N-[(1S)-1-(2-bromophenyl)ethyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-(2-bromophenyl)ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• mdl: MFCD23040888
• 分子量: 304.186
• InChiKey: YHOOWFWCTAOVHU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙苯 、 苯甲酰胺 在 二叔丁基过氧化物 、 (4S,4's)-2,2'-(1,3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)propane-2,2-diyl)bis(4-phenyl-4,5-dihydro-oxazole) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 N-[(1S)-1-(2-bromophenyl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  阳离子铜催化的分子间对映选择性苄基 C(sp3)−H 胺化**

  摘要：

  报道了使用手性阳离子铜催化剂和氧化剂二叔丁基过氧化物进行高对映选择性分子间苄基 C(sp 3 )-H 键胺化。这种温和、直接的方法可用于将一系列原料烷基芳烃和酰胺转化为具有高对映选择性的手性胺，并且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.202304427

文献信息

• Organocatalytic asymmetric biomimetic transamination of aromatic ketone to optically active amine
  作者：Ying Xie、Hongjie Pan、Xiao Xiao、Songlei Li、Yian Shi

  DOI：10.1039/c2ob26782a

  日期：——

  An asymmetric biomimetic transamination of aromatic ketones to optically active amines with o-HOPhCH2NH2 as amine source catalyzed by hydroquinine-derived chiral base is described. Up to 85% ee was obtained.

  描述了由氢醌衍生的手性碱催化的邻-HOPhCH 2 NH 2作为胺源的芳香族酮的不对称仿生氨基转移成旋光胺。获得了高达85％的ee。
• Intermolecular Enantioselective Benzylic C(sp³)−H Amination by Cationic Copper Catalysis**
  作者：Ling Dai、Ying‐Ying Chen、Li‐Jun Xiao、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202304427

  日期：2023.6.12

  A highly enantioselective intermolecular benzylic C(sp3)−H bond amination by using a chiral cationic copper catalyst and oxidant di-tert-butyl peroxide is reported. This mild, straightforward method can be used to transform an array of feedstock alkylarenes and amides into chiral amines with high enantioselectivities, and it has good functional group tolerance and a broad substrate scope.

  报道了使用手性阳离子铜催化剂和氧化剂二叔丁基过氧化物进行高对映选择性分子间苄基 C(sp 3 )-H 键胺化。这种温和、直接的方法可用于将一系列原料烷基芳烃和酰胺转化为具有高对映选择性的手性胺，并且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。