1-羟基-3-(2-甲基苯基)脲 | 28788-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-羟基-3-(2-甲基苯基)脲
• 英文名称: N-hydroxy-N'-(o-methylphenyl)urea
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-(2-methylphenyl)urea
• CAS: 28788-17-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: DLTRUSOPCDIRLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-(2-甲基苯基)脲 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 S-((3-(o-tolyl)ureido)oxy)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N'-脲基-O-氨基磺酸盐作为hCA VA相对于hCA VA的有效和选择性抑制剂：破除线粒体功能障碍中新的潜在药物的结合模式。

  摘要：

  N-芳基-N'-脲基-O-氨基磺酸盐（AUSs）最近被报道为一类新型的碳酸酐酶抑制剂（CAIs），被赋予对hCA VII和XII的高效力和选择性。在这项工作中，我们扩展了对这类新型CAI的研究，使它们针对线粒体CA同工型hCA VA和VB进行了分析。结果显示了非常有趣的选择性概况，对所有分析的化合物2-22观察到的对hCA VB的选择性都超过了VA同工型。在被选为该系列中最有前途的衍生物15上，进行了分子建模研究，突显了两个同工型之间小的残基取代在实质上改变尾部取向和与酶的相互作用中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103896
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯异氰酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-羟基-3-(2-甲基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Hydroxyureas as Urease Inhibitors.

  摘要：

  为了寻找比羟基脲（1）更有效的脲酶抑制剂，我们合成了其烷基或苯基取代衍生物，并评估了它们对胡豆脲酶的影响。在测试的 16 种化合物中，间甲基（10）和间甲氧基苯基取代的羟基脲（13）对该酶的抑制活性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1280

文献信息

• N-aryl-N’-ureido-O-sulfamates: Potent and selective inhibitors of the human Carbonic Anhydrase VII isoform with neuropathic pain relieving properties
  作者：Murat Bozdag、Giulio Poli、Andrea Angeli、Elena Lucarini、Tiziano Tuccinardi、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Silvia Selleri、Carla Ghelardini、Jean-Yves Winum、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103033

  日期：2019.8

  synthetic procedure for the preparation of N-aryl-N'-ureido-O-sulfamates (AUSs) as a new class of Carbonic Anhydrase Inhibitors (CAIs). The compounds were tested for the inhibition of several human (h) Carbonic Anhydrase (CA; EC 4.2.1.1) isoforms. Interesting inhibition activity and high selectivity against CA VII and XII versus CA I and II, with KIs in the low nanomolar range, were observed. Molecular modeling

  在此，我们首次报告了一种新型的碳酸酐酶抑制剂（CAIs），用于制备N-芳基-N'-脲基-O-氨基磺酸盐（AUSs）的有效合成程序。测试了这些化合物对几种人（h）碳酸酐酶（CA； EC 4.2.1.1）同工型的抑制作用。观察到有趣的抑制活性和对CA VII和XII相对于CA I和II的高选择性，其中KIs在低纳摩尔范围内。分子模型研究使我们能够破译支持AUS对同型CAs VII和XII的选择性抑制谱的结构特征。选择的氨基磺酸盐在奥沙利铂诱导的疼痛的体内动物模型中显示出有希望的神经性疼痛调节作用。
• Metal complexes of 1-substituted 3-hydroxyureas
  作者：Robert E. Harmon、James C. Dabrowiak、Donald John Brown、Surendra Kumar Gupta、Michael Herbert、Dakshinamurthy Chitharanjan

  DOI：10.1021/jm00297a069

  日期：1970.5
• N-Substituted Hydroxyureas as Urease Inhibitors.
  作者：Shinichi Uesato、Yuichiro Hashimoto、Masaru Nishino、Yasuo Nagaoka、Hiroshi Kuwajima

  DOI：10.1248/cpb.50.1280

  日期：——

  In order to seek a urease inhibitor more potent than hydroxyurea (1), its alkyl- or phenyl-substituted derivatives were synthesized and evaluated for their effect on the jack bean urease. Of 16 compounds tested, m-methyl- (10) and m-methoxy-phenyl substituted hydroxyurea (13) showed the most potent inhibitory activities against the enzyme.

  为了寻找比羟基脲（1）更有效的脲酶抑制剂，我们合成了其烷基或苯基取代衍生物，并评估了它们对胡豆脲酶的影响。在测试的 16 种化合物中，间甲基（10）和间甲氧基苯基取代的羟基脲（13）对该酶的抑制活性最强。
• N-aryl-N′-ureido-O-sulfamates as potent and selective inhibitors of hCA VB over hCA VA: Deciphering the binding mode of new potential agents in mitochondrial dysfunctions
  作者：Giulio Poli、Murat Bozdag、Emanuela Berrino、Andrea Angeli、Tiziano Tuccinardi、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103896

  日期：2020.7

  Anhydrase Inhibitors (CAIs), endowed of high potency and selectivity against hCA VII and XII. In this work, we extended the investigational study on this new class of CAIs profiling them against the mitochondrial CA isoforms hCA VA and VB. The results revealed a very interesting selectivity profile, with dramatic selectivity against hCA VB over the VA isoform observed for all the analyzed compounds 2-22. On

  N-芳基-N'-脲基-O-氨基磺酸盐（AUSs）最近被报道为一类新型的碳酸酐酶抑制剂（CAIs），被赋予对hCA VII和XII的高效力和选择性。在这项工作中，我们扩展了对这类新型CAI的研究，使它们针对线粒体CA同工型hCA VA和VB进行了分析。结果显示了非常有趣的选择性概况，对所有分析的化合物2-22观察到的对hCA VB的选择性都超过了VA同工型。在被选为该系列中最有前途的衍生物15上，进行了分子建模研究，突显了两个同工型之间小的残基取代在实质上改变尾部取向和与酶的相互作用中的重要性。