(RS)-1-(N-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinyl)uracil | 898828-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (RS)-1-(N-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinyl)uracil
• 英文别名: 3-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 898828-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₄
• 分子量: 281.312
• InChiKey: CSQQWDYKDIABMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-(N-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinyl)uracil 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (RS)-1-(3-pyrrolidinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  核碱基的外消旋和对映体3-吡咯烷基衍生物的合成

  摘要：

  描述了核碱基的新型3-吡咯烷基衍生物的合成。从苹果酸开始，我们改善了外消旋和光学活性的合成Ñ -苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮类，其中转化在四个步骤进入ñ -叔丁氧基羰基-3- mesyloxypyrrolidines，关键合成子为嘌呤和嘧啶核碱基的烷基化。嘌呤和嘧啶与钠盐的铯盐的烷基化ñ -叔丁氧基羰基-3- mesyloxypyrrolidines顺利进行，得到9-取代的嘌呤衍生物和1-取代的嘧啶衍生物的中等产率的高收率。使用（S）-N - tert-丁氧基羰基-3-甲氧基苯并吡咯烷作为合成两个对映体N -Boc-3-吡咯烷基亚基腺嘌呤的相同中间体，并考虑到产品的手性HPLC分析所获得的结果，我们证明了甲磺酰基基团的亲核取代反应是通过转化和不保留配置。测试了制备的化合物的细胞抑制和抗病毒特性，但未发现明显的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.078
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-羟基吡咯烷 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (RS)-1-(N-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和嘧啶核碱基的外消旋和对映异构 3-吡咯烷基衍生物的合成

  摘要：

  目前的工作涉及吡咯烷核苷类似物的合成。从苹果酸开始，我们详细阐述了外消旋和对映体 N 保护的 3-吡咯烷醇及其 O-甲磺酰基衍生物的高产合成，作为嘌呤和嘧啶核碱基烷基化的关键化合物。在不同的碱和溶剂下，我们已经发现提供令人满意的 N-/O-区域异构比和嘧啶化合物可接受产率的条件。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060287

文献信息

• SYNTHESIS OF RACEMIC AND ENANTIOMERIC 3-PYRROLIDINYL DERIVATIVES OF PURINE AND PYRIMIDINE NUCLEOBASES
  作者：Petr Kocalka、Radek Pohl、Dominik Rejman、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1081/ncn-200060287

  日期：2005.4.1

  The present work relates to the synthesis of pyrrolidine nucleoside analogs. Starting from malic acid, we have elaborated a high-yield synthesis of racemic and enantiomeric N-protected 3-pyrrolidinols and their O-mesyl derivatives as key compounds for alkylations of purine and pyrimidine nucleobases. On varying base and solvent, we have found conditions providing both satisfactory N-/O-regioisomeric

  目前的工作涉及吡咯烷核苷类似物的合成。从苹果酸开始，我们详细阐述了外消旋和对映体 N 保护的 3-吡咯烷醇及其 O-甲磺酰基衍生物的高产合成，作为嘌呤和嘧啶核碱基烷基化的关键化合物。在不同的碱和溶剂下，我们已经发现提供令人满意的 N-/O-区域异构比和嘧啶化合物可接受产率的条件。
• Antimicrobial Compounds and Methods of Making and Using the Same
  申请人：Duffy Erin M.

  公开号：US20120220566A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, and reducing the risk of microbial infections in humans and animals.

  本发明涉及抗微生物化合物领域，以及其制备和使用方法。这些化合物可用于治疗、预防和降低人类和动物微生物感染的风险。
• ANTIMICROBIAL COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Melinta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160031893A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, and reducing the risk of microbial infections in humans and animals.

  本发明一般涉及抗微生物化合物领域以及制备和使用它们的方法。这些化合物有助于治疗、预防和降低人类和动物微生物感染的风险。
• Antimicrobial compounds and methods of making and using the same
  申请人：Duffy Erin M.

  公开号：US09193731B2

  公开（公告）日：2015-11-24

  The present invention relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, and reducing the risk of microbial infections in humans and animals.

  本发明涉及抗微生物化合物领域，以及制备和使用它们的方法。这些化合物可用于治疗、预防和降低人类和动物微生物感染的风险。
• US9193731B2
  申请人：——

  公开号：US9193731B2

  公开（公告）日：2015-11-24