2-[[2,4-dioxo-5-(3-propan-2-yl-1-adamantyl)pyrimidin-1-yl]methoxy]ethyl acetate | 263239-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[[2,4-dioxo-5-(3-propan-2-yl-1-adamantyl)pyrimidin-1-yl]methoxy]ethyl acetate
• CAS: 263239-81-2
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₅
• 分子量: 404.506
• InChiKey: NEIWCYHGWWAYDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2,4-dioxo-5-(3-propan-2-yl-1-adamantyl)pyrimidin-1-yl]methoxy]ethyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到1-(2-Hydroxyethoxymethyl)-5-(3-propan-2-yl-1-adamantyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含金刚烷基核苷类似物的合成及抗疱疹活性

  摘要：

  研究人员对合成核苷化合物的兴趣在很大程度上可以通过这些制剂成功用于治疗病毒和肿瘤疾病来解释。尤其是3'-azido-2',3'dideoxythymidine（叠氮胸苷）能够强烈抑制HIV-1感染，在临床条件下被广泛用于治疗艾滋病患者。2-氨基-9-[(2羟基乙氧基)甲基]-6,9-二氢-1H-嘌呤（阿昔洛韦或阿昔洛韦）已被证明是对抗HSV感染的有效药物[1 -3 ]。还合成和测试了许多在核酸残基和糖片段方面都经过修饰的嘧啶衍生物（特别是 2'-脱氧尿苷类似物）[4-8]。acyctovir 的合成刺激了在无环乌定类似物系列中寻找新的抗病毒药物 [9]。然而，我们未能找到有关在核碱基中具有框架取代基的核苷类似物的合成和生物学特性的任何已发表数据。同时，人们可以预期，金刚烷片段会显着改变这些化合物的构象和理化性质，从而影响它们与细胞膜的相互作用，从而显着改变初始物质的底物性质 [10, 11]

  DOI：

  10.1007/bf02508710
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-金刚烷基)-2-丙醇 在 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[[2,4-dioxo-5-(3-propan-2-yl-1-adamantyl)pyrimidin-1-yl]methoxy]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  含金刚烷基核苷类似物的合成及抗疱疹活性

  摘要：

  研究人员对合成核苷化合物的兴趣在很大程度上可以通过这些制剂成功用于治疗病毒和肿瘤疾病来解释。尤其是3'-azido-2',3'dideoxythymidine（叠氮胸苷）能够强烈抑制HIV-1感染，在临床条件下被广泛用于治疗艾滋病患者。2-氨基-9-[(2羟基乙氧基)甲基]-6,9-二氢-1H-嘌呤（阿昔洛韦或阿昔洛韦）已被证明是对抗HSV感染的有效药物[1 -3 ]。还合成和测试了许多在核酸残基和糖片段方面都经过修饰的嘧啶衍生物（特别是 2'-脱氧尿苷类似物）[4-8]。acyctovir 的合成刺激了在无环乌定类似物系列中寻找新的抗病毒药物 [9]。然而，我们未能找到有关在核碱基中具有框架取代基的核苷类似物的合成和生物学特性的任何已发表数据。同时，人们可以预期，金刚烷片段会显着改变这些化合物的构象和理化性质，从而影响它们与细胞膜的相互作用，从而显着改变初始物质的底物性质 [10, 11]

  DOI：

  10.1007/bf02508710