(S)-methyl 5-((1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-yl)(isopropyl)amino)pentanoate | 1259333-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 5-((1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-yl)(isopropyl)amino)pentanoate
• 英文别名: methyl 5-[[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-2-yl]-propan-2-ylamino]pentanoate
• CAS: 1259333-19-1
• 化学式: C₂₀H₄₃NO₃Si
• 分子量: 373.652
• InChiKey: OAZJWIWJMXVCOY-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-methyl 5-((1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-yl)(isopropyl)amino)pentanoate 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-(((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-yl)(isopropyl)amino)-5,5-dimethoxypentanoate 、 methyl 4-(((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-yl)(isopropyl)amino)-5,5-dimethoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  叔胺的铜催化重排通过脂族C的抗氧化？空气或氧气中的H键：α-氨基缩醛的直接合成

  摘要：

  令人惊讶的事件转折：机理研究，包括捕集，控制和同位素标记实验，导致提出了涉及脂族CH键氧化的重排机制的提议（参见方案； TMEDA =四甲基乙二胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003646
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-N-propan-2-ylbutan-2-amine 、 5-氧代戊酸甲酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 DCE 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(S)-methyl 5-((1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-yl)(isopropyl)amino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  叔胺的铜催化重排通过脂族C的抗氧化？空气或氧气中的H键：α-氨基缩醛的直接合成

  摘要：

  令人惊讶的事件转折：机理研究，包括捕集，控制和同位素标记实验，导致提出了涉及脂族CH键氧化的重排机制的提议（参见方案； TMEDA =四甲基乙二胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003646

文献信息

• Copper-Catalyzed Rearrangement of Tertiary Amines through Oxidation of Aliphatic CH Bonds in Air or Oxygen: Direct Synthesis of α-Amino Acetals
  作者：Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201003646

  日期：2010.11.2

  A surprising turn of events: Mechanistic studies, including trapping, control, and isotope‐labeling experiments, led to the proposal of a rearrangement mechanism involving oxidation of aliphatic CH bonds (see scheme; TMEDA=tetramethylethylenediamine).

  令人惊讶的事件转折：机理研究，包括捕集，控制和同位素标记实验，导致提出了涉及脂族CH键氧化的重排机制的提议（参见方案； TMEDA =四甲基乙二胺）。