N-(乙氧羰基)-2-甲基-1,2-二氢吡啶 | 83187-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(乙氧羰基)-2-甲基-1,2-二氢吡啶
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: 1-ethoxycarbonyl-2-methyl-1,2-dihydropyridine；N-carbethoxy-2-methyl-1,2-dihydropyridine；ethyl 2-methyl-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 83187-80-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: PSOXQOWBFJYRHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(乙氧羰基)-2-甲基-1,2-二氢吡啶 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到N-(ethoxycarbonyl)-3-methyl-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷。2.取代基对2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯的溴介导的重排的影响。

  摘要：

  甲基和苯基取代的N-（乙氧基羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯6通过光辐射适当取代的1,2-二氢吡啶制备。从2-甲基-和2-苯基-1,2-二氢吡啶5c-合成3-endo-methyl-和3-endo-phenyl-2-azabicyclo [2.2.0] hexenes 6c-e时观察到了对甲苯磺酸的选择性。 e。在将溴加到3-内-，4-和5-内-和3-内-苯基取代的N-（乙氧羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]六-5-烯6a-f上形成的产物是取代基依赖性的。对于在C（3）或C（5）上没有取代基的6a，b，获得了未重排的二溴化物8a，b和重排的二溴化物9a，b的混合物。用6c-e中的3-内-取代基，仅形成重排的二溴化物9c-e。5-甲基取代主要产生未重排的二溴化物8f和一些烯丙基溴化物10。立体选择性地形成未重排的5-内-，6-外-二溴-2-氮杂双环[2.2.0]己烷8和重排的5-抗-6-反二溴-2-氮杂双环[2

  DOI：

  10.1021/jo0015570
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 全氟己基碘烷 在 甲基锂 、 氯甲酸乙酯 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到1-ethoxycarbonyl-2-perfluorohexyl-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Boron Trifluoride-Assisted Ziegler–Zeiser Reaction of Perfluoroalkyllithiums, An Efficient Synthesis of Perfluoroalkylated Heterocycles

  摘要：

  喹啉、异喹啉、喹啉啶、邻苯二氮杂烯和喹噁啉在 BF3·OEt2 存在下与全氟烷基锂发生平稳反应，生成相应的全氟烷基加成和/或取代产物，并且产率良好。全氟烷基化发生在靠近氮原子的碳原子上。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1165

文献信息

• Preparation of perfluoroalkyl azaarenes with a perfluoroalkyllithium-boron trifluoride system
  作者：Hidemitsu Uno、Shin-ichiro Okada、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86555-8

  日期：1991.8

  In the presence of boron trifluoride, perfluoroalkyllithiums generated in situ from tbe reaction of n-perfluoroalkyl iodides with methyllithium-lithium bromide smoothly added to a carbon-nitrogen double bond of bicyclic azaarenes and diazines to give the corresponding perfluoroalkylated dihydro heterocycles, which often underwent spontaneous aromatization in air. Perfluoroalkylation occurred preferentially

  在三氟化硼的存在下，由正全氟烷基碘与甲基锂-溴化锂的反应原位生成的全氟烷基锂被平稳地添加到双环氮杂芳烃和二嗪的碳氮双键中，得到相应的全氟烷基化的二氢杂环，这些杂环经常自发地发生。空气中的芳香化。即使在碳原子被烷基取代基占据的情况下，全氟烷基化也优先发生在氮杂芳烃中氮旁边的碳上。仅观察到一个例外是of啶的反应，其中在9位引入了全氟烷基。
• The Construction of Highly Substituted Piperidines via Dearomative Functionalization Reaction
  作者：Miao Hu、Hao Ding、William DeSnoo、Dean J. Tantillo、Zackaria Nairoukh

  DOI：10.1002/anie.202315108

  日期：2023.12.4

  The stepwise dearomative functionalization reaction of pyridines generates highly substituted piperidines, featuring diverse functional handles, with excellent site-, regio-, and diastereoselectivity. The origin of the unprecedented selectivities and additional insights into the reaction mechanism are discussed based on combined experimental mechanistic studies and density functional theory computations

  吡啶的逐步脱芳香官能化反应生成高度取代的哌啶，具有多种功能手柄，具有优异的位点选择性、区域选择性和非对映选择性。基于实验机理研究和密度泛函理论计算相结合，讨论了前所未有的选择性的起源和对反应机制的其他见解。
• A stereoselective 3--alkyl-5,6-dehydroisoquinuclidine synthesis.
  作者：Grant R. Krow、James T. Carey、Kevin C. Cannon、Kenneth J. Henz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87386-4

  日期：1982.1
• KROW, G. R.;CAREY, J. T.;CANNON, K. C.;HENZ, K. J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 25, 2527-2528
  作者：KROW, G. R.、CAREY, J. T.、CANNON, K. C.、HENZ, K. J.

  DOI：——

  日期：——
• UNO, HIDEMITSU;OKADA, SHIN-ICHIRO;SHIRAISHI, YASUKAZU;SHIMOKAWA, KAZUHIRO+, CHEM. LETT.,(1988) N 7, 1165-1168
  作者：UNO, HIDEMITSU、OKADA, SHIN-ICHIRO、SHIRAISHI, YASUKAZU、SHIMOKAWA, KAZUHIRO+

  DOI：——

  日期：——