16-mecapto-hexadecanoic acid N-hydroxysuccinimide | 666719-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 16-mecapto-hexadecanoic acid N-hydroxysuccinimide
• 英文别名: 1-[(16-Sulfanylhexadecanoyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 16-sulfanylhexadecanoate
• CAS: 666719-85-3
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₄S
• 分子量: 385.568
• InChiKey: YPIYMKFORSMEBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-mecapto-hexadecanoic acid N-hydroxysuccinimide 、 N-生物素-3,6-二氧杂辛烷-1,8-二胺 生成 N-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethyl]-16-sulfanylhexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  链霉亲和素与生物素化的二元自组装硫醇单分子层结合的表征-组分比和溶剂的影响

  摘要：

  许多生物传感器应用基于链霉亲和素（SA）与部分生物素化的自组装硫醇单分子层（SAMs）的结合。在我们的研究中，从含有16-巯基-1-十六醇（硫醇I）和N的溶液中制备了金的二元SAM。-（8-生物素-3,6-二氧杂-辛酰胺基）-16-巯基十六烷酰胺（硫醇II）的组分比率不同。氯仿或乙醇用作溶剂。硫醇孵育24小时后，利用强的SA-生物素相互作用将SA固定在所得的SAM上。通过QCM-D（石英晶体微量天平监测耗散因数）监测SA结合过程。结果表明，Sauerbrey方程对于计算固定化SA层的质量是有效的。在选定的孵育条件下，氯仿中生物素化的组分II的边缘部分（（n I / n II）溶液≈1000）导致SAMs确保最大的SA结合量为m Sauerbrey SA≈400 ng·cm-2，等效于SAM表面的SA单层结构。如果从乙醇溶液中孵育，则在SAM制备过程中，完整的SA层形成需要大量的生物素化成分II（（n

  DOI：

  10.1021/la904087s
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 16-巯基十六烷基酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 16-mecapto-hexadecanoic acid N-hydroxysuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Quantification of Cytokines Involved in Wound Healing Using Surface Plasmon Resonance

  摘要：

  已经实现了对三种与慢性伤口愈合相关的细胞因子（白细胞介素-1（IL-1）、白细胞介素-6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α））的检测，在缓冲盐溶液和添加细胞的培养基（CCM）中的检测限为1 ng/mL或更低。光纤表面等离子共振（SPR）传感器涂有抗体结合层，与目标细胞因子特异的抗体共价结合在该层上。为了在CCM（总蛋白含量为4 mg/mL）等复杂介质中达到这样的检测限，必须使用一种新型的16-巯基十六烷酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS-MHA）。对目前广泛使用的CM-葡聚糖和NHS-MHA的IL-6检测限进行比较，结果表明使用NHS-MHA的检测限提高了3倍。在添加细胞的盐溶液和CCM中监测细胞因子的检测限对于TNF-α而言是相似的，对于IL-1和IL-6而言则略高。在干扰剂存在的情况下检测每种细胞因子，其浓度预测值完全在校准误差范围内。在CCM中预处理20分钟后，SPR传感器在CCM中保持稳定，从而最大程度地减少了对参考传感器的依赖，从而在复杂介质中量化细胞因子。这项技术使复杂生物液体中生物

  DOI：

  10.1021/ac050568w