16-mecapto-hexadecanoic acid N-hydroxysuccinimide | 666719-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 16-mecapto-hexadecanoic acid N-hydroxysuccinimide
• 英文别名: 1-[(16-Sulfanylhexadecanoyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 16-sulfanylhexadecanoate
• CAS: 666719-85-3
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₄S
• 分子量: 385.568
• InChiKey: YPIYMKFORSMEBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-mecapto-hexadecanoic acid N-hydroxysuccinimide 、 N-生物素-3,6-二氧杂辛烷-1,8-二胺 生成 N-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethyl]-16-sulfanylhexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  链霉亲和素与生物素化的二元自组装硫醇单分子层结合的表征-组分比和溶剂的影响

  摘要：

  许多生物传感器应用基于链霉亲和素（SA）与部分生物素化的自组装硫醇单分子层（SAMs）的结合。在我们的研究中，从含有16-巯基-1-十六醇（硫醇I）和N的溶液中制备了金的二元SAM。-（8-生物素-3,6-二氧杂-辛酰胺基）-16-巯基十六烷酰胺（硫醇II）的组分比率不同。氯仿或乙醇用作溶剂。硫醇孵育24小时后，利用强的SA-生物素相互作用将SA固定在所得的SAM上。通过QCM-D（石英晶体微量天平监测耗散因数）监测SA结合过程。结果表明，Sauerbrey方程对于计算固定化SA层的质量是有效的。在选定的孵育条件下，氯仿中生物素化的组分II的边缘部分（（n I / n II）溶液≈1000）导致SAMs确保最大的SA结合量为m Sauerbrey SA≈400 ng·cm-2，等效于SAM表面的SA单层结构。如果从乙醇溶液中孵育，则在SAM制备过程中，完整的SA层形成需要大量的生物素化成分II（（n

  DOI：

  10.1021/la904087s
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 16-巯基十六烷基酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 16-mecapto-hexadecanoic acid N-hydroxysuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Quantification of Cytokines Involved in Wound Healing Using Surface Plasmon Resonance

  摘要：

  已经实现了对三种与慢性伤口愈合相关的细胞因子（白细胞介素-1（IL-1）、白细胞介素-6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α））的检测，在缓冲盐溶液和添加细胞的培养基（CCM）中的检测限为1 ng/mL或更低。光纤表面等离子共振（SPR）传感器涂有抗体结合层，与目标细胞因子特异的抗体共价结合在该层上。为了在CCM（总蛋白含量为4 mg/mL）等复杂介质中达到这样的检测限，必须使用一种新型的16-巯基十六烷酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS-MHA）。对目前广泛使用的CM-葡聚糖和NHS-MHA的IL-6检测限进行比较，结果表明使用NHS-MHA的检测限提高了3倍。在添加细胞的盐溶液和CCM中监测细胞因子的检测限对于TNF-α而言是相似的，对于IL-1和IL-6而言则略高。在干扰剂存在的情况下检测每种细胞因子，其浓度预测值完全在校准误差范围内。在CCM中预处理20分钟后，SPR传感器在CCM中保持稳定，从而最大程度地减少了对参考传感器的依赖，从而在复杂介质中量化细胞因子。这项技术使复杂生物液体中生物

  DOI：

  10.1021/ac050568w

文献信息

• Quantification of Cytokines Involved in Wound Healing Using Surface Plasmon Resonance
  作者：Tina M. Battaglia、Jean-Francois Masson、Michael R. Sierks、Stephen P. Beaudoin、Joseph Rogers、Kevin N. Foster、G. Allen Holloway、Karl S. Booksh

  DOI：10.1021/ac050568w

  日期：2005.11.1

  Sensing of three cytokines related to chronic wound healing, interleukin-1 (IL-1), interleukin-6 (IL-6), and tumor necrosis factor-α (TNF-α), with detection limits at or below 1 ng/mL in buffered saline solution and spiked cell culture medium (CCM) has been achieved. Fiber-optic surface plasmon resonance (SPR) sensors are coated with an antibody binding layer and antibodies specific to the cytokine of interest are covalently attached to this layer. To achieve such detection limits in a complex medium such as CCM, total protein content of 4 mg/mL, the use of a novel N-hydroxysuccinimide ester of 16-mercaptohexadecanoic acid (NHS-MHA) is necessary. A comparison of the detection limits for IL-6 using currently widely used CM-dextran and NHS-MHA shows an improvement by a factor of 3 using NHS-MHA. The detection limits for the monitoring of cytokines in spiked saline solutions and CCM were similar for TNF-α and slightly higher for IL-1 and IL-6. The detection of each cytokine in the presence of interfering agents resulted in concentration prediction well within the error of calibration. The SPR sensors are stable in CCM after 20 min of pretreatment in CCM, minimizing the reliance on a reference sensor to quantify the cytokines in complex media. This technique enables a major advancement in the field of real-time monitoring of biologically relevant molecules in complex biological fluids.

  已经实现了对三种与慢性伤口愈合相关的细胞因子（白细胞介素-1（IL-1）、白细胞介素-6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α））的检测，在缓冲盐溶液和添加细胞的培养基（CCM）中的检测限为1 ng/mL或更低。光纤表面等离子共振（SPR）传感器涂有抗体结合层，与目标细胞因子特异的抗体共价结合在该层上。为了在CCM（总蛋白含量为4 mg/mL）等复杂介质中达到这样的检测限，必须使用一种新型的16-巯基十六烷酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS-MHA）。对目前广泛使用的CM-葡聚糖和NHS-MHA的IL-6检测限进行比较，结果表明使用NHS-MHA的检测限提高了3倍。在添加细胞的盐溶液和CCM中监测细胞因子的检测限对于TNF-α而言是相似的，对于IL-1和IL-6而言则略高。在干扰剂存在的情况下检测每种细胞因子，其浓度预测值完全在校准误差范围内。在CCM中预处理20分钟后，SPR传感器在CCM中保持稳定，从而最大程度地减少了对参考传感器的依赖，从而在复杂介质中量化细胞因子。这项技术使复杂生物液体中生物
• Characterization of Streptavidin Binding to Biotinylated, Binary Self-Assembled Thiol Monolayers—Influence of Component Ratio and Solvent
  作者：Michael Seifert、Matthias T. Rinke、Hans-Joachim Galla

  DOI：10.1021/la904087s

  日期：2010.5.4

  After 24 h thiol incubation, SA was immobilized on the resulting SAMs using the strong SA-biotin interaction. The SA binding process was monitored by QCM-D (quartz crystal microbalance monitoring dissipation factor). It is shown that the Sauerbrey equation is valid to calculate the mass quantities of the immobilized SA layers. Under the chosen incubation conditions, marginal fractions of the biotinylated

  许多生物传感器应用基于链霉亲和素（SA）与部分生物素化的自组装硫醇单分子层（SAMs）的结合。在我们的研究中，从含有16-巯基-1-十六醇（硫醇I）和N的溶液中制备了金的二元SAM。-（8-生物素-3,6-二氧杂-辛酰胺基）-16-巯基十六烷酰胺（硫醇II）的组分比率不同。氯仿或乙醇用作溶剂。硫醇孵育24小时后，利用强的SA-生物素相互作用将SA固定在所得的SAM上。通过QCM-D（石英晶体微量天平监测耗散因数）监测SA结合过程。结果表明，Sauerbrey方程对于计算固定化SA层的质量是有效的。在选定的孵育条件下，氯仿中生物素化的组分II的边缘部分（（n I / n II）溶液≈1000）导致SAMs确保最大的SA结合量为m Sauerbrey SA≈400 ng·cm-2，等效于SAM表面的SA单层结构。如果从乙醇溶液中孵育，则在SAM制备过程中，完整的SA层形成需要大量的生物素化成分II（（n