(4S)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-5-hexenal | 570371-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-5-hexenal
• 英文别名: (4S)-3,3-dimethyl-4-phenylmethoxyhex-5-enal
• CAS: 570371-49-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: ZPEUDKFSRXPNLC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-5-hexenal 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 76.33h， 生成 ethyl 4-((3S)-3-benzyloxy-2,2-dimethyl-pent-4-en-1-yl)-2-ethoxy-5(Z)-benzoylmethylidene-1,3-cyclopentadiene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-烯基富烯的分子内热加成；[4 + 2]加合物的高度区域和非对映选择性形成

  摘要：

  通过将1，4-乙二酮和烯丙基二苯并苯基膦环化，制备4-烯基富烯烯，并进行热反应。高度区域和立体选择性的[4 + 2]环加成反应是通过4-（（R）-3-苄氧基戊-4-烯-1-基）富烯完成的，所得的加合物转化为双环[3.3.0]辛烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00297-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-penten-1-ol 在 草酰氯 、 仲丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  4-烯基富烯的分子内热加成；[4 + 2]加合物的高度区域和非对映选择性形成

  摘要：

  通过将1，4-乙二酮和烯丙基二苯并苯基膦环化，制备4-烯基富烯烯，并进行热反应。高度区域和立体选择性的[4 + 2]环加成反应是通过4-（（R）-3-苄氧基戊-4-烯-1-基）富烯完成的，所得的加合物转化为双环[3.3.0]辛烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00297-7