methyl (5E,8S)-8-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-7-oxo-9-phenyl-non-5-enoate | 872033-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (5E,8S)-8-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-7-oxo-9-phenyl-non-5-enoate
• 英文别名: methyl (E,8S)-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-oxo-9-phenylnon-5-enoate
• CAS: 872033-04-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: OEIVFOGVGIYHBL-VEMDQMBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5E,8S)-8-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-7-oxo-9-phenyl-non-5-enoate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到methyl (5E,7R,8S)-8-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-7-hydroxy-9-phenyl-non-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDOMIMETIC INHIBITORS OF RETROVIRAL PROTEASES AND THEIR USE AS ANTIVIRALS
  [FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMETIQUES DE PROTEASES RETROVIRALES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'ANTIVIRAUX

  摘要：

  该专利描述了新的肽类模拟抑制剂，特别是针对人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶的抑制剂。这些抑制剂的核心结构是一种新的二氨二醇异构体，与二肽Phe-Pro具有四个立体中心。该发明的抑制剂已被证明能够抑制HIV蛋白酶，因此可以作为抗病毒药物用于事后暴露预防以及治疗由逆转录病毒引起的病毒感染，特别是HIV。该异构体和抑制剂的合成过程也有描述。

  公开号：

  WO2005123067A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 、 N-[(1S)-3-(二甲氧基亚膦酰)-2-氧代-1-(苯基甲基)丙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到methyl (5E,8S)-8-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-7-oxo-9-phenyl-non-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDOMIMETIC INHIBITORS OF RETROVIRAL PROTEASES AND THEIR USE AS ANTIVIRALS
  [FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMETIQUES DE PROTEASES RETROVIRALES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'ANTIVIRAUX

  摘要：

  该专利描述了新的肽类模拟抑制剂，特别是针对人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶的抑制剂。这些抑制剂的核心结构是一种新的二氨二醇异构体，与二肽Phe-Pro具有四个立体中心。该发明的抑制剂已被证明能够抑制HIV蛋白酶，因此可以作为抗病毒药物用于事后暴露预防以及治疗由逆转录病毒引起的病毒感染，特别是HIV。该异构体和抑制剂的合成过程也有描述。

  公开号：

  WO2005123067A1

文献信息

• Peptidomimetic Inhibitors Of Retroviral Proteases And Their Use As Antivirals
  申请人：Benedetti Fabio

  公开号：US20070207968A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The patent describes new peptidomimetic inhibitors of retroviral proteases, in particular of human immunodeficiency virus (HIV) protease. These inhibitors comprise as the core structure a new diaminodiol isostere of the dipeptide Phe-Pro having four stereogenic centres. The inhibitors of the invention have been shown to inhibit HIV protease and can therefore be usefully employed as antivirals for post-exposure prophylaxis and as a therapy for viral infections by a retrovirus, in particular HIV. The syntheses processes of the isosteres and inhibitors are also described.

  该专利描述了新的肽类模拟物抑制剂，特别是人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶的抑制剂。这些抑制剂包括一个新的二氨基二醇异构体，其核心结构为二肽Phe-Pro，具有四个立体中心。该发明的抑制剂已被证明可以抑制HIV蛋白酶，因此可用作后暴露预防和治疗反转录病毒感染，特别是HIV的抗病毒药物。还描述了异构体和抑制剂的合成过程。
• Peptidomimetic inhibitors of retroviral proteases and their use as antivirals
  申请人：Universita' Degli Studi Di Treiste

  公开号：US07691818B2

  公开（公告）日：2010-04-06

  New peptidomimetic inhibitors of retroviral proteases are in particular for human immunodeficiency virus (HIV) protease. These inhibitors include as the core structure a new diamiriodiol isostere of the dipeptide Phe-Pro having four stereogenic centers. The inhibitors have been shown to inhibit HIV-protease and can therefore be usefully employed as antivirals for post-exposure prophylaxis and as a therapy for viral infections by a retrovirus, in particular HIV. The syntheses processes of the isosteres and inhibitors are also described.

  新的肽类类似物抑制剂可特别用于人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶。这些抑制剂的核心结构包括一种新的二碘代二肽Phe-Pro的同分异构体，具有四个立体异构中心。已证明这些抑制剂可以抑制HIV蛋白酶，因此可用作后暴露预防和治疗反转录病毒感染，特别是HIV的抗病毒药物。还描述了同分异构体和抑制剂的合成过程。
• [EN] PEPTIDOMIMETIC INHIBITORS OF RETROVIRAL PROTEASES AND THEIR USE AS ANTIVIRALS<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMETIQUES DE PROTEASES RETROVIRALES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV DEGLI STUDI TRIESTE

  公开号：WO2005123067A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The patent describes new peptidomimetic inhibitors of retroviral proteases, in particular of human immunodeficiency virus (HIV) protease. These inhibitors comprise as the core structure a new diaminodiol isostere of the dipeptide Phe-Pro having four stereogenic centres. The inhibitors of the invention have been shown to inhibit HIV protease and can therefore be usefully employed as antivirals for post-exposure prophylaxis and as a therapy for viral infections by a retrovirus, in particular HIV. The syntheses processes of the isosteres and inhibitors are also described.

  该专利描述了新的肽类模拟抑制剂，特别是针对人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶的抑制剂。这些抑制剂的核心结构是一种新的二氨二醇异构体，与二肽Phe-Pro具有四个立体中心。该发明的抑制剂已被证明能够抑制HIV蛋白酶，因此可以作为抗病毒药物用于事后暴露预防以及治疗由逆转录病毒引起的病毒感染，特别是HIV。该异构体和抑制剂的合成过程也有描述。