5-acetamido-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid | 871213-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-acetamido-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 871213-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: ZEROTNAPLLZSLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid 、 (2S,3s)-1-(2-甲基氨基-2-苯基-乙基)-吡咯烷-3-醇 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,S)-5-acetylamino-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid-{2-[(S)-3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl]-(S)-1-phenyl-ethyl}-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Potent and highly selective kappa opioid receptor agonists incorporating chroman- and 2,3-dihydrobenzofuran-based constraints

  摘要：

  Two novel chemical classes of kappa opioid receptor agonists, chroman-2-carboxamide derivatives and 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxamide derivatives, were synthesized. These agents exhibited high and selective affinity for the kappa opioid receptor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.094
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-acetamido-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Potent and highly selective kappa opioid receptor agonists incorporating chroman- and 2,3-dihydrobenzofuran-based constraints

  摘要：

  Two novel chemical classes of kappa opioid receptor agonists, chroman-2-carboxamide derivatives and 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxamide derivatives, were synthesized. These agents exhibited high and selective affinity for the kappa opioid receptor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.094