12,13-bisepieupalmerin | 52239-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 12,13-bisepieupalmerin
• 英文别名: (1S,3S,5R,8E,13R,14S,15R)-14-hydroxy-5,9,13-trimethyl-18-methylidene-4,16-dioxatricyclo[13.3.0.03,5]octadec-8-en-17-one
• CAS: 52239-68-6；92693-30-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: SCMBIOHRSHWIJT-DQZSCPCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-bisepieupalmerin 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Eunicin
  参考文献：
  名称：

  尤尼奥利特的结构，一种来自加勒比大鳄鳗鱼的琥珀色和巨大的桉树的新的mb类双萜

  摘要：

  从1989年7月在波多黎各的帕洛米诺基附近收集的高古猿Eunicea succinea中分离出三种简单的γ-内酰胺基乙内酰胺。根据光谱数据和化学相关性实验确定了两者的结构，即已知的12,13-双酚联蛋白（1）和尤尼克霉素（3）的结构。根据光谱数据和化学降解实验推论出第三种代谢物的结构为恩洛利德（2），一种先前未描述的γ-内酯西布罗奈德。1989年3月提取了在Desecheo岛波多黎各附近收集的大戟属的新鲜标本，除已知的本安普兰二萜二萜紫杉醇乙酸酯外，还提供了日光卤化物（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87914-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1-alkyltetrahydroisoquinolines using chiral oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines
  作者：Masatoshi Yamato、Kuniko Hashigaki、Nazmul Qais、Shigetaka Ishikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87916-3

  日期：1990.1
• The structure of euniolide, a new cembranoid diterpene from the caribbean gorgonians eunicea succinea and eunicea mammosa
  作者：José J. Morales、José R. Espina、Abimael D. Rodriguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87914-x

  日期：1990.1

  γ-lactonic cembranolides were isolated from the gorgonian Eunicea succinea collected near Palomino Key, Puerto Rico on July,1989. The structure of two were determined from spectral data and chemical correlation experiments to be those of known 12,13-bisepleupalmerin (1) and eunicin (3). The structure of the third metabolite was deduced from spectroscopic data and from chemical degradation experiments to

  从1989年7月在波多黎各的帕洛米诺基附近收集的高古猿Eunicea succinea中分离出三种简单的γ-内酰胺基乙内酰胺。根据光谱数据和化学相关性实验确定了两者的结构，即已知的12,13-双酚联蛋白（1）和尤尼克霉素（3）的结构。根据光谱数据和化学降解实验推论出第三种代谢物的结构为恩洛利德（2），一种先前未描述的γ-内酯西布罗奈德。1989年3月提取了在Desecheo岛波多黎各附近收集的大戟属的新鲜标本，除已知的本安普兰二萜二萜紫杉醇乙酸酯外，还提供了日光卤化物（4）。