rel-(8R,14R)-14-acetoxy-5,6,7,8,13,14-hexahydro-9,10-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxybenzindeno<1,2-b>azepin-13-one | 80787-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: rel-(8R,14R)-14-acetoxy-5,6,7,8,13,14-hexahydro-9,10-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxybenzindeno<1,2-b>azepin-13-one
• 英文别名: rel-(8R,14R)-14-acetoxy-5,6,7,8,13,14-hexahydro-9,10-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxybenz[d]indeno[1,2-b]azepin-13-one
• CAS: 80787-76-4；80787-77-5
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₇
• 分子量: 425.438
• InChiKey: YEFGKOVADAKZKV-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,14-cycloberbine 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 rel-(8R,14R)-14-acetoxy-5,6,7,8,13,14-hexahydro-9,10-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxybenzindeno<1,2-b>azepin-13-one
  参考文献：
  名称：

  通过茚并苯并in庚因将小ber碱有效地转化为rhoeadine

  摘要：

  用甲醛水溶液处理酮氮丙啶4得到不寻常的桥联茚并苯并ze庚因衍生物6，其还原生成的氰基硼氢化钠会生成反式酮醇8。在盐酸的存在下，8发生不可逆转化为更稳定的顺式酮醇10。8种原料的高碘酸过氧化反应γ- Laotone11。将NaBH 4还原为11，然后进行酸处理，得到δ-内酯12，经还原和O-甲基化，得到顺式卢卡汀类似物14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81845-1

文献信息

• Chemical Transformation of Protoberberines. VII. Efficient Conversion of Protoberberines into Benzindenoazepines via 8, 14-Cycloberbines
  作者：MIYOJI HANAOKA、SINKYU KIM、MITSURU INOUE、KAZUYOSHI NAGAMI、YASUJI SHIMADA、SHINGO YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.33.1434

  日期：1985.4.25

  A simple and convenient transformation of berberine (1) into trans-, cis-, and unsaturated benzindenoazepines through regioselective C14-N bond cleavage of 8, 14-cycloberbines is described. Acidic treatment of the 8, 14-cycloberbine (2) effected regioselective ring opening to afford the trans-and cis-benzindenoazepines (7a and 7b) as the kinetically and thermodynamically controlled products, respectively. Dehydration of their N-methyl derivatives (11a and 11b) gave the unsaturated benzindenoazepine (20), which was obtained more efficiently from the 8, 14-cycloberbine (2) by treatment with p-toluenesulfonic acid in benzene followed by N-methylation. Similarly, the ring D-inverted 8, 14-cycloberbine (23) was converted to the corresponding trans-, cis-, and unsaturated benzindenoazepines (24a, 24b, and 27, respectively).

  本研究描述了通过 8，14-环小檗碱的区域选择性 C14-N 键裂解将小檗碱 (1) 转化为反式、顺式和不饱和苯并茚并氮杂卓的简单而方便的方法。对 8，14-环小檗碱（2）进行酸性处理可实现区域选择性开环，得到反式和顺式苯并茚并氮杂卓（7a 和 7b），它们分别是动力学和热力学控制产物。它们的 N-甲基衍生物（11a 和 11b）脱水后得到了不饱和苯并茚并氮杂卓（20），这种不饱和苯并茚并氮杂卓是通过在苯中使用对甲苯磺酸处理 8、14-环小檗碱（2），然后进行 N-甲基化反应更有效地得到的。同样，环 D 反转的 8，14-环小檗碱（23）被转化为相应的反式、顺式和不饱和苯并茚并氮杂卓（分别为 24a、24b 和 27）。
• Hanaoka, Miyoji; Inoue, Mitsuru; Nagami, Kazuyoshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 313 - 318
  作者：Hanaoka, Miyoji、Inoue, Mitsuru、Nagami, Kazuyoshi、Shimada, Yasuji、Yasuda, Shingo

  DOI：——

  日期：——