5-methyl-3-(N-phenylamino)-1H-pyrazole | 4280-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(N-phenylamino)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Anilino-5-methylpyrazol；(5-methyl-1(2)H-pyrazol-3-yl)-phenyl-amine；5-Methyl-N-phenyl-1H-pyrazole-3-amine；5-methyl-N-phenyl-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 4280-78-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD04000778
• 分子量: 173.217
• InChiKey: AFMSYOHKVDOEFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  377.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 5-methyl-3-(N-phenylamino)-1H-pyrazole 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到5-methyl-N-phenyl-4-thiocyanato-1H-pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢介导的氨基吡唑，氨基尿嘧啶和烯胺的快速室温无金属C（sp 2）-H硫氰化

  摘要：

  已经开发了一种在水性介质中使用过氧化氢作为良性氧化剂和硫氰酸铵对氨基吡唑，氨基异恶唑，氨基异噻唑，氨基尿嘧啶和脂肪族烯胺进行C（sp 2）-H硫氰化的快速无金属室温室温方法作为硫氰化剂。另一方面，在氨基唑的情况下，过氧化氢和硫氰酸铵的反应，然后一锅加NaOH，提供了相应的二硫化物；在氨基尿嘧啶的情况下，观察到了嘧啶稠合的2-氨基噻唑。该方法的显着特征是使用了环保型氧化剂，反应可调性以获取不同的产品，广泛的底物范围以及良好的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01738
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-phenylaminothiocarbonyl-3-penten-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以6%的产率得到3,5-dimethyl-4-(N-phenylaminothiocarbonyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  α-酰化的β-烯胺酮和酯的反应活性：吡唑的合成

  摘要：

  研究了烯氨基化合物4-氨基-3-苯基氨基（硫代）羰基-3-戊烯-2-一1和2与3-氨基-2-苯基氨基（硫代）羰基-2-丁酸乙酯7和8的反应性。使用与水合肼和盐酸肼的反应通过吡唑环的形成来评估化合物的1,3亲电子中心。的吡唑3，4，5，9，11和13根据所用的反应条件下获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330441

文献信息

• Room-Temperature Palladium-Catalyzed Coupling of Heteroaryl Amines with Aryl or Heteroaryl Bromides
  作者：Thomas Moss、Matthew Addie、Thorsten Nowak、Michael Waring

  DOI：10.1055/s-0031-1290069

  日期：2012.1

  Heteroaryl amines readily undergo Buchwald-Hartwig amination reactions with a range of aryl and heteroaryl bromides at room temperature using t-BuXPhos Pd-precatalyst and NaOt-Bu. The pharmaceutically attractive biaryl amines are generally formed in short reaction times (0.5-16 h) and in good to excellent yields.

  在室温下，使用 t-BuXPhos Pd 预催化剂和 NaOt-Bu，杂芳基胺很容易与一系列芳基和杂芳基溴化物发生 Buchwald-Hartwig 胺化反应。药学上有吸引力的联芳胺通常在很短的反应时间（0.5-16 小时）内形成，并且产率非常好。
• Copper-Catalyzed CNH₂Arylation of 2-Aminobenzimidazoles and Related C-Amino-NH-azoles
  作者：Desaboini Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Karampoori Anil Kumar、Annem Siva Reddy、Parthasarathi Das

  DOI：10.1002/adsc.201600035

  日期：2016.6.30

  nucleophilic sites that are selectively arylated at the CNH2 position are obtained, providing an exceptional tool for rapid delivery of a diverse array of medicinally important CNH(aryl) derivatives of aminoazoles without any protection/deprotection of ring NH bonds. It is first example for the selective CNH2 arylation of 5‐aminoindazole, 4‐aminopyrazole, 5‐aminopyrazole, 9H‐purine‐6‐amine, and 1H‐pyrazolo[3

  的铜（II） -催化选择性Ç  NH 2的2-氨基苯并咪唑和露天的条件下在60℃下在2,2'-联吡啶和碳酸铯的存在下实现的相关C-氨基-NH-唑类芳基化，这为第一种方法的铜催化的选择性ç  NH 2的芳基化在其它反应性亲核位点的存在。以前未开发杂具有多个亲核部位被在C选择性芳基化 NH 2位置获得，为药用重要℃的不同阵列的快速递送一个特殊工具无任何保护/脱保护aminoazoles的NH（芳基）衍生物N环H键。它是用于选择性C首先例如 NH 2 5氨基吲唑，4-氨基吡唑，5-氨基吡唑，9的芳基化ħ嘌呤-6-胺和1- ħ -吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺衍生物。
• [EN] PROTEOSTASIS REGULATORS FOR TREATING CYSTIC FIBROSIS AND OTHER PROTEIN MISFOLDING DISEASES<br/>[FR] RÉGULATEURS DE PROTÉOSTASIE POUR LE TRAITEMENT DE LA MUCOVISCIDOSE ET AUTRES MALADIES DE MAUVAIS REPLIEMENT DES PROTÉINES
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012154880A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention is directed to compounds of Formulae (Ia-Ib), (Ila-IId), (Illa- Illb), (IV), (V), (VI), (Vlla-VIIc), (VIII), (IXa-IXb), (Xa-Xb), (XIa-XIb) and (Xlla-XIIb), pharmaceutical compositions thereof and methods of use thereof in the treatment of conditions associated with a dysfunction in proteostasis.

  本发明涉及式(Ia-Ib)、(IIa-IId)、(IIIa-IIIb)、(IV)、(V)、(VI)、(VIla-VIIc)、(VIII)、(IXa-IXb)、(Xa-Xb)、(XIa-XIb)和(XIIa-XIIb)的化合物，以及这些化合物的药物组合物和在治疗与蛋白质稳态失调相关的疾病中的使用方法。
• [EN] PRODUCTS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] PRODUITS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：INTRA CELLULAR THERAPIES INC

  公开号：WO2015106032A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention relates to a product comprising a PDE1 inhibitor and a PDE2 inhibitor, in free or salt form, pharmaceutical compositions comprising them and their use as pharmaceuticals for the treatment of cAMP and/or cGMP related disorders.

  本发明涉及一种包含PDE1抑制剂和PDE2抑制剂的产品，以自由或盐形式存在，包括它们的药物组合物以及它们作为治疗cAMP和/或cGMP相关疾病的药物的用途。
• BORISEVICH A. N.; BRAGINA A. SH.; FORSYUK V.; DOMBROVSKAYA L. I., FIZIOL. AKTIVN. VESHCHESTVA. RESP. MEZHVED. SB., 1977, VYP. 9, 47-52
  作者：BORISEVICH A. N.、 BRAGINA A. SH.、 FORSYUK V.、 DOMBROVSKAYA L. I.

  DOI：——

  日期：——