N-(3-Chlorophenethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 181514-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Chlorophenethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 181514-26-1
• 化学式: C₁₀H₉ClF₃NO
• 分子量: 251.636
• InChiKey: OYPHHKYAFSEGNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Chlorophenethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl 6-chloro-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铈铵 (CAN) 通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化高效且可规模化合成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮

  摘要：

  开发了一种高效且可扩展的方法，通过使用催化量的硝酸铈铵 (CAN) 和化学计量的 NaBrO 3作为氧化剂，通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化来合成 3,4-二氢异喹啉-1( 2 H )-酮。该反应受苯环上的取代基的显着影响。虽然苯环上的吸电子基团可以降低底物的反应活性，但苯环上的给电子基团可以显着促进氧化速率。

  DOI：

  10.1039/d4ob00491d
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 2-(3-氯苯基)乙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-Chlorophenethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铈铵 (CAN) 通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化高效且可规模化合成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮

  摘要：

  开发了一种高效且可扩展的方法，通过使用催化量的硝酸铈铵 (CAN) 和化学计量的 NaBrO 3作为氧化剂，通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化来合成 3,4-二氢异喹啉-1( 2 H )-酮。该反应受苯环上的取代基的显着影响。虽然苯环上的吸电子基团可以降低底物的反应活性，但苯环上的给电子基团可以显着促进氧化速率。

  DOI：

  10.1039/d4ob00491d

文献信息

• Preparation of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines lacking electron donating groups — An intramolecular cyclization complementary to the Pictet-Spengler reaction
  作者：G.E. Stokker

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01192-6

  日期：1996.7

  The synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via an intramolecular cyclization of N-trifluoroacylated phenethylamines devoid of electron donating groups, with paraformaldehyde mediated by acetic/sulfuric acid milieu is described.

  描述了通过无电子给体基团的N-三氟酰化苯乙胺的分子内环化与乙酸/硫酸环境介导的多聚甲醛合成1,2,3,4-四氢异喹啉。
• [EN] 8-(PIPERAZIN-1-YL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS 8- (PIPÉRAZIN -1-YL) -1,2,3,4-TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015145322A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  该发明涉及式（I）化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如描述中所述；其药用盐；以及将此类化合物用作药物，特别是作为CXCR3受体的调节剂。
• Discovery and Structure−Activity Relationship of (1<i>R</i>)-8-Chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-methyl-1<i>H</i>-3-benzazepine (Lorcaserin), a Selective Serotonin 5-HT_2C Receptor Agonist for the Treatment of Obesity
  作者：Brian M. Smith、Jeffrey M. Smith、James H. Tsai、Jeffrey A. Schultz、Charles A. Gilson、Scott A. Estrada、Rita R. Chen、Douglas M. Park、Emily B. Prieto、Charlemagne S. Gallardo、Dipanjan Sengupta、Peter I. Dosa、Jon A. Covel、Albert Ren、Robert R. Webb、Nigel R. A. Beeley、Michael Martin、Michael Morgan、Stephen Espitia、Hazel R. Saldana、Christina Bjenning、Kevin T. Whelan、Andrew J. Grottick、Frederique Menzaghi、William J. Thomsen

  DOI：10.1021/jm0709034

  日期：2008.1.1

  The synthesis and SAR of a novel 3-benzazepine series of 5-HT2C agonists is described. Compound 7d (lorcaserin, APD356) was identified as one of the more potent and selective compounds in vitro (pEC50 values in functional assays measuring [(3)H]phosphoinositol turnover: 5-HT2C = 8.1; 5-HT2A = 6.8; 5-HT2B = 6.1) and was potent in an acute in vivo rat food intake model upon oral administration (ED50

  描述了新型3-苯并ze庚因系列的5-HT 2C激动剂的合成和SAR。在体外，化合物7d（lorcaserin，APD356）被鉴定为更有效和选择性的化合物之一（在功能测定中，通过[[3] H]磷酸肌醇周转率测定的pEC50值：5-HT2C = 8.1; 5-HT2A = 6.8; 5- HT2B = 6.1），并且在口服后在急性体内大鼠食物摄入模型中有效（在6 h时的ED50 = 18 mg / kg）。Lorcaserin在大鼠单剂量药代动力学研究中进一步表征（t1 / 2 = 3.7小时； F = 86％），以及在生长的Sprague-Dawley大鼠中28天的体重增加模型（在60℃时观察到体重增加减少8.5％） 36 mg / kg出价）。选择洛卡西林在肥胖症的临床试验中进行进一步评估。
• ARYLALKANOYL DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, THEIR USE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1150946B1

  公开（公告）日：2005-03-30
• 8-(PIPERAZIN-1-YL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3122741B1

  公开（公告）日：2018-06-06