4-chlorobenzylphosphonyl dichloride | 147137-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzylphosphonyl dichloride
• 英文别名: 4-chlorobenzylphosphonic dichloride；[(4-Chlorophenyl)methyl]phosphonic dichloride；1-chloro-4-(dichlorophosphorylmethyl)benzene
• CAS: 147137-69-7
• 化学式: C₇H₆Cl₃OP
• 分子量: 243.457
• InChiKey: MHLBQASGWAAXSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzylphosphonyl dichloride 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 36.0h， 生成 p-Chlorbenzylthiophosphonsaeuredichlorid
  参考文献：
  名称：

  Harger, Martin J. P.; Hurman, Barbara T., Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 11, p. 490 - 491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-chlorobenzylphosphonate 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chlorobenzylphosphonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Mitsunobu; Sawasaki, Kouiti; Okamoto, Yoshiki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 141 - 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Insecticidal compositions and methods of combatting insects using
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US03944666A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  Synergistic insecticidal combinations of esters of certain cyclopropanecarboxylic acids, e.g. pyrethrins, allethrin, and related compounds, with mono(alkyl and alkenyl) mono-.omega.-alkynyl aryl- and aralkylphosphonates are described. The preparation and properties of representative members of this new class of synergistic phosphonates are described, and test results of their synergistic combinations with representative cyclopropanecarboxylates are reported.

  描述了一种新的协同杀虫磷酸酯类化合物，其中包括某些环丙烷羧酸酯类化合物（如拟除虫菊酯、氯菊酯等）与单（烷基和烯基）单-ω-炔基芳基和芳基磷酸酯的协同杀虫组合物。描述了这一新型协同磷酸酯类化合物的制备和性质，以及它们与环丙烷羧酸酯类代表化合物的协同作用组合物的测试结果。
• Creating Pyrethrin Mimetic Phosphonates as Chemical Genetics Tools Targeting the GDSL Esterase/Lipase TcGLIP to Investigate Pyrethrin Biosynthesis
  作者：Noritada Matsuo、Yukimi Sugisaka、Shiori Aoyama、Makoto Ihara、Harue Shinoyama、Munetaka Hosokawa、Yoshinobu Kamakura、Daisuke Tanaka、Yoo Tanabe、Kazuhiko Matsuda

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00285

  日期：2023.6.22

  biosynthesis. The compounds were synthesized by reacting mono-alkyl or mono-benzyl-substituted phosphonic dichloride with pyrethrolone, the alcohol moiety of pyrethrin I and II, and then p-nitrophenol. n-Pentyl (C5) and n-octyl (C8)-substituted compounds were the most potent of the (S)p,(S)c, and (R)p,(S)c diastereomers, respectively. The (S)-pyrethrolonyl group is more effective than the (R)-pyrethrolonyl

  菊叶中的除虫菊酯是天然杀虫剂，对传播疾病的蚊子等飞行昆虫具有高击倒和杀灭活性。尽管对除虫菊酯的需求不断增加，但除虫菊酯生物合成的机制仍然难以捉摸。为了阐明这一点，我们首次创建了针对支持除虫菊酯生物合成的 GDSL 酯酶/脂肪酶（GELP 或 TcGLIP）的除虫菊酯模拟膦酸盐。该化合物是通过单烷基或单苄基取代的二氯膦与吡虫啉、除虫菊酯I和II的醇部分以及对硝基苯酚反应合成的。正戊基 (C5) 和正辛基 (C8) 取代的化合物是最有效的 ( S) p ,( S ) c和( R ) p ,( S ) c非对映体。( S )-拟除虫菊基基团在阻断 TcGLIP 方面比 ( R )-拟除虫菊基基团更有效，与 ( S ) p、( S ) c -C5 和 ( R ) p复合的 TcGLIP 模型预测的特征一致， ( S ) c -C8 探针。( S ) p ,( S ) c-C5 化合物抑制了T. c
• Bliznyuk,N.K. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, # 4, p. 834 - 837
  作者：Bliznyuk,N.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US3944666A
  申请人：——

  公开号：US3944666A

  公开（公告）日：1976-03-16
• Nakamura, Mitsunobu; Sawasaki, Kouiti; Okamoto, Yoshiki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 141 - 146
  作者：Nakamura, Mitsunobu、Sawasaki, Kouiti、Okamoto, Yoshiki、Takamuku, Setsuo

  DOI：——

  日期：——