tert-butyl (3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E)-7,11,13-trimethyl-2-oxo-8-trimethylsilyloxy-1-azacycloicosa-3,5,10,13,15-pentaene-1-carboxylate | 1421023-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E)-7,11,13-trimethyl-2-oxo-8-trimethylsilyloxy-1-azacycloicosa-3,5,10,13,15-pentaene-1-carboxylate
• CAS: 1421023-35-9
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₄Si
• 分子量: 515.809
• InChiKey: YDWWOYCVLGMXAL-RZEGECKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-5-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对苯醌 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.41h， 生成 tert-butyl (3E,5E,7S,8S,10E,13E,15E)-7,11,13-trimethyl-2-oxo-8-trimethylsilyloxy-1-azacycloicosa-3,5,10,13,15-pentaene-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  毒死Me，一种具有细胞毒性的20元大环内酰胺糖苷的合成与构效关系。

  摘要：

  我们已经开发了维斯他汀及其类似物的两种合成物。我们的第一代策略包括通过在C3–C13片段与C1–C2，C14–C19片段之间进行分子间的Horner–Wadsworth–Emmons反应，快速顺序地组装大环内酰胺，然后进行分子内Stille偶联反应。第二代策略利用己烯中间体的闭环复分解反应生成所需的20元大环内酰胺。第二代策略使制备维斯他汀的合成类似物成为可能，包括C20-和/或C23-去甲基类似物。对这些类似物的细胞毒性作用的评估表明，糖苷配基的固定构象对于测定反尼他汀的生物活性很重要。

  DOI：

  10.1002/asia.201200615