5-(2-Amino-phenylmercapto)-4-brom-2H-pyridazinon-(3) | 2843-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(2-Amino-phenylmercapto)-4-brom-2H-pyridazinon-(3)
• 英文别名: 5-<2-Amino-phenylmercapto>-4-brom-3(2H)-pyridazinon；5-(2-amino-phenylsulfanyl)-4-bromo-2H-pyridazin-3-one；4-(2-aminophenyl)sulfanyl-5-bromo-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 2843-06-3
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃OS
• 分子量: 298.163
• InChiKey: SQWQKXFFYJJFQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Amino-phenylmercapto)-4-brom-2H-pyridazinon-(3) 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Chlor-10H-benzopyridazino<4,5-e><1,4>thiazin
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。七。1,2-和2,3-二氮杂吩噻嗪的合成。

  摘要：

  3, 4, 5-三氯哒嗪与2-氨基硫酚反应得到4-氯-10H-苯并[b]哒嗪并[3,4-e][1,4]噻嗪(II)和1-氯-10H-苯并[b]哒嗪并[4,5-e][1,4]噻嗪(III)。II通过催化脱氯反应转化为10H-苯并[b]哒嗪并[3,4-e][1,4]噻嗪。4, 5-二氯-3-(2H)-哒嗪酮与2-氨基硫酚反应生成5-(2-氨基苯硫基)-4-氯-3(2H)哒嗪酮，该化合物在加热及碳酸钾存在的条件下于二甲基甲酰胺中环化生成10H-苯并[b]哒嗪并[4,5-e][1,4]噻嗪-1(2H)酮。后者与磷酰氯和N,N-二甲基苯胺反应得到III。合成了几种2-取代-10H-苯并[b]哒嗪并[4,5-e][1,4]噻嗪-1(2H)酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.580