(RS)-9-(2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)-9H-adenine | 918304-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (RS)-9-(2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)-9H-adenine
• 英文别名: 9-(2,3-Dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)-9H-purin-6-amine；9-(3,5-dihydro-2H-1,4-benzodioxepin-3-yl)purin-6-amine
• CAS: 918304-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₂
• 分子量: 283.29
• InChiKey: VKIVEFLBSPAJSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-3-methoxy-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin 在 三甲基氯硅烷 、 氨 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (RS)-9-(2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)-9H-adenine
  参考文献：
  名称：

  新型1-（2,3-二氢-5 H -1,4-苯并二氧杂环丁-3-基）尿嘧啶和（6'-取代）-7-或9-（2,3-二氢- 5 H -1,4-苯并二氧杂-3-基）-7 H-或9 H-嘌呤

  摘要：

  根据原型（RS）-1-（2,3-二氢-5 H -1,4-苯并二氧杂环丁烯基3-基）-5-氟尿嘧啶的等距取代（F→H）的分子变化，制备了衍生物（RS）-1-（2，3-二氢-5 H -1，4-苯并二恶英-3-基）尿嘧啶4。随后，嘧啶碱基被嘌呤部分取代，目的是增加亲脂性和靶分子的结构多样性。（RS）-9-或7-（2,3-dihydro-5 H -1,4-benzodioxepin-3-yl）-9 H-或7 H的6'-卤素取代基-嘌呤显示出有趣的反应性，对此进行了介绍和讨论。据报道靶分子对MCF-7癌细胞系具有抗癌作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.039