tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-3-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]propan-2-yl]carbamate | 151133-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-3-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 151133-13-0
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₄Si
• 分子量: 421.652
• InChiKey: HPRUNIKDOQCXFV-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-3-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]propan-2-yl]carbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 prop-2-enyl (E,4S)-4-[[(2R,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-5-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  环化酰胺E 2和E 3的全合成：氰基内酯法的应用

  摘要：

  据报道，环乙酰胺E 2和E 3的总合成。合成中的关键步骤涉及通过应用羧基的氰基氰化物活化来形成α-酮酰胺键，这是我们在蛋白酶抑制剂家族中较早的环状肽合成中所开发的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00599-3
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tyr-Weinreb amide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-3-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclotheonamide A

  摘要：

  The potent serine protease inhibitor cyclotheonamide A was prepared in a convergent strategy from D-phenylalanine (D-Phe), vinylogous L-tyrosine (L-Vty), L-diaminopropanoic acid (L-Dpr), L-proline (L-Pro), and a hydroxy acid derivative of L-arginine. Macrocyclic ring closure between the D-Phe and the L-Vty residues was performed via the pentafluorophenyl ester, and the Dess-Martin periodinane was used for the oxidation of the hydroxyamide to the alpha-ketoarginine (L-Kar) residue.

  DOI：

  10.1021/jo00073a010

文献信息

• Application of cyano ylide methodology to the synthesis of cyclotheonamides E2 and E3
  作者：Harry H Wasserman、Rui Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00627-0

  日期：2002.8

  A total synthesis of cyclotheonamides E-2 and E-3 is reported. A key step in the synthesis involves the formation of the alpha-keto amide linkage by application of the cyano ylide activation of a carboxyl group as developed in our earlier syntheses of cyclic peptide protease inhibitors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.