3-methyl-4,4-diphenylbut-3-en-2-one | 86981-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4,4-diphenylbut-3-en-2-one
• CAS: 86981-91-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: MKPSXKPPCCAMOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4,4-diphenylbut-3-en-2-one 在 哌啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-methyl-3-oxo-5,5-diphenyl-2-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Nazarov 电环化进行化学选择性 [1,2]-迁移：功能化环戊烯酮的立体选择性合成

  摘要：

  已经通过化学选择性铜（II）介导的 Nazarov/Wagner-Meerwein 重排序列立体特异性地制备了高度官能化的环戊烯酮。在最初的 4π 电环化之后，该反应涉及两个连续的 [1,2]-迁移，这取决于迁移能力和 C1 和 C5 上取代基的空间体积（见方案）。所提出的反应机理得到了 DFT 研究的支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201104870
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 ethyl (Z)-3-[(bis(N,N-dimethylamino)phosphoryl)oxy]-2-methylbut-2-enoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到3-methyl-4,4-diphenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过官能化的磷酸乙烯酯和二氨基磷酸乙烯酯与有机金属试剂反应形成三取代的 1,3-丁二烯和 α,β-不饱和酮

  摘要：

  我们研究了含有酯官能团的磷酸乙烯酯和二氨基磷酸乙烯酯与有机金属试剂的反应。我们发现功能化的磷酸乙烯酯通过与芳基锂试剂的反应顺利转化为三和四取代的 1,3-丁二烯。此外，使用格氏试剂将乙烯基磷二酰胺酯转化为α，β-不饱和酮。基于所进行的实验，我们提出了一种反应机理，并通过关键中间体的分离得到了证实。

  DOI：

  10.1039/d0ra07472a

文献信息

• A convenient route to α,β-unsaturated methyl ketones application to retinal analogue synthesis
  作者：Allan A. Croteau、John Termini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81960-7

  日期：1983.1

  Deprotonated ketimines , add to aldehydes and ketones to provide tri- and tetra-substituted α,β-unsaturated methyl ketones , with substantial percentage of -geometry which are not readily accessible by other methods.

  去质子化的酮亚胺，添加醛和酮以提供三和四取代的α，β -不饱和的甲基酮，与相当大的百分比-geometry其不是通过其他方法很容易地进行访问。