N-(3-chlorophenyl)-4-(diethylamino)-2-hydroxybenzamide | 693257-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-4-(diethylamino)-2-hydroxybenzamide
• CAS: 693257-28-2
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 318.803
• InChiKey: HIZPQIKNNOJNQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-4-(diethylamino)-2-hydroxybenzamide 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以56%的产率得到4-[(3-chloroanilino)carbonyl]benzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  水杨酰苯胺作为蛋白质酪氨酸激酶表皮生长因子受体的抑制剂。

  摘要：

  ATP竞争性抑制剂与EGFR蛋白酪氨酸激酶活性位点相互作用的药效团模型和推定的4-苯胺基喹唑啉结合模式表明，水杨酸功能可以用作嘧啶环的药效团替代。CAMM将水杨酰苯胺与有效的EGFR酪氨酸激酶抑制剂4-[（3'-氯苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉叠加显示水杨酰苯胺应作为酪氨酸激酶抑制剂。合成了一系列水杨酰苯胺，并确定了它们对酪氨酸激酶的抑制活性。实际上，其中一些确实被证明是有效的选择性EGFR酪氨酸激酶抑制剂。最有效的是28、16、20、6和15，IC（50）在23-71 nM范围内。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.09.010
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯异氰酸酯 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到N-(3-chlorophenyl)-4-(diethylamino)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  水杨酰苯胺作为蛋白质酪氨酸激酶表皮生长因子受体的抑制剂。

  摘要：

  ATP竞争性抑制剂与EGFR蛋白酪氨酸激酶活性位点相互作用的药效团模型和推定的4-苯胺基喹唑啉结合模式表明，水杨酸功能可以用作嘧啶环的药效团替代。CAMM将水杨酰苯胺与有效的EGFR酪氨酸激酶抑制剂4-[（3'-氯苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉叠加显示水杨酰苯胺应作为酪氨酸激酶抑制剂。合成了一系列水杨酰苯胺，并确定了它们对酪氨酸激酶的抑制活性。实际上，其中一些确实被证明是有效的选择性EGFR酪氨酸激酶抑制剂。最有效的是28、16、20、6和15，IC（50）在23-71 nM范围内。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.09.010

文献信息

• Salicylanilides as inhibitors of the protein tyrosine kinase epidermal growth factor receptor
  作者：Christoph Liechti、Urs Séquin、Guido Bold、Pascal Furet、Thomas Meyer、Peter Traxler

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.09.010

  日期：2004.1

  pharmacophore model for ATP-competitive inhibitors interacting with the active site of the EGFR protein tyrosine kinase and a putative binding mode of 4-anilinoquinazoline suggest that a salicylic acid function could serve as the pharmacophore replacement of a pyrimidine ring. Superpositions by CAMM of salicylanilides with the potent EGFR tyrosine kinase inhibitor 4-[(3'-chlorophenyl)amino]-6,7-dimethoxyquinazoline

  ATP竞争性抑制剂与EGFR蛋白酪氨酸激酶活性位点相互作用的药效团模型和推定的4-苯胺基喹唑啉结合模式表明，水杨酸功能可以用作嘧啶环的药效团替代。CAMM将水杨酰苯胺与有效的EGFR酪氨酸激酶抑制剂4-[（3'-氯苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉叠加显示水杨酰苯胺应作为酪氨酸激酶抑制剂。合成了一系列水杨酰苯胺，并确定了它们对酪氨酸激酶的抑制活性。实际上，其中一些确实被证明是有效的选择性EGFR酪氨酸激酶抑制剂。最有效的是28、16、20、6和15，IC（50）在23-71 nM范围内。