bis(indol-3-yl) sulfide | 1484-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(indol-3-yl) sulfide
• 英文别名: 3,3'-Diindolyl-sulfid；3-Indolyl sulfide；3-(1H-indol-3-ylsulfanyl)-1H-indole
• CAS: 1484-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• 分子量: 264.351
• InChiKey: WWKRQPATVBXBIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(indol-3-yl) sulfide 在 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3,3'-bis(indolyl) sulfone
  参考文献：
  名称：

  新型C-3亚磺基吲哚的合成及抗氧化活性

  摘要：

  报道了一种在CeCl 3 ·7H 2 O促进下合成新型C-3硫取代的吲哚的便捷有效的方法。在DPPH，ABTS和FRAP分析中，双（吲哚-3-基）硫化物4a和双（吲哚-3-基）砜5a被证明在低微摩尔水平下显示出强大的抗氧化活性，并且对亚油酸的过氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.004
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-[3-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-3-yl]sulfanylindol-1-yl]-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以95%的产率得到bis(indol-3-yl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  3-（芳硫基）吲哚的新途径：在海洋生物碱 Echinosulfone A 的 3,3'-双（吲哚基）砜核心合成中的应用

  摘要：

  基于芳基格氏试剂或锂化杂芳烃与苯磺酰基保护的 3,3'-b ...

  DOI：

  10.1055/s-2006-950427

文献信息

• A Practical Regioselective Synthesis of Alkylthio- or Arylthioindoles without the Use of Smelly Compounds Such as Thiols
  作者：Toshihiko Hamashima、Yoshiaki Mori、Kazunori Sawada、Yuko Kasahara、Daisuke Murayama、Yuto Kamei、Hiroaki Okuno、Yuusaku Yokoyama、Hideharu Suzuki

  DOI：10.1248/cpb.c12-00882

  日期：——

  convenient method for the synthesis of 3-methylthioindoles has been established which does not use smelly compounds such as thiol derivatives. The method, which introduces an alkyl- or arylthio-group into the C(3)-position of the indole skeleton, was extended to the direct introduction of a methylthio or bromo group at the C(2)-position using 3-methylthioindoles. No dimerization occurred, and the reaction

  已经建立了不使用臭味化合物例如硫醇衍生物的合成3-甲基硫代吲哚的简便方法。该方法将烷基硫基或芳硫基引入吲哚骨架的C（3）位，该方法扩展为使用3-甲基硫代吲哚在C（2）位直接引入甲硫基或溴基。没有发生二聚反应，并且确认了反应机理。该产品具有从海藻中分离出来的强抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（抗MRSA）溴甲基硫吲哚（MC 5-8）的部分结构。此外，该反应可用于合成3，3-二吲哚基硫醚，其是棘孢砜A的核心结构。
• Catalyst-Triggered Highly Selective C−S and C−Se Bond Formation by C−H Activation
  作者：Yong Yang、Wanmei Li、Beibei Ying、Hanxiao Liao、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201600589

  日期：2016.9.21

  Nickel or iron salts catalyzing the selective synthesis of 3,3‐indolyl disulfide (diselenide) and 3,3‐indolyl thioether (selenide) directly from indole through C−H activation are reported. The effect of iodine element was beneficial in the novel metal‐catalyzed circulation system. A wide variety of functional groups could be tolerated under the reaction conditions.

  据报道，镍或铁盐可通过CH活化直接从吲哚催化3,3-吲哚基二硫化物（二硒化物）和3,3-吲哚基硫醚（硒化物）的选择性合成。在新型的金属催化循环系统中，碘元素的作用是有益的。在反应条件下可以容许多种官能团。
• XtalFluor‐E Enabled Regioselective Synthesis of Di‐Indole Sulfides by C3−H Sulfenylation of Indoles
  作者：Nojus Cironis、Kang Yuan、Stephen P. Thomas、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/ejoc.202101394

  日期：2022.3.15

  Xtalfluor-E reacts with amine bases to form Lewis adducts which when combined with indoles afforded a simple and regioselective synthesis of di-indole sulfides as well as di-indole diethyl amino sulfonium by electrophilic aromatic substitution (SEAr).

  Xtalfluor- E与胺碱反应形成路易斯加合物，当与吲哚结合时，通过亲电芳族取代 (SE Ar) 可以简单且区域选择性地合成二吲哚硫化物和二吲哚二乙基氨基锍。
• Inhibitors of phospholipase enzymes
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20030153751A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Novel compounds are disclosed which inhibit the activity of phospholipase enzymes in a mammal, particularly cytosolic phospholipase A 2 . Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment using such compositions are also disclosed.

  本发明披露了一种新型化合物，可抑制哺乳动物中磷脂酶酶活性，特别是细胞质磷脂酶A2。本发明还披露了包括这些化合物的制药组合物和使用这些组合物的治疗方法。
• Madelung; Tencer, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 951
  作者：Madelung、Tencer

  DOI：——

  日期：——