5-(2-Azido-ethoxy)-1-benzenesulfonyl-1H-indole | 849694-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-Azido-ethoxy)-1-benzenesulfonyl-1H-indole
• 英文别名: 5-(2-azidoethoxy)-1-(benzenesulfonyl)indole
• CAS: 849694-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 342.378
• InChiKey: IGQJBDHNGLAOLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Azido-ethoxy)-1-benzenesulfonyl-1H-indole 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以67%的产率得到2-{[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-5-yl]oxy}ethanamine
  参考文献：
  名称：

  4-(2-Aminoethoxy)-N-(phenylsulfonyl)indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  The preparation of a novel class of 4-(2-aminoethoxy)-N-(phenylsulfonyl)indoles which exhibit high affinity towards the 5-HT6 receptor is reported here. Among these compounds, 4-(2-methylaminoethoxy)-N-(phenylsulfonyl)indole 5g showed superior affinity (K-i = 1 nM) towards the 5-HT6 receptor as well as excellent selectivity (> 2000-fold) against the closely related subtype 5-HT7 receptor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.005
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-chloroethoxy)-1H-indole 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(2-Azido-ethoxy)-1-benzenesulfonyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  4-(2-Aminoethoxy)-N-(phenylsulfonyl)indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  The preparation of a novel class of 4-(2-aminoethoxy)-N-(phenylsulfonyl)indoles which exhibit high affinity towards the 5-HT6 receptor is reported here. Among these compounds, 4-(2-methylaminoethoxy)-N-(phenylsulfonyl)indole 5g showed superior affinity (K-i = 1 nM) towards the 5-HT6 receptor as well as excellent selectivity (> 2000-fold) against the closely related subtype 5-HT7 receptor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.005