4-benzoylsulfanyl-butyryl chloride | 67714-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoylsulfanyl-butyryl chloride
• 英文别名: S-(4-chloro-4-oxobutyl) benzenecarbothioate
• CAS: 67714-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂S
• 分子量: 242.726
• InChiKey: WFSBPRUDKNMLBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 、 4-benzoylsulfanyl-butyryl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到(4R)-3-(4-benzoylsulfanylbutanoyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.

  摘要：

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.440

文献信息

• New sulfhydryl compounds with potent antihypertensive activities.
  作者：ITARU MITA、JUNICHI IWAO、MASAYUKI OYA、TAKEHISA CHIBA、TADASHI ISO

  DOI：10.1248/cpb.26.1333

  日期：——

  (4R)-3-(Mercaptoacyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids (III) were synthesized and their inhibitory activities against angiotensin-converting enzyme (ACE) were examined in vitro and in vivo. (4R)-3-[(2S)-3-Mercapto-2-methylpropanoyl]-4-thiazolidinecarboxylic acid (4a) was the most potent orally active inhibitor of ACE among the derivatives and its activity was almost same as that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline (8).

  合成了(4R)-3-(巯基)-4-噻唑烷羧酸(III)，并在体外和体内检测了它们对血管紧张素转换酶(ACE)的抑制活性。 (4R)-3-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰]-4-噻唑烷甲酸(4a)是衍生物中最有效的口服活性ACE抑制剂，其活性与(2S)几乎相同)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(8)。
• OYA, MASAYUKI;BABA, TOSHIO;KATO, EISHIN;KAWASHIMA, YOICHI;WATANABE, TOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 440-461
  作者：OYA, MASAYUKI、BABA, TOSHIO、KATO, EISHIN、KAWASHIMA, YOICHI、WATANABE, TOSHI+

  DOI：——

  日期：——