1,9,12,18,22-pentaazatricyclo[7.6.6.1^3,7]docosa-3,5,7,(22)-triene-13,19-dione | 192885-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1,9,12,18,22-pentaazatricyclo[7.6.6.1^3,7]docosa-3,5,7,(22)-triene-13,19-dione
• 英文别名: 1,9,12,18,22-Pentazatricyclo[7.6.6.13,7]docosa-3(22),4,6-triene-13,19-dione
• CAS: 192885-23-7
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O₂
• 分子量: 331.418
• InChiKey: HBICNBKXJZUHSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9,12,18,22-pentaazatricyclo[7.6.6.1^3,7]docosa-3,5,7,(22)-triene-13,19-dione 、 copper dichloride 在 Na₂CO₃ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到[Cu(1,9,12,18,22-pentaazatricyclo[7.6.6.1(3,7)]docosa-3,5,7-(22)-triene-13,19-dioneato)]*4H2O
  参考文献：
  名称：

  Cyclam衍生物的合成，表征和X射线晶体结构。5.基于吡啶的5，12-二氧杂环丁烷的大环铜的铜（II）结合研究。

  摘要：

  大双环二酰胺1,9,12,18,22-五氮杂三环[7.6.6.1（3,7）] docosa-3,5,7（22）-三烯-13,19-二酮的铜（II）结合性能（L1）已通过光谱（IR，UV-vis，EPR，MALDI-TOF MS），X射线衍射，电位法，电化学和光谱电化学方法进行了充分研究。该受约束的受体具有半球腔，该半球腔通过将反式二氧杂环丁烷的1和8位（1,4,8,11-四氮杂环十四烷-5,12-二酮，L2）与2,6-吡啶基带交叉桥接而形成。在甲醇中用铜盐处理L1会生成[Cu（L1H（-1））] +式的红色络合物，其中铜原子嵌入13员环中，并同时由胺，吡啶和吡啶配位一个去质子化的酰胺氮原子 红外光谱提供了在强酸性条件下属于[Cu（L1H（-1））] +的与铜结合的酰胺基的羰基氧原子质子化的证据。酰胺化物转化为亚氨基酚基团的过程突出了相应配合物的惰性，该配合物在低pH值下不会解离。相反，L1

  DOI：

  10.1021/ic049518k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 在 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,9,12,18,22-pentaazatricyclo[7.6.6.1^3,7]docosa-3,5,7,(22)-triene-13,19-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclam衍生物的合成，表征和X射线晶体结构。第六部分 基于吡啶的5,12-二氧杂环丁烷的大型自行车的质子结合研究

  摘要：

  14元循环 二酰胺1,4,8,11-四氮杂环十四烷-5,12-二酮（5，12-二氧杂环丁烷）可以被认为是反式-自双保护的四氮杂大环，并为制备大双环受体提供了方便的原料。例如，仲胺 氮原子位于1个8位置被交联的，与1,3-吡啶基带，得到受约束的柄-dioxocyclam配体1,9,12,18,22-五杂三环[7.6.6.1 3,7 ] docosa -3,5,7（22）-三烯-13,19-二酮（L 1）。这质子 该拥有半球形空腔的笼型化合物的结合特性已通过光谱学进行了全面研究（红外， 核磁共振， 紫外线， MALDI-TOF质谱），量子化学和电位法。虽然都是桥头堡叔胺如果将其游离孤对定向在腔体内，则发现分子内氢键在确定游离碱及其质子化形式的结构特征中起关键作用。L 1在水log K 011 = 8.94（1）和log K 012 = 2.32（9），但最有趣的是显示缓慢质子-在NMR时间尺度上的转移速率。

  DOI：

  10.1039/b410260f

文献信息

• A two-step synthesis of new macrobicyclic aza-ligands starting from “trans”dioxocyclam as diprotected macrocycle
  作者：Franck Denat、Sylvie Lacour、Stéphane Brandès、Roger Guilard

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00944-1

  日期：1997.6

  A rapid and convenient synthesis of two small aza-cryptands containing a 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane backbone is reported. This strategy can be applied to the preparation of many other aza-cages by varying the nature of the cross linker. Moreover, the two remaining secondary amine sites may allow the functionalization of these ligands or their grafting on a polymer. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.