N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-nitroaniline
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD05256128
• 分子量: 262.696
• InChiKey: DRQPRDPGSQDAMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-nitroaniline 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.25h， 生成 2-(2-氯苯基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  CuBr-Catalyzed Oxidation/Coupling: An Efficient and Applicable Strategy for the Synthesis of 2-Aryl Benzimidazoles from 1-Fluoro-2-nitrobenzene and Benzylamines

  摘要：

  A novel and efficient route has been developed for the synthesis of benzimidazole derivatives via ligand-free CuBr-catalyzed oxidation and cyclization of 1,2-diamines derived from 1-fluoro-2-nitrobenzene and different arylamines as starting materials.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.971971
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 邻氯苯甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为新型寨卡病毒抑制剂。

  摘要：

  我们在温和的氧化条件下，通过廉价的无毒无机盐偏亚硫酸氢钠在一锅缩合反应中合成了50种苯并咪唑（BMZ）衍生物与1,2-苯二胺和芳族醛，并筛选了它们干扰寨卡病毒（ZIKV）的能力利用基于细胞的表型分析进行感染。七个BMZ抑制非洲ZIKV菌株的选择性指数（SI = CC 50 / EC 50）的9–37。结构活性关系分析表明，在BMZ环的C-2，N-1和C-5位置进行取代对于抗ZIKV活性很重要。BMZ和萘环的杂化结构是导致高抗ZIKV活性的结构特征。重要的是，BMZ抑制了人类神经干细胞中的ZIKV，这是一种生理相关系统，考虑到ZIKV感染引起的严重先天性异常，如小头畸形。在Huh-7（SI> 37）和神经干细胞（SI = 12）中，化合物39对非洲ZIKV株显示出最高的抗病毒效力。化合物35在Vero细胞中具有最高的活性（SI = 115）。总之，我们的数据表明在开发ZIKV治疗干预措施时必须考虑BMZs衍生物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000124

文献信息

• Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0190817A1

  公开（公告）日：1986-08-13

  Compounds of structure in which Y is -CH2NH2 or SR; R is hydrogen or C1-4 alkyl; n is 0 to 5; and R2 to R6 are the same or different and are each hydrogen, halogen, hydroxy, C1-4 alkyl, CN, N02, SO2NH2, CO2H, CONH2, CHO, CH2OH, CF3, C1-4 alkoxy, SO2C1-4 fluoroalkyl or CO2C1-4 alkyl; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, for example, as anti-hypertensive agents.

  Y为-CH2NH2或SR；R为氢或C1-4烷基；n为0至5；R2至R6为相同或不同且各自为氢、卤素、羟基、C1-4烷基、CN、N02、SO2NH2、CO2H、CONH2、CHO、CH2OH、CF3、C1-4烷氧基、SO2C1-4氟烷基或CO2C1-4烷基的结构化合物；其制备工艺、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途，例如用作抗高血压剂。
• Imidazoquinoxaline compounds and their preparation and use
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0344943A1

  公开（公告）日：1989-12-06

  New imidazoquinoxaline compounds having the general formula wherein R³ is or CO₂R′ wherein R′ is C₃₋₇-cycloalkyl; R⁵ is methyl, which is substituted with hydrogen, alkoxycar­bonyl, heteroaryl, morpholino C₃₋₇-cycloalkyl, C₁₋₆-alkenyl, arylacyl, alkylacyl, alkoxyalkyl, alkoxy, phthalimidophenyl, aralkyl or aryl, all of which are substituted with hydrogen, halogen, C₁₋₆-alkyl, amino, azido, of C₁₋₆-alkoxy; and R₆ is H, C₁₋₆-alkyl, halogen, or CF₃. The compounds are useful in psychopharmaceutical preparati­ons as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, and in improving the cognitive function of the brain of mammals.

  通式如下的新咪唑喹喔啉化合物 其中 R³ 是 或 CO₂R′ 其中 R′是 C₃₋₇-环烷基； R⁵ 是甲基，它被氢、烷氧羰基、杂芳基、吗啉基 C₃₋₇-环烷基、C₁₋₆-烯基、芳基酰基、烷基酰基取代、烷氧基烷基、烷氧基、邻苯二甲酰亚胺基苯基、芳基或芳基，所有这些都被氢、卤素、C₁₋₆-烷基、氨基、叠氮、C₁₋₆-烷氧基取代； R₆ 是 H、C₁₋₆-烷基、卤素或 CF₃。 这些化合物可作为抗惊厥药、抗焦虑药、催眠药和改善哺乳动物大脑认知功能的精神药物制剂。
• US4728741A
  申请人：——

  公开号：US4728741A

  公开（公告）日：1988-03-01
• US4857540A
  申请人：——

  公开号：US4857540A

  公开（公告）日：1989-08-15
• US5075304A
  申请人：——

  公开号：US5075304A

  公开（公告）日：1991-12-24