(R)-2,2,2-trifluoro-1-(2-thienyl)ethanol | 211567-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-2,2,2-trifluoro-1-(2-thienyl)ethanol
• 英文别名: (R)-2,2,2-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)ethanol；(1R)-2,2,2-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol；(1R)-2,2,2-trifluoro-1-thiophen-2-ylethanol
• CAS: 211567-91-8
• 化学式: C₆H₅F₃OS
• 分子量: 182.166
• InChiKey: HFMKQZZXASNEDP-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,2-trifluoro-1-(2-thienyl)ethanol 在 镍 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-benzyloxy-1,1,1-trifluorohexane
  参考文献：
  名称：

  Geotrichum的醇脱氢酶不对称还原含硫官能团的三氟甲基酮

  摘要：

  用Geotrichum的粗醇脱氢酶成功还原了具有硫官能团的三氟甲基酮，并以高收率和优异的对映选择性合成了相应的旋光醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00439-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟乙酰基)噻吩 在 葡萄糖 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(R)-2,2,2-trifluoro-1-(2-thienyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳浓度对植物培养细胞中酮不对称还原的影响

  摘要：

  酮的不对称还原中的对映选择性由大气中的二氧化碳浓度控制：在高二氧化碳浓度下在荧光灯照明下的反应可得到相应的1-醇，而在低二氧化碳浓度下在葡萄糖存在下于黑暗条件下的反应可得到对映体。 ，d-酒精。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.002

文献信息

• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic 2,2,2-trifluoro-1-aryl ethanol via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Hui Zhou、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.058

  日期：2009.3

  Kinetic resolution of a series of 2,2,2-trifluoro-1-aryl ethanol with (R)-benzotetramisole as the catalyst has been investigated. The result showed that when the aryl group in the substrate was a phenyl (or a phenyl substituted by an electron-donating group) or a naphthyl (an extended phenyl) group, the system could give an s value higher than 20. Preparative KR examples demonstrated the applicability

  研究了一系列以（R）-苯并四咪唑为催化剂的2,2,2-三氟-1-芳基乙醇的动力学拆分。结果表明，当底物中的芳基为苯基（或被供电子基团取代的苯基）或萘基（延伸的苯基）时，该体系的s值可大于20。制备KR实例证明该方法在制备一些对映体纯的2,2,2-三氟-1-芳基乙醇或2,2,2-三氟-1-芳基-乙基异丁酸酯中的适用性。
• Two Classes of Enzymes of Opposite Stereochemistry in an Organism:  One for Fluorinated and Another for Nonfluorinated Substrates
  作者：Tomoko Matsuda、Tadao Harada、Nobuyoshi Nakajima、Toshiyuki Itoh、Kaoru Nakamura

  DOI：10.1021/jo991283k

  日期：2000.1.1

  observed in the reduction of hindered ketones such as isopropyl ketone, while the stereoselectivity was inverted in the reduction of ketones with electron-withdrawing atoms such as chlorine. The mechanism for the inversion in stereochemistry was investigated by enzymatic studies. Several enzymes with different stereoselectivities were isolated; one of them catalyzed the reduction of methyl ketones, and another

  用白色假单胞菌干燥细胞还原甲基酮可得到对映体过量（ee）极好的（S）-醇，而三氟甲基酮的还原也可得到ee极佳的相反构型的相应醇。用三氟甲基取代甲基部分改变了体积和电子性质，检查了其对立体选择性的影响。在受阻酮（如异丙基酮）的还原中未观察到立体化学的反转，而在具有吸电子原子（如氯）的酮的还原中，立体选择性被反转。通过酶学研究了立体化学转化的机理。分离出了几种具有不同立体选择性的酶。它们之一催化甲基酮的还原，而另一种具有相反的立体选择性催化三氟甲基酮的还原。此外，将APG4和分离的酶均应用于制备规模的氟化酮还原反应，从而合成了具有优异ee的手性氟化醇。
• Effect of carbon dioxide concentrations on asymmetric reduction of ketones with plant-cultured cells
  作者：Hideo Kojima、Akiko Okada、Satomi Takeda、Kaoru Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.002

  日期：2009.12

  Enantioselectivities in asymmetric reduction of ketones were controlled by atmospheric carbon dioxide concentrations: the reaction in high carbon dioxide concentrations under illumination of fluorescent light afforded the corresponding l-alcohol while that in low carbon dioxide concentrations in the presence of glucose under dark conditions gave the antipode, d-alcohol.

  酮的不对称还原中的对映选择性由大气中的二氧化碳浓度控制：在高二氧化碳浓度下在荧光灯照明下的反应可得到相应的1-醇，而在低二氧化碳浓度下在葡萄糖存在下于黑暗条件下的反应可得到对映体。 ，d-酒精。
• Asymmetric reduction of trifluoromethyl ketones containing a sulfur functionality by the alcohol dehydrogenase from Geotrichum
  作者：Kaoru Nakamura、Tomoko Matsuda、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00439-6

  日期：1998.7

  The reduction of trifluoromethyl ketones containing a sulfur functionality by the crude alcohol dehydrogenase from Geotrichum proceeded successfully, and the corresponding optically active alcohols were synthesized with high yields and excellent enantioselectivities.

  用Geotrichum的粗醇脱氢酶成功还原了具有硫官能团的三氟甲基酮，并以高收率和优异的对映选择性合成了相应的旋光醇。