N-butyl-1-phenylethanimine | 142968-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-1-phenylethanimine
• 英文别名: α-phenylethylidene-n-butylamine
• CAS: 142968-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: IBZXCHMWVMJGLP-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-1-phenylethanimine 在 三氟化硼乙醚 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-氧代-3-苯基丙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  β-烯基氨基酸衍生物区域选择性合成的新方法

  摘要：

  在三氟化硼作为催化剂的存在下，通过酮亚胺与N，N'-羰基二咪唑的反应，开发了一种温和，简单而有效的途径来合成β-烯氨基咪唑碳酰衍生物3。也已经研究了3-向酯的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61664-7
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 苯乙酮 生成 N-butyl-1-phenylethanimine 、 butyl(1-phenylethylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical study of imines and theirN-borane adducts by1H,11B,13C and15N NMR

  摘要：

  两种二亚胺（N-硼烷-双(α-苯基亚乙基)乙二胺和 N-硼烷-双(α-苯基亚苄基)乙二胺）的 N-硼烷加合物的合成和 NMR 光谱、以及四种亚胺，即 N-硼烷-α-甲基亚乙基-2-苯基乙胺、两种 N-硼烷-α-苯基亚乙基正丁胺和 N-硼烷-α-苯基亚苄基正丁胺。这些亚胺的 N-硼烷加合物的核磁共振光谱可用于确定其构型。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260300612

文献信息

• Disulfonimide‐Catalyzed Asymmetric Reduction of <i>N</i> ‐Alkyl Imines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201504052

  日期：2015.9.28

  A chiral disulfonimide (DSI)‐catalyzed asymmetric reduction of N‐alkyl imines with Hantzsch esters as a hydrogen source in the presence of Boc2O has been developed. The reaction delivers Boc‐protected N‐alkyl amines with excellent yields and enantioselectivity. The method tolerates a large variety of alkyl amines, thus illustrating potential for a general reductive cross‐coupling of ketones with diverse

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。
• Enantioselective reduction of <i>N</i>-alkyl ketimines with frustrated Lewis pair catalysis using chiral borenium ions
  作者：Dan M. Mercea、Michael G. Howlett、Adam D. Piascik、Daniel J. Scott、Alan Steven、Andrew E. Ashley、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c9cc02900a

  日期：——

  Enantioselective reduction of ketimines was demonstrated using chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-stabilised borenium ions in frustrated Lewis pair catalysis. High levels of enantioselectivity were achieved for substrates featuring secondary N-alkyl substituents. Comparative reactivity and mechanistic studies identify key determinants required to achieve useful enantioselectivity and represent a step

  在沮丧的Lewis对催化中，使用手性N杂环卡宾（NHC）稳定的硼离子证明了对酮亚胺的对映选择性还原。对于具有仲N-烷基取代基的底物，实现了高水平的对映选择性。比较反应性和机理研究确定了实现有用对映选择性所需的关键决定因素，并代表了对映选择性FLP方法学进一步发展的一步。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE COMPOUND
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20130197234A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to methods for producing an optically active amine compound via a highly enantioselective hydrogenation reaction of an imine compound, wherein the imine compound is hydrogenated using a ruthenium metal complex having high catalytic activity and represented by Formula (1) RuXYAB  (1) such as RuBr 2 [(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen].

  本发明涉及通过高度对映选择性的氢化反应制备光学活性胺化合物的方法，其中使用具有高催化活性的钌金属配合物对亚胺化合物进行氢化，该钌金属配合物由式（1）RuXYAB表示，例如RuBr2[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen]。
• Process for producing aziridine compound
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1038866A1

  公开（公告）日：2000-09-27

  In the presence of an iridium compound, an imine of the following formula (1): wherein R1, R2 and R3 are each, identical to or different from one another, a hydrogen atom or a non-reactive organic group, where R1 and R2 may be combined to form a ring together with the adjacent carbon atom, is reacted with a diazoacetic acid derivative of the following formula (2):         N2CHR4     (2) wherein R4 is a cyano group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group or the like, to yield an aziridine compound of the following formula (5): wherein R1, R2, R3 and R4 have the same meanings as defined above. The process can easily and efficiently produce aziridine compounds.

  在铱化合物存在的情况下，下式(1)的亚胺： 其中 R1、R2 和 R3 各自为相同或不同的氢原子或非反应性有机基团，其中 R1 和 R2 可与相邻碳原子结合形成一个环，该亚胺与下式（2）的重氮乙酸衍生物反应： N2CHR4 (2) 其中 R4 为氰基、烷氧羰基、氨基甲酰基或类似基团，生成下式（5）的氮丙啶化合物： 其中 R1、R2、R3 和 R4 的含义与上述定义相同。该工艺可以方便、高效地生产氮丙啶化合物。
• Method of producing an optically active amine compound by catalytic asymmetric hydrogenation using a ruthenium-diphosphine complex
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2623509A1

  公开（公告）日：2013-08-07

  The present invention relates to a method for hydrogenating an imine to an optically active amine using a ruthenium metal complex represented by Formula (1)          RuXYAB     (1) such as RuBr2[(S,S )-xylskewphos][(S,S )-dpen]; A is defined as a diphosphine compound represented by Formula (2), B is defined as a diamine compound represented by Formula (3)

  本发明涉及一种使用由式（1）表示的钌金属配合物将亚胺氢化为光学活性胺的方法 RuXYAB (1) 如 RuBr2[(S,S )-xylskewphos] [(S,S)-dpen]； A 定义为由式（2）表示的二膦化合物、 B 定义为由式（3）表示的二胺化合物