(3S,4S,4E)-4-[1,3-butadienyl]-3-phenoxy-1-(2-propenyl)azetidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,4S,4E)-4-[1,3-butadienyl]-3-phenoxy-1-(2-propenyl)azetidine
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-3-phenoxy-1-prop-2-enylazetidine
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: APUHSUHUQKOGCS-DZFYBBITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-4-formyl-3-phenoxy-1-(2-propenyl)-2-azetidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (3S,4S,4E)-4-[1,3-butadienyl]-3-phenoxy-1-(2-propenyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的立体选择性烯丙基化。通过2-氮杂环丁烷酮系三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应在稠合三环β-内酰胺的立体控制合成中的应用

  摘要：

  在无水条件下和在水性介质中均研究了外消旋和光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的烯丙基化反应。在上述醛与烯丙基三甲基硅烷，烯丙基三丁基锡烷或烯丙基溴的烯丙基化反应期间，不同的路易斯酸或金属介体在产物形成过程中表现出不同的非对映选择性。在标准反应条件下，氯化锡（IV）促进将烯丙基三甲基硅烷添加到4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛中，提供了最高的非对映选择性和最佳收率。烯丙基三丁基锡烷的三氟化硼-乙醚促进的反应提供了较低的非对映选择性，同时具有相同的面部偏好。铟促进的烯丙基化显示出相反的非对面优先性，尽管观察到的选择性在合成上不是有用的。这些均烯丙基醇的甲磺酸酯用于顺式-4-丁二烯基-2-氮杂环丁酮的立体选择性制备。有趣的是，在密封管中与等分子量的DBU在甲苯中加热时，在β-内酰胺环的1或3位上具有额外烯烃或炔烃系链的甲磺酸酯，可通过串联一锅消除反应制得稠合的三环2-氮杂环丁酮。分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo991641j

文献信息

• Stereoselective Allylation of 4-Oxoazetidine-2-carbaldehydes. Application to the Stereocontrolled Synthesis of Fused Tricyclic β-Lactams via Intramolecular Diels−Alder Reaction of 2-Azetidinone-Tethered Trienes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Nati R. Salgado

  DOI：10.1021/jo991641j

  日期：2000.6.1

  Allylation reactions of racemic and optically pure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes were investigated both under anhydrous conditions and in aqueous media. Different Lewis acid or metal mediators showed varied diastereoselectivities on product formation during allylation reactions of the above aldehydes with allyltrimethylsilane, allyltributylstannane, or allyl bromide. Under standard reaction conditions

  在无水条件下和在水性介质中均研究了外消旋和光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的烯丙基化反应。在上述醛与烯丙基三甲基硅烷，烯丙基三丁基锡烷或烯丙基溴的烯丙基化反应期间，不同的路易斯酸或金属介体在产物形成过程中表现出不同的非对映选择性。在标准反应条件下，氯化锡（IV）促进将烯丙基三甲基硅烷添加到4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛中，提供了最高的非对映选择性和最佳收率。烯丙基三丁基锡烷的三氟化硼-乙醚促进的反应提供了较低的非对映选择性，同时具有相同的面部偏好。铟促进的烯丙基化显示出相反的非对面优先性，尽管观察到的选择性在合成上不是有用的。这些均烯丙基醇的甲磺酸酯用于顺式-4-丁二烯基-2-氮杂环丁酮的立体选择性制备。有趣的是，在密封管中与等分子量的DBU在甲苯中加热时，在β-内酰胺环的1或3位上具有额外烯烃或炔烃系链的甲磺酸酯，可通过串联一锅消除反应制得稠合的三环2-氮杂环丁酮。分子内Diels-Alder反应。