2,2,2-trifluoro-1-{[(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]methyl}ethyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate | 934986-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-{[(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]methyl}ethyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-{[(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]methyl}ethyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate；[1,1,1-trifluoro-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]propan-2-yl] 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 934986-94-4
• 化学式: C₂₁H₂₆F₃NO₅S₂
• 分子量: 493.568
• InChiKey: IYGKAYMPRCVPRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-{[(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]methyl}ethyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-(trifluoromethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  发现适用于吸入的有效和选择性非甾体糖皮质激素受体调节剂

  摘要：

  我们报告发现具有适用于吸入的PK特性的高效和选择性非甾体类糖皮质激素受体调节剂的发现。阿斯利康化合物集合的高通量筛选确定了磺酰胺3是有效的非甾体类糖皮质激素受体配体。进一步优化该铅生成吲唑30和48，这些吲唑已在体内模型中进行了表征。X射线晶体学用于进一步了解所选配体的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.070
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 3-氨基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-{[(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]methyl}ethyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  发现适用于吸入的有效和选择性非甾体糖皮质激素受体调节剂

  摘要：

  我们报告发现具有适用于吸入的PK特性的高效和选择性非甾体类糖皮质激素受体调节剂的发现。阿斯利康化合物集合的高通量筛选确定了磺酰胺3是有效的非甾体类糖皮质激素受体配体。进一步优化该铅生成吲唑30和48，这些吲唑已在体内模型中进行了表征。X射线晶体学用于进一步了解所选配体的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.070
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-{[(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]methyl}ethyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 、 sodium;hydride 、 ethyl acetate heptane 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 2,2,2-trifluoro-1-{[(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]methyl}ethyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 、 SiO2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-(trifluoromethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Novel Bicyclic Sulfonamides for Use as Glucocorticoid Receptor Modulators in the Treatment of Inflammatory Diseases

  摘要：

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐；包含它们的组合物、制备它们的过程以及它们在医疗治疗中的用途（例如在温血动物中调节糖皮质激素受体）。

  公开号：

  US20090124607A1

文献信息

• WO2007/46747
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL BICYCLIC SULFONAMIDES FOR USE AS GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Astra Zeneca AB

  公开号：EP1940800A1

  公开（公告）日：2008-07-09
• [EN] NOVEL BICYCLIC SULFONAMIDES FOR USE AS GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] SULFONAMIDES BICYCLIQUES INNOVANTS UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DES GLUCOCORTICOIDES DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007046747A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] Compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating the glucocorticoid receptor in a warm blooded animal).
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) : ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables ; des compositions qui les comprennent, leurs procédés de préparation et leur utilisation en thérapie médicale (par exemple pour moduler le récepteur des glucocorticoïdes chez un animal à sang chaud).
• The discovery of potent and selective non-steroidal glucocorticoid receptor modulators, suitable for inhalation
  作者：Karl Edman、Ragnhild Ahlgren、Malena Bengtsson、Håkan Bladh、Stefan Bäckström、Jan Dahmén、Krister Henriksson、Per Hillertz、Vijakumar Hulikal、Anders Jerre、Liz Kinchin、Charlotte Kåse、Matti Lepistö、Irene Mile、Stinabritt Nilsson、Amir Smailagic、John Taylor、Ann Tjörnebo、Lisa Wissler、Thomas Hansson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.070

  日期：2014.6

  We report the discovery of highly potent and selective non-steroidal glucocorticoid receptor modulators with PK properties suitable for inhalation. A high throughput screen of the AstraZeneca compound collection identified sulfonamide 3 as a potent non-steroidal glucocorticoid receptor ligand. Further optimization of this lead generated indazoles 30 and 48 that were progressed to characterization in

  我们报告发现具有适用于吸入的PK特性的高效和选择性非甾体类糖皮质激素受体调节剂的发现。阿斯利康化合物集合的高通量筛选确定了磺酰胺3是有效的非甾体类糖皮质激素受体配体。进一步优化该铅生成吲唑30和48，这些吲唑已在体内模型中进行了表征。X射线晶体学用于进一步了解所选配体的结合模式。
• Novel Bicyclic Sulfonamides for Use as Glucocorticoid Receptor Modulators in the Treatment of Inflammatory Diseases
  申请人：Bladh Hakan

  公开号：US20090124607A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating the glucocorticoid receptor in a warm blooded animal).

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐；包含它们的组合物、制备它们的过程以及它们在医疗治疗中的用途（例如在温血动物中调节糖皮质激素受体）。