1-Morpholino-6-allyl-1-cyclohexen | 64170-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-Morpholino-6-allyl-1-cyclohexen
• 英文别名: 4-(6-allyl-cyclohex-1-enyl)-morpholine；4-[6-(Prop-2-en-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl]morpholine；4-(6-prop-2-enylcyclohexen-1-yl)morpholine
• CAS: 64170-61-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: XRPKFZOESBPYIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Morpholino-6-allyl-1-cyclohexen 在 甲酸 作用下， 生成 1-Morpholino-2-allylcyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Gevaza,Yu.I. et al., Russian Journal of Organic Chemistry, 1977, vol. 13, p. 1362 - 1367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基环己酮 、 吗啉 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FARINYUK YU. I.; GEVAZA YU. I.; STANINETS V. I.; SMOLANKA I. V., UKR. XIM. ZH., 1977, 43, HO 11, 1223-1224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonyl 1,2-transposition through triflate-mediated α-amination
  作者：Zhao Wu、Xiaolong Xu、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.abl7854

  日期：2021.11.5

  Chemists devote tremendous effort to the precise placement of oxygens in molecular frameworks. Wu et al . report a convenient method to shift the oxygen in a carbonyl group to an adjacent carbon center. After activation of the oxygen to an alkenyl triflate, cooperative catalysis by palladium and norbornene adds nitrogen to the neighboring carbon while displacing the triflate with hydride. Hydrolysis then produces the desired shifted ketone. The protocol is well suited to late-stage variation of complex molecules during drug optimization. —JSY

  标题：酮转移的谨慎编排 化学家们致力于在分子框架中精确放置氧原子。吴等人报告了一种方便的方法，将羰基中的氧转移到相邻的碳中心。在将氧活化为烯基三氟乙酸酯后，钯和环辛烯的协同催化作用在邻近碳上加入氮，同时用氢化物取代三氟乙酸酯。然后水解产生所需的转移酮。该协议非常适合在药物优化期间对复杂分子进行后期变异。 —JSY
• Scope and Mechanistic Studies on the Ruthenium-Catalyzed Multicomponent Deaminative C–H Coupling Reaction of Phenols with Aldehydes and Enamines for the Formation of Xanthene and Dioxacyclic Derivatives
  作者：Nuwan Pannilawithana、Mina Son、Donghun Hwang、Mu-Hyun Baik、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.3c01651

  日期：2023.7.7

  6-tetrachloro-1,2-benzoquinone (L1) has been found to mediate a multicomponent deaminative coupling reaction of phenols with aldehydes and enamines to form xanthene products. The multicomponent C–H coupling reaction of phenols with 2-hydroxybenzaldehydes and cyclic enamines efficiently installed the tricyclic 1,3-dioxacin derivatives, while the analogous coupling reaction of phenols with 2-hydroxybenzaldehydes

  由四核Ru-H 络合物 [(PCy 3 )(CO)RuH] 4 (O)(OH) 2 ( 1 ) 与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌原位生成的催化体系（L1）已被发现介导酚与醛和烯胺的多组分脱氨偶联反应，形成呫吨产物。酚与2-羟基苯甲醛和环状烯胺的多组分C-H偶联反应有效地安装了三环1,3-二恶星衍生物，而酚与2-羟基苯甲醛和三乙胺的类似偶联反应选择性地形成双环1,5-二恶环衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算建立了两条能量上可行的呫吨产物形成机制途径，其中两条途径均将 C-O 键裂解步骤确定为周转限制步骤。3,5-二甲氧基苯酚与烯胺和对位取代苯甲醛偶联反应的哈米特图p -XC 6 H 4 CHO (X = OMe, Me, H, Cl, CF 3 ) 显示负斜率 (ρ = -0.98)。计算的能量分析显示通过 C-O 裂解速率限制步骤的机制具有类似的趋势 (ρ = -0.59)。实验和
• GEVAZA YU. I.; FARINYUK YU. I.; STANINETS V. I.; KORYAK EH. B., UKR. XIM. ZH., 1977, 43, HO 11, 1189-1192
  作者：GEVAZA YU. I.、 FARINYUK YU. I.、 STANINETS V. I.、 KORYAK EH. B.

  DOI：——

  日期：——