3-(4-Fluoro-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one | 637358-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-Fluoro-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-6(7H)-one-2(3H)-t hione；3-(4-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 637358-03-3
• 化学式: C₁₁H₆FN₃OS₂
• 分子量: 279.319
• InChiKey: GPHNFQGFAGCQNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Fluoro-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3-(4-fluorophenyl)thiazolo[4,7(3H,6H)-dithi one
  参考文献：
  名称：

  新型氟化噻唑并 [4, 5-d] 嘧啶的合成和体外抗癌活性评价

  摘要：

  描述了几种噻唑并 [4, 5-d] 嘧啶的合成，这些嘧啶含有在不同位置和通过不同桥取代的氟苯基部分。使用 USA-NCI 体外筛选程序制备了 20 种新化合物并评估了它们的抗癌活性。发现三种化合物具有活性，并详细描述了它们对 60 种人类肿瘤细胞系的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300734
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基异硫氰酸酯 在 乙酸酐 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-Fluoro-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  新型氟化噻唑并 [4, 5-d] 嘧啶的合成和体外抗癌活性评价

  摘要：

  描述了几种噻唑并 [4, 5-d] 嘧啶的合成，这些嘧啶含有在不同位置和通过不同桥取代的氟苯基部分。使用 USA-NCI 体外筛选程序制备了 20 种新化合物并评估了它们的抗癌活性。发现三种化合物具有活性，并详细描述了它们对 60 种人类肿瘤细胞系的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300734

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of new hybrids thiazolo[4,5-d]pyrimidines with (1H-1,2,4)triazole
  作者：Svetlana V. Blokhina、Angelica V. Sharapova、Marina V. Ol'khovich、Irina A. Doroshenko、Igor B. Levshin、German L. Perlovich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127944

  日期：2021.5

  Synthesis and antifungal activity of hybrids of thiazolo[4,5-d]pyrimidines with (1H-1,2,4)triazoles are presented. The solubility and lipophilicity of compounds was assessed and it was discovered that compounds with piperazine linker exhibited significant antifungal activity against filamentous and yeast fungi.

  介绍了噻唑并[4,5- d ]嘧啶与(1H-1,2,4)三唑杂化物的合成和抗真菌活性。评估了化合物的溶解性和亲脂性，发现具有哌嗪接头的化合物对丝状真菌和酵母真菌表现出显着的抗真菌活性。
• Thermodynamic insights to solubility and lipophilicity of new bioactive hybrids triazole with thiazolopyrimidines
  作者：Svetlana V. Blokhina、Marina V. Ol'khovich、Angelica V. Sharapova、Igor B. Levshin、German L. Perlovich

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114662

  日期：2021.2

  1-octanol at (293.15–313.15) K by the shake flask method. The compound solubility in the buffers did not exceed 9.0∙10−4 mol/L and decreased when the substituent was changed as follows: methoxy-, methyl-, chloro-, and fluoro-. The methoxy-derivative was found to have the more higher solubility in 1-octanol - 1.3∙10−2 mol∙L−1 at 298.15 K. The solubility behavior of the substances was studied based on Hansen

  合成了四种新型的潜在的噻唑并嘧啶类抗真菌1,2,4-三唑杂合体，它们在分子苯环中具有不同的甲基，甲基，甲氧基，氯和氟取代基，并通过1 H NMR光谱表征。PXRD和DSC技术表明，所得化合物的固相为非晶态。在各种酸度的水性介质中研究了这些物质的动力学溶解度。通过摇瓶法测定衍生物在缓冲液（pH 2.0和7.4）和1-辛醇（293.15–313.15）K下的平衡溶解度。化合物在缓冲液中的溶解度不超过9.0∙10 -4 摩尔/升，当取代基改变如下时降低：甲氧基，甲基，氯和氟。发现甲氧基衍生物在298.15 K时在1-辛醇中具有更高的溶解度-1.3∙10 -2  mol∙L -1。基于汉森溶解度参数研究了这些物质的溶解行为。溶解度值通过改进的van't Hoff和改进的Apelblat方程进行关联。改进的Apelblat模型获得了最佳结果。在（293.15–313.15）K下测定1-辛醇/缓冲液pH
• Study of dissolution and transfer processes of new bioactive thiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives in modeling biological systems
  作者：Svetlana V. Blokhina、Marina V. Ol'khovich、Angelica V. Sharapova、Igor B. Levshin、German L. Perlovich

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116395

  日期：2021.9

  New thiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives were synthesized as potential antifungal agents. The amorphous nature of the obtained compounds was verified by DSC and PXRD. The kinetic and equilibrium solubilities of the derivatives were studied by the shake-flask method in pharmaceutically relevant solvents: buffer pH 2.0, buffer pH 7.4 and 1-octanol. It has been found that within the temperature range

  合成了新的噻唑并[4，5-d]嘧啶衍生物作为潜在的抗真菌剂。通过DSC和PXRD验证了获得的化合物的无定形性质。通过摇瓶法在药物相关溶剂：pH 2.0的缓冲液，pH 7.4的缓冲液和1-辛醇中研究了衍生物的动力学和平衡溶解度。已经发现的是，温度范围内（293.15-313.15）K的化合物的溶解度不超过5 10 -4莫尔-1在水溶剂和6 10 -2摩尔· -1在酒精中。溶解度值通过van't Hoff和改良的Apelblat方程进行关联。根据系统1-辛醇/缓冲液pH 7.4中的分配系数，可以估算出化合物的亲脂性。计算了所研究化合物在所选溶剂中的溶解和分配的热力学函数。已经确定，化合物从水相到有机物的转移过程是吸热的，并且是受熵控制的。一些计算机程序预测分配系数的效率已使用实验数据进行了测试。结果表明，所研究化合物的体外抗真菌活性随其在水性溶剂中的溶解度的增加而增加。