N-[(1-phenylpyrazolidin-3-ylidene)carbamothioyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1-phenylpyrazolidin-3-ylidene)carbamothioyl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄OS
• mdl: MFCD00702630
• 分子量: 324.406
• InChiKey: APNOQRZVZBUBBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-phenylpyrazolidin-3-ylidene)carbamothioyl]benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(1-Phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-氨基-2-吡唑啉衍生物的合成及药理活性

  摘要：

  以前的研究[1]表明，1-(间三氟甲基苯基)-3-氨基-2-吡唑啉(Ia)，在生物学文献中称为BW755C，是环加氧酶和脂肪加氧酶的有效抑制剂。后一种酶调节花生四烯酸形成白三烯，其在炎症过程的发展中起重要作用 [2]，这解释了化合物 Ia 的高抗炎活性。其众多类似物，即 1-芳基-3-氨基-2吡唑啉，已在专利和生物文献（例如 [3-5]）中描述为具有广泛药理活性的化合物，包括抗炎、抗过敏、和杀菌活性。我们选择通过从相应的硫脲和脒制备它们来扩大已知的 l-芳基-3-氨基吡唑啉的数量，因为具有这些基团的化合物也显示出显着的药理活性 [6]。除化合物 Ia 外，所用的初始物质是其类似物，其在吡唑啉核的 1 位具有未取代的苯基 (Ib) 和间甲苯基 (Ic)（所有吡唑啉 I 均在 [3] 中进行了描述）。氨基吡唑啉 Ia-c 参与与苯基和苯甲酰异硫氰酸酯的反应，形成相应的 3-(N'苯基或苯甲酰-硫脲基)-2-吡唑啉

  DOI：

  10.1007/bf02219798
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4,5-二氢-1-苯基吡唑 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以59.5%的产率得到N-[(1-phenylpyrazolidin-3-ylidene)carbamothioyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-氨基-2-吡唑啉衍生物的合成及药理活性

  摘要：

  以前的研究[1]表明，1-(间三氟甲基苯基)-3-氨基-2-吡唑啉(Ia)，在生物学文献中称为BW755C，是环加氧酶和脂肪加氧酶的有效抑制剂。后一种酶调节花生四烯酸形成白三烯，其在炎症过程的发展中起重要作用 [2]，这解释了化合物 Ia 的高抗炎活性。其众多类似物，即 1-芳基-3-氨基-2吡唑啉，已在专利和生物文献（例如 [3-5]）中描述为具有广泛药理活性的化合物，包括抗炎、抗过敏、和杀菌活性。我们选择通过从相应的硫脲和脒制备它们来扩大已知的 l-芳基-3-氨基吡唑啉的数量，因为具有这些基团的化合物也显示出显着的药理活性 [6]。除化合物 Ia 外，所用的初始物质是其类似物，其在吡唑啉核的 1 位具有未取代的苯基 (Ib) 和间甲苯基 (Ic)（所有吡唑啉 I 均在 [3] 中进行了描述）。氨基吡唑啉 Ia-c 参与与苯基和苯甲酰异硫氰酸酯的反应，形成相应的 3-(N'苯基或苯甲酰-硫脲基)-2-吡唑啉

  DOI：

  10.1007/bf02219798

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of 1-aryl-3-amino-2-pyrazoline derivatives
  作者：N. I. Gusar'、L. I. Gul'ko、N. R. Gorodetskova、B. M. Klebanov

  DOI：10.1007/bf02219798

  日期：1994.4

  amidines, since compounds with these groups also show significant pharmacological activity [6]. Apart from compound Ia, the initial substances used were its analogs with an unsubstituted phenyl group (Ib) and with the meta-tolyl group (Ic) in position 1 of the pyrazoline nucleus (all pyrazolines I were described in [3]). Aminopyrazolines Ia-c participate in reactions with phenyland benzoylisothiocyanates

  以前的研究[1]表明，1-(间三氟甲基苯基)-3-氨基-2-吡唑啉(Ia)，在生物学文献中称为BW755C，是环加氧酶和脂肪加氧酶的有效抑制剂。后一种酶调节花生四烯酸形成白三烯，其在炎症过程的发展中起重要作用 [2]，这解释了化合物 Ia 的高抗炎活性。其众多类似物，即 1-芳基-3-氨基-2吡唑啉，已在专利和生物文献（例如 [3-5]）中描述为具有广泛药理活性的化合物，包括抗炎、抗过敏、和杀菌活性。我们选择通过从相应的硫脲和脒制备它们来扩大已知的 l-芳基-3-氨基吡唑啉的数量，因为具有这些基团的化合物也显示出显着的药理活性 [6]。除化合物 Ia 外，所用的初始物质是其类似物，其在吡唑啉核的 1 位具有未取代的苯基 (Ib) 和间甲苯基 (Ic)（所有吡唑啉 I 均在 [3] 中进行了描述）。氨基吡唑啉 Ia-c 参与与苯基和苯甲酰异硫氰酸酯的反应，形成相应的 3-(N'苯基或苯甲酰-硫脲基)-2-吡唑啉