3-(N-ethylpiperazinyl-1)-methyl-4-methoxybenzaldehyde | 932781-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-ethylpiperazinyl-1)-methyl-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-(4-ethylpiperazin-1-ylmethyl)-4-methoxybenzaldehyde；3-(4-Ethylpiperazin-1-yl-methyl)-4-methoxybenzaldehyde；3-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 932781-08-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: IOHGCWVHSHLMKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-ethylpiperazinyl-1)-methyl-4-methoxybenzaldehyde 、 2'-hydroxy-5'-uracilylmethylacetophenone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到3-(N-ethylpiperazinyl-1)methyl-2'-hydroxy-4-methoxy-5'-uracilylmethylchalcone
  参考文献：
  名称：

  New Chalcones Containing Nucleosides Exhibiting In Vitro Anti-cancer Activities

  摘要：

  21 个新查耳酮 9a-m（不包括 9e、9j 和 9l）和 10a-m（不包括 10j 和 10l），含有核碱基 由2'-羟基苯乙酮(1)通过氯甲基化、亲核化等反应合成 胸腺嘧啶和尿嘧啶取代，以及克莱森-施密特反应。对这些新查耳酮进行了体外细胞毒性评估 针对五种人类癌细胞系：SK-LU-1、Hep-G2、MCF7、SW480 和 P388。结果表明 大多数测试的查耳酮对除 10h 和 10i 之外的五种癌细胞系均表现出抑制活性。其中 合成的查耳酮中，化合物 10c 对 MCF-7、SK-LU-1、SW480、HepG2 和 P388 的 IC50 值分别为 4.42、4.81、5.27、3.67 和 4.11μg/mL。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140401221121
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 (1-丁基)三乙基溴化铵 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(N-ethylpiperazinyl-1)-methyl-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  New Chalcones Containing Nucleosides Exhibiting In Vitro Anti-cancer Activities

  摘要：

  21 个新查耳酮 9a-m（不包括 9e、9j 和 9l）和 10a-m（不包括 10j 和 10l），含有核碱基 由2'-羟基苯乙酮(1)通过氯甲基化、亲核化等反应合成 胸腺嘧啶和尿嘧啶取代，以及克莱森-施密特反应。对这些新查耳酮进行了体外细胞毒性评估 针对五种人类癌细胞系：SK-LU-1、Hep-G2、MCF7、SW480 和 P388。结果表明 大多数测试的查耳酮对除 10h 和 10i 之外的五种癌细胞系均表现出抑制活性。其中 合成的查耳酮中，化合物 10c 对 MCF-7、SK-LU-1、SW480、HepG2 和 P388 的 IC50 值分别为 4.42、4.81、5.27、3.67 和 4.11μg/mL。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140401221121

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of chalcones containing benzotriazolylmethyl and imidazolylmethyl substituents
  作者：L. V. Chinh、T. N. Hung、N. T. Nga、T. T. N. Hang、T. T. N. Mai、V. A. Tarasevich

  DOI：10.1134/s1070428014120094

  日期：2014.12

  Methods have been developed for the synthesis of new 1H-benzotriazol-1-ylmethyl- and 1H-imidazol-1-ylmethyl-substituted chalcones starting from 2-hydroxyacetophenone. The procedures include chloromethylation, N-alkylation, and Claisen-Schmidt condensation. The presence of an imidazole fragment on the ring A and piperazine fragment on the ring B of the resulting chalcones increases their antimicrobial activity (minimum inhibitory concentration 12.5-50.0 mu g/mL), whereas introduction of a benzotriazole fragment reduces the antimicrobial activity.
• New Chalcones Containing Nucleosides Exhibiting In Vitro Anti-cancer Activities
  作者：Luu Chinh、Truong Hung、Nguyen Nga、Le phong、Le Huong、Tran Ha、Soo Kim、Tran Vu

  DOI：10.2174/1570178611666140401221121

  日期：2014.4

  Twenty-one new chalcones 9a-m (excluding 9e, 9j and 9l) and 10a-m (excluding 10j and 10l), containing nucleobases were synthesized from 2'-hydroxyacetophenone (1) by the reactions including chloromethylation, nucleophilic substitution with thymine and uracil, and Claisen-Schmidt reactions. These new chalcones were evaluated for in vitro cytotoxicity against five human cancer cell lines: SK-LU-1, Hep-G2, MCF7, SW480 and P388. The results showed that most of the tested chalcones exhibited inhibitory activity against five cancer cell lines except 10h, and 10i. Among the synthesized chalcones, compound 10c exhibited most potent cytotoxicity against MCF-7, SK-LU-1, SW480, HepG2 and P388 with IC50 values of 4.42, 4.81, 5.27, 3.67 and 4.11μg/mL, respectively.

  21 个新查耳酮 9a-m（不包括 9e、9j 和 9l）和 10a-m（不包括 10j 和 10l），含有核碱基 由2'-羟基苯乙酮(1)通过氯甲基化、亲核化等反应合成 胸腺嘧啶和尿嘧啶取代，以及克莱森-施密特反应。对这些新查耳酮进行了体外细胞毒性评估 针对五种人类癌细胞系：SK-LU-1、Hep-G2、MCF7、SW480 和 P388。结果表明 大多数测试的查耳酮对除 10h 和 10i 之外的五种癌细胞系均表现出抑制活性。其中 合成的查耳酮中，化合物 10c 对 MCF-7、SK-LU-1、SW480、HepG2 和 P388 的 IC50 值分别为 4.42、4.81、5.27、3.67 和 4.11μg/mL。