(+/-)-epiramulosin | 62232-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-epiramulosin
• 英文别名: (3R,4aR)-8-hydroxy-3-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydroisochromen-1-one
• CAS: 62232-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XQHOYOKXFNTNQZ-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  352.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 Raney-nickel(W-2) potassium tert-butylate 、 氢气 、 对苯二酚 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -80.0~70.0 ℃ 、500.0 MPa 条件下， 反应 56.92h， 生成 (+/-)-epiramulosin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-ramulosin via inverse type hetero-diels-alder reaction 1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85960-3

文献信息

• Acid-catalysed intramolecular addition of β-ketoesters to 1,3-dienes
  作者：Marie Vayer、Weizhen Fang、Régis Guillot、Sophie Bezzenine-Lafollée、Christophe Bour、Vincent Gandon

  DOI：10.1039/c6ob02122k

  日期：——

  1,3-Dienyl β-keto esters are cyclised into bicyclolactones using the Bi(OTf)3/TfOH catalytic system. This reaction represents a rare case of simultaneous C–C and C–O bond formation at positions 1 and 3 of a 1,3-diene. Application to the synthesis of ramulosin is presented.

  使用Bi（OTf）3 / TfOH催化系统将1,3-二烯基β-酮酸酯环化成双环内酯。该反应代表了在1,3-二烯的1和3位同时形成C–C和C–O键的罕见情况。介绍了在Ramulosin合成中的应用。
• Useful route to partially saturated isocoumarins. Biomimetic syntheses of mellein, ramulosin, and epiramulosin
  作者：K. Michal Pietrusiewicz、Iwona Salamonczyk

  DOI：10.1021/jo00247a034

  日期：1988.6
• Synthesis of (±)-ramulosin via inverse type hetero-diels-alder reaction 1
  作者：Klaus Vogt、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85960-3

  日期：1988.1