(2S)-2-amino-3-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-1-ol | 124127-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 124127-25-9；124127-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: BSHIIXDRPYWZRV-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-1-ol 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry associated with the addition of 2-(trimethylsilyl)thiazole to differentially protected .alpha.-amino aldehydes. Applications toward the synthesis of amino sugars and sphingosines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a013
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 四丁基氟化铵 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-amino-3-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry associated with the addition of 2-(trimethylsilyl)thiazole to differentially protected .alpha.-amino aldehydes. Applications toward the synthesis of amino sugars and sphingosines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a013

文献信息

• [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] ANALOGUES DE LA TUBULYSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2017134547A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention is directed to novel cytotoxic tubulysin analogs and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新的细胞毒性的管素类似物和衍生物，以及它们的抗体药物偶联物，以及使用它们治疗包括癌症在内的医疗状况的方法。
• Design, Synthesis, and Cytotoxic Evaluation of Novel Tubulysin Analogues as ADC Payloads
  作者：Carolyn A. Leverett、Sai Chetan K. Sukuru、Beth C. Vetelino、Sylvia Musto、Kevin Parris、Jayvardhan Pandit、Frank Loganzo、Alison H. Varghese、Guoyun Bai、Bin Liu、Dingguo Liu、Sarah Hudson、Venkata Ramana Doppalapudi、Joseph Stock、Christopher J. O’Donnell、Chakrapani Subramanyam

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00274

  日期：2016.11.10

  antibody–drug conjugates (ADCs). A structure-based and parallel medicinal chemistry approach was applied to the synthesis of novel tubulysin analogues. These efforts led to the discovery of a number of novel and potent cytotoxic tubulysin analogues, providing a framework for our simultaneous report, which highlights the discovery of tubulysin-based ADCs, including use of site-specific conjugation to address

  天然产物的微管溶素类药物因其对多种人类癌细胞系的有效细胞毒性，包括在多重耐药性癌症模型中的显着活性，而引起了药物化学界的广泛关注。由于其效力，微管溶素已成为靶向治疗的重要工具，在新型小分子药物结合物（SMDC）和抗体-药物结合物（ADC）的开发中被广泛用作有效负载。基于结构和并行的药物化学方法被应用于新型微管溶素类似物的合成。这些努力导致发现了许多新颖且有效的细胞毒性微管溶素类似物，为我们的同步报告提供了一个框架，该报告着重介绍了基于微管溶素的ADC的发现，
• Tubulysin analogs and methods for their preparation
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US10723727B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The present invention is directed to novel cytotoxic tubulysin analogs and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新型细胞毒性管胞素类似物和衍生物、其抗体药物共轭物以及用其治疗包括癌症在内的病症的方法。
• Stereochemistry associated with the addition of 2-(trimethylsilyl)thiazole to differentially protected .alpha.-amino aldehydes. Applications toward the synthesis of amino sugars and sphingosines
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00292a013

  日期：1990.3