tert-butyl (2-chlorobenzyl)carbamate | 940215-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-chlorobenzyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-chlorophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 940215-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₂
• 分子量: 241.718
• InChiKey: AKNRYTNXXVORTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二碘苯 、 tert-butyl (2-chlorobenzyl)carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到tert-butyl (2-chlorobenzyl)(2-iodophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING O-IODOPHENYL COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ O-IODOPHÉNYLE
  [ZH] 一种邻碘苯基化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种邻碘苯基化合物的制备方法，以碘苯化合物、酰胺化合物为原料，在氢化钠或者正丁基锂、溶剂存在下，反应得到邻碘苯基化合物。随着有机化学深入生活的方方面面，无论是在药物合成工艺研发还是其他工业制造方面探寻绿色环保、方便快捷、原子利用率高的合成方法都是至关重要的。含有C-N键的化合物不仅广泛存在于自然界，在生物医药领域同样扮演着不可替代的作用。本发明介绍了一种以邻二碘苯为前体，不需要金属催化剂和及其昂贵特殊的配体以及高温、高压等条件，高效构建C-N键的新方法。

  公开号：

  WO2024011415A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 邻氯苯甲胺 在 zinc(II) oxide 作用下， 反应 0.17h， 以95%的产率得到tert-butyl (2-chlorobenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  ZnO Nanorods as an Efficient and Heterogeneous Catalyst for N-Boc Protection of Amines and Amine Derivatives

  摘要：

  一种高效的ZnO纳米催化剂，通过化学溶液法制备，原料为Zn(CH3CO2)2·2H2O和PVP，成功催化了胺的N-叔丁氧羰基化反应。ZnO纳米棒作为催化剂表现出色，为各种胺的NBoc保护反应提供了高活性、化学选择性且易于回收的催化剂，并显示出良好的结果。该催化剂可轻松回收利用五次，催化活性未见明显下降。通过XRD和SEM对ZnO纳米催化剂进行了表征。

  DOI：

  10.2174/157017811794557859

文献信息

• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol: A Recyclable Organocatalyst for<i>N</i>-Boc Protection of Amines
  作者：Akbar Heydari、Samad Khaksar、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1055/s-2008-1067272

  日期：2008.10

  A simple and efficient protocol for the chemoselective mono-N-Boc protection of various structurally diverse amines with di-tert-butyl dicarbonate using 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as solvent and catalyst is described. The catalyst can be readily separated from the reaction products and recovered for direct reuse. No competitive side reactions such as formation of isocyanate, urea, and N,N-di-Boc were observed. α-Amino alcohols afforded the N-Boc derivatives without oxazolidinone formation.

  描述了一种简单且高效的化学选择性单-N-Boc保护多种结构多样性胺类的方法，使用二叔丁基二碳酸酯和1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和催化剂。催化剂可以轻易地从反应产物中分离并回收，以便直接重复使用。未观察到异氰酸酯、脲和N,N-二-Boc等竞争性副反应。α-氨基醇类在未形成恶唑烷酮的情况下获得了N-Boc衍生物。
• Protic ionic liquid [TMG][Ac] as an efficient, homogeneous and recyclable catalyst for Boc protection of amines
  作者：Jafar Akbari、Akbar Heydari、Leila Ma’mani、Seyed Hassan Hosseini

  DOI：10.1016/j.crci.2009.10.003

  日期：2010.5

  Résumé An efficient and practical protocol for the chemoselective N-Boc protection of various structurally different aryl, aliphatic and heterocyclic amines was carried out with (Boc)2O using protic 1, 1, 3, 3-tetra-methylguanidinium acetate (10 mol%) as recyclable catalyst under solvent free condition at ambient temperature. No competitive side reactions (isocyanate, urea and N, N-di-Boc) were observed. α-Amino alcohols afforded the N-Boc-derivative without oxazolidinone formation.

  简历 一种高效且实用的化学选择性N-Boc保护各种结构不同的芳基、脂肪族和杂环胺的协议，通过在无溶剂条件下使用质子化的1,1,3,3-四甲基胍乙酸盐（10 mol%）作为可回收催化剂，在室温下使用(Boc)2O进行。未观察到竞争性的副反应（异氰酸酯、脲和N,N-二Boc）。α-氨基醇提供了N-Boc衍生物而不形成噁唑烷酮。
• Magnetic Nanoparticles Catalyzed N-Tert-Butoxycarbonylation of Amines and Amine Derivatives
  作者：Jafar Akbari、Soghra B. Sajirani、Jafar M. Nezhad、Akbar Heydari

  DOI：10.2174/157017812800167510

  日期：2012.3.1

  A simple and efficient protocol for the chemoselective mono-N-Boc protection of various structurally diverse amines with di-tert-butyl dicarbonate using magnetically recoverable γ-Fe2O3@SiO2 nanoparticles is reported. The catalyst can be easily recovered and recycled without a significant loss in the catalytic activity. No competitive side reactions, such as formation of isocyanate, urea, oxazolidinone, and N,N-di-Boc derivatives were obsereved.

  报道了一种简单高效的协议，使用可磁性回收的γ-Fe2O3@SiO2纳米颗粒，对多种结构多样的胺进行选择性单-N-Boc保护，采用二叔丁基碳酸酯作为试剂。催化剂可方便地回收再利用，且催化活性没有显著下降。未观察到竞争性副反应，如异氰酸酯、尿素、氧杂环戊烯和N,N-二Boc衍生物的形成。
• Distal meta-alkenylation of formal amines enabled by catalytic use of hydrogen-bonding anionic ligands
  作者：Nupur Goswami、Soumya Kumar Sinha、Partha Mondal、S. Adhya、Ayan Datta、Debabrata Maiti

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.018

  日期：2023.1

  Regioselective and site-selective functionalization of distal C–H bonds has remained a significant challenge over the last decades. Although covalently attached directing groups have been designed to help solve this puzzle, their profound impact on step economy significantly hinders the protocol’s applicability. Weak non-covalent interactions have been developed to overcome this, but they have mainly

  在过去的几十年里，远端 C-H 键的区域选择性和位点选择性功能化仍然是一个重大挑战。尽管共价连接的指导基团旨在帮助解决这个难题，但它们对步骤经济的深远影响极大地阻碍了协议的适用性。已经开发出弱的非共价相互作用来克服这个问题，但它们主要是用 Ir 催化来探索的。在此，我们的目标是通过利用阴离子配体和中性底物之间的弱非共价相互作用，对简单胺进行 Pd 催化的间位选择性 C-H 官能化。催化量的有机盐作为高效元的合适配体-选择性C-H烯化。实验和计算研究表明，位点选择性受阴离子供体配体和中性基序之间关键的氢键相互作用控制。该协议可以进一步扩展到具有可变链接器长度的胺，概述了我们方法的多功能性和适用性，同时仅使用催化量的定向配体进行转化。
• Hydrogen bond catalyzed chemoselective N-tert-butoxycarbonylation of amines
  作者：Samad Khaksar、Akbar Heydari、Mahmood Tajbakhsh、Seyed Mohammad Vahdat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.138

  日期：2008.5

  A novel, chemoselective mono-N-Boc protection of various structurally diverse amines with di-tert-butoxypyrocarbonate (Boc)(2)O is described that relies on selective carbonyl activation by hydrogen bond formation. This mild, acid- and metal-free process requires only catalytic amounts of thiourea as hydrogen bond donor. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.