4A,8a-epoxy-decahydro-naphthalene | 5811-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 4A,8a-epoxy-decahydro-naphthalene
• 英文别名: 4A,8a-epoxy-decahydro-naphthalin；11-oxa-tricyclo(4.4.1.0^1,6)undecane；Octahydro-4a,8a-epoxynaphthalene；11-oxatricyclo[4.4.1.01,6]undecane
• CAS: 5811-94-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MGMQFOAIPNIWQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4A,8a-epoxy-decahydro-naphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 trans-decal-9-ol
  参考文献：
  名称：

  The Configuration and Reactivity of 9-Substituted Decalins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a016
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,4A,5,6,7-八氢萘 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 作用下， 生成 4A,8a-epoxy-decahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Nametkin; Glagolewa, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bipyridine N,N′-Dioxide: A Felicitous Ligand for Methyltrioxorhenium-Catalyzed Epoxidation of Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Makoto Nakajima、Yuka Sasaki、Hatsue Iwamoto、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10495-6

  日期：1998.1

  Methyltrioxorhenium-catalyzed oxidation of olefins with hydrogen peroxide in the presence of bipyridine N,N′-dioxide gave epoxides in high yields, with no sign of formation of hydrolyzed diols. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  在联吡啶N，N'-二氧化物存在下，甲基三氧or催化过氧化氢催化的烯烃氧化反应以高收率得到环氧化物，没有形成水解二醇的迹象。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。
• Catalytic Epoxidation of Alkenes with Oxone
  作者：Scott E. Denmark、David C. Forbes、David S. Hays、Jeffrey S. DePue、Richard G. Wilde

  DOI：10.1021/jo00110a049

  日期：1995.3

  A practical, general and efficient protocol for the catalytic epoxidation of alkenes has been developed. The in situ generation of reactive dioxiranes capable of epoxidizing a variety of alkenes under biphasic conditions has been accomplished using phase transfer catalysts bearing a carbonyl group. Optimal epoxidation conditions employ 10 mol % of 1-dodecyl-1-methyl-4-oxopiperidinium triflate (8d(+)OTf(-)) in a CH2Cl2/pH 7.5-8.0 biphase using potassium monoperoxosulfate (Oxone) as the oxidant. Optimization of the conditions identified (1) slow addition rate, (2) pH 7.5-8.0, (3) N-dodecyl chain, and (4) the triflate salt as key experimental and structural variables. A selection of nine olefins was successfully oxidized to the corresponding epoxides in 83-96% yield.
• Hueckel; Blohm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 502, p. 114,135
  作者：Hueckel、Blohm

  DOI：——

  日期：——
• Proximity Effects. XIX. Solvolysis of 4-Cycloöcten-1-yl Brosylate with Trifluoroacetic Acid^1,2
  作者：Arthur C. Cope、J. Martin Grisar、Paul E. Peterson

  DOI：10.1021/ja01501a046

  日期：1960.8
• Potin,P.; Wylde,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1208 - 1212
  作者：Potin,P.、Wylde,R.

  DOI：——

  日期：——