N-1-(tert-butoxycarbonyl)-N-2-<(4-fluorophenyl)methyl>hydrazine | 149267-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-1-(tert-butoxycarbonyl)-N-2-<(4-fluorophenyl)methyl>hydrazine
• 英文别名: tert-butyl 2-(4-fluorobenzyl)hydrazinecarboxylate；tert-butyl-3-(p-fluorophenyl-methyl)-carbazate；N(1)-t-butyloxycarbonyl-N(2)-4-fluorobenzyl-hydrazine；t-butyl 3-(4-fluorobenzyl)-carbazate；tert-butyl N-[(4-fluorophenyl)methylamino]carbamate
• CAS: 149267-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 240.278
• InChiKey: SMWQEBOLPZRXIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-(tert-butoxycarbonyl)-N-2-<(4-fluorophenyl)methyl>hydrazine 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)formohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle amide isosteres: An approach to overcoming resistance for HIV-1 integrase strand transfer inhibitors

  摘要：

  A series of heterocyclic pyrimidinedione-based HIV-1 integrase inhibitors was prepared and screened for activity against purified integrase enzyme and/or viruses modified with the following mutations within integrase: Q148R, Q148H/G140S and N155H. These are mutations that result in resistance to the first generation integrase inhibitors raltegravir and elvitegravir. Based on consideration of drug-target interactions, an approach was undertaken to replace the amide moiety of the first generation pyrimidinedione inhibitor with azole heterocycles that could retain potency against these key resistance mutations. An imidazole moiety was found to be the optimal amide substitute and the observed activity was rationalized with the use of calculated properties and modeling. Rat pharmacokinetic (PK) studies of the lead imidazole compounds demonstrated moderate clearance and moderate exposure.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126784
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-1-(tert-butoxycarbonyl)-N-2-<(4-fluorophenyl)methyl>hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪的设计，合成及抗病毒活性

  摘要：

  制备了一系列哒嗪并评估了它们的抗HIV活性。涉及新颖的重排反应的新的合成途径为制备5-羟基哒嗪提供了一种实用的方法。初步的生物测定结果表明，大多数哒嗪具有抗HIV活性。应该提到的是，重排的化合物35和39表现出相对较高的HIV抑制作用。还发现大多数合成的化合物都具有良好的抗TMV活性，其中化合物9在体内显示出相似的抗TMV活性。对商用植物杀病毒核糖蛋白瑞巴韦林具有抗TMV活性。这项工作提供了一种新的有效方法，可以通过合理整合和优化先前报道的抗病毒剂来开发新型多功能抗病毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.020

文献信息

• Antiretroviral hydrazine derivatives
  申请人：Novartis Corporation

  公开号：US05753652A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  The invention relates to compounds of formula ##STR1## and salts, pharmaceutical compositions, intermediates and processes of preparation thereof.

  本发明涉及具有公式##STR1##的化合物及其盐、药物组合物、中间体及其制备方法。
• PYRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：FUKUMOTO Shoji

  公开号：US20100094000A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to wherein each symbol is as defined in the specification. The compound has a superior mineralocorticoid receptor antagonistic action and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a disease or condition mediated by the mineralocorticoid receptor activation.

  本发明涉及其中每个符号如规范中定义的。该化合物具有优越的矿物皮质激素受体拮抗作用，并可用作通过矿物皮质激素受体激活介导的疾病或病况的预防或治疗剂。
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05461067A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  A retroviral protease inhibiting compound of the formula: ##STR1## is disclosed wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.5, R.sub.6, Y.sub.m and Y'.sub.n are herein defined.

  公开了一种化学式为##STR1##的逆转录病毒蛋白酶抑制化合物，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.5、R.sub.6、Y.sub.m和Y'.sub.n在此有定义。
• Facile synthesis of potent HIV-1 protease inhibitors containing a novel pseudo-symmetric dipeptide isostere
  作者：Hing L. Sham、David A. Betebenner、Chen Zhao、Norman E. Wideburg、Ayda Saldivar、Dale J. Kempf、Jacob J. Plattner、Daniel W. Norbeck

  DOI：10.1039/c39930001052

  日期：——

  A series of potent inhibitors of the HIV-1 protease containing a novel pseudo-symmetric dipeptide isostere 3 was synthesized via ring opening of a protected epoxide with various substituted hydrazines.

  通过用各种取代的肼将受保护的环氧化物开环，合成了一系列含有新型伪对称二肽等位基因3的有效的HIV-1蛋白酶抑制剂。
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011046873A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including their salts, which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  该披露通常涉及到式I的新化合物，包括它们的盐，这些化合物抑制HIV整合酶并阻止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。