Eunicin | 22551-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Eunicin
• 英文别名: (1S,2R,5E,10R,11S,12R,16S)-2-hydroxy-2,6,10-trimethyl-15-methylidene-13,18-dioxatricyclo[9.6.1.012,16]octadec-5-en-14-one
• CAS: 22551-45-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: RFCBIORAGZWLAM-DQZSCPCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Eunicin 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以49%的产率得到inoline-A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Cembranolide Analogs Containing Cyclic Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00129a063
• 作为产物：
  描述：

  12,13-bisepieupalmerin 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Eunicin
  参考文献：
  名称：

  尤尼奥利特的结构，一种来自加勒比大鳄鳗鱼的琥珀色和巨大的桉树的新的mb类双萜

  摘要：

  从1989年7月在波多黎各的帕洛米诺基附近收集的高古猿Eunicea succinea中分离出三种简单的γ-内酰胺基乙内酰胺。根据光谱数据和化学相关性实验确定了两者的结构，即已知的12,13-双酚联蛋白（1）和尤尼克霉素（3）的结构。根据光谱数据和化学降解实验推论出第三种代谢物的结构为恩洛利德（2），一种先前未描述的γ-内酯西布罗奈德。1989年3月提取了在Desecheo岛波多黎各附近收集的大戟属的新鲜标本，除已知的本安普兰二萜二萜紫杉醇乙酸酯外，还提供了日光卤化物（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87914-x

文献信息

• Synthesis of cytotoxic cembranolide analogues via acid-induced opening of oxiranes
  作者：Abimael D. Rodrı́guez、Ivette C. Piña、Ana L. Acosta、Charles L. Barnes

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01000-0

  日期：2001.1

  A large series of analogues of Eunicea cembranolides 1–3 were synthesized with the purpose of evaluating their cytotoxicity against 60 human cancer cell-lines. Most of the analogues were as active as the lead compounds and a few displayed increased cytotoxicity. Their syntheses were based on the specific reactivity and stereochemistry of the epoxide substructure and involved highly regio- and diastereoselective

  一个大系列的类似物Eunicea cembranolides 1 - 3用针对60人癌症细胞系评估它们的细胞毒性的目的合成。大多数类似物与先导化合物一样有活性，少数类似物显示出增加的细胞毒性。它们的合成基于环氧化物亚结构的特定反应性和立体化学，涉及高度区域和非对映体选择性酸诱导的化学转化。