(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-6-(2-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamido)-1-oxohexan-2-ylcarbamate | 1101836-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-6-(2-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamido)-1-oxohexan-2-ylcarbamate
• 英文别名: Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-6-[[2-(7-methoxy-2-oxochromen-4-yl)acetyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 1101836-33-2
• 化学式: C₃₉H₃₅N₅O₇
• 分子量: 685.736
• InChiKey: JCCGFXALSJCOTK-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]carbamate 、 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-6-(2-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamido)-1-oxohexan-2-ylcarbamate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以26%的产率得到H-L-Ala-L-Lys(Nε-Mca)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent labeling of peptides on solid phase

  摘要：

  Nα-Fmoc-Nε-[(7-甲氧基香豆素-4-基)乙酰]-L-赖氨酸（Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH）3 是通过苯并三唑方法方便地制备的（两步反应收率为52%）。N-酰基苯并三唑 Mca-Bt 2，Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4，香豆素-3-基羰基（Cc）-Bt 5，Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 和 Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 能够高效地实现微波增强的固相荧光标记肽类。

  DOI：

  10.1039/b811693h
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 N2-芴甲氧羰基-N6-(7-甲氧基香豆素基)-L-赖氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以65%的产率得到(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-6-(2-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamido)-1-oxohexan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent labeling of peptides on solid phase

  摘要：

  Nα-Fmoc-Nε-[(7-甲氧基香豆素-4-基)乙酰]-L-赖氨酸（Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH）3 是通过苯并三唑方法方便地制备的（两步反应收率为52%）。N-酰基苯并三唑 Mca-Bt 2，Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4，香豆素-3-基羰基（Cc）-Bt 5，Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 和 Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 能够高效地实现微波增强的固相荧光标记肽类。

  DOI：

  10.1039/b811693h

文献信息

• Fluorescent labeling of peptides on solid phase
  作者：Alan R. Katritzky、Megumi Yoshioka、Tamari Narindoshvili、Alfred Chung、Jodie V. Johnson

  DOI：10.1039/b811693h

  日期：——

  N α-Fmoc-Nε-[(7-methoxycoumarin-4-yl)acetyl]-L-lysine (Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH) 3 is conveniently prepared by benzotriazole methodology (52% over two steps). N-Acylbenzotriazoles Mca-Bt 2, Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4, coumarin-3-ylcarbonyl (Cc)-Bt 5, Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 and Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 enable the efficient microwave enhanced solid-phase fluorescent labeling of peptides.

  Nα-Fmoc-Nε-[(7-甲氧基香豆素-4-基)乙酰]-L-赖氨酸（Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH）3 是通过苯并三唑方法方便地制备的（两步反应收率为52%）。N-酰基苯并三唑 Mca-Bt 2，Nα-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4，香豆素-3-基羰基（Cc）-Bt 5，Nα-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 和 Nα-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 能够高效地实现微波增强的固相荧光标记肽类。