4-decyl-N'-(4-decyl-5-thiophen-2-ylthiophene-2-carbonyl)-5-thiophen-2-ylthiophene-2-carbohydrazide | 1505471-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-decyl-N'-(4-decyl-5-thiophen-2-ylthiophene-2-carbonyl)-5-thiophen-2-ylthiophene-2-carbohydrazide
• CAS: 1505471-87-3
• 化学式: C₃₈H₅₂N₂O₂S₄
• 分子量: 697.107
• InChiKey: MIVMHXYUJASOEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-decyl-N'-(4-decyl-5-thiophen-2-ylthiophene-2-carbonyl)-5-thiophen-2-ylthiophene-2-carbohydrazide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2,5-bis(3-decyl-2,2'-bithiophen-5-yl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  双（[2,2'-联噻吩] -5-基）-取代的噻二唑的合成：受体单元数目对电化学和光谱性质的影响

  摘要：

  1,3,4-噻二唑，2,2'-双（1,3,4-噻二唑），2,2'：5'，2″ -ter（1,3,4-噻二唑）和2,2通过新的方法容易地合成了被3-烷基-（2,2'-联噻吩）-5-基对称地二取代的'：5'，2″：5″，2′-季铵盐（1,3,4-噻二唑）可用的3-烷基-（2,2'-联噻吩）-5-羧酸乙酯作为方便的底物。这些具有固定数目的供体环和越来越多的受体环的新化合物显示出非常有趣的，可调节的氧化还原特性。特别是，它们表现出的电子亲和力（EA）在-3.06至-3.83 eV的范围内，达到了空气操作n型有机半导体所需的EA值。它们的电化学测定电离电势仅适度取决于噻二唑环的数量，范围为5.83至6.01 eV。这些化合物的发射光谱也可以在很宽的范围内（从470到600 nm）进行调谐。光谱和电化学数据通过证明完全一致性的密度泛函理论计算得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01216
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-decyl-2,2'-bithiophene-5-carboxylate 在 hydrazine hydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-decyl-N'-(4-decyl-5-thiophen-2-ylthiophene-2-carbonyl)-5-thiophen-2-ylthiophene-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  供体与受体的比例对低聚烷基噻吩1,3,4-恶二唑衍生物的电化学和光谱性质的影响

  摘要：

  提出了一系列由单-和双-（1,3,4-恶二唑）单元组成的供体-受体-供体结构的结构-性质研究，所述单-和双-（1,3,4-恶二唑）单元被烷基官能化的双，叔和四噻吩片段对称取代。通过合成调整吸电子的1,3,4-恶二唑与释放电子的噻吩单元的比例及其烷基接枝方式，我们可以详细研究这些结构因素对这些推挽分子的氧化还原，吸收和发射性质的影响。观察到了氧化还原电势的相反趋势，氧化电势紧随供体与受体的比，而还原电势则通过受主单元数或供体与受主系统的共轭长度独立地调节。噻吩单元的增加增加了从蓝色到绿色的发光，而1,3,4-恶二唑与噻吩部分之间的分子内非共价相互作用所提供的结构刚度已被确定为决定这些化合物发射效率的主要因素。分子。研究的所有六个结构均易于电聚合，产生电活性和电致变色聚合物。聚合物的掺杂过程很大程度上受寡聚噻吩重复单元的长度和烷基链接枝密度的影响。具有相对较短的低聚噻吩链段的聚合物能够支持极化

  DOI：

  10.1039/c7cp05155g

文献信息

• Synthesis of new, highly luminescent bis(2,2’-bithiophen-5-yl) substituted 1,3,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole and 1,2,4-triazole
  作者：Anastasia S Kostyuchenko、Vyacheslav L.Yurpalov、Aleksandra Kurowska、Wojciech Domagala、Adam Pron、Alexander S Fisyuk

  DOI：10.3762/bjoc.10.165

  日期：——

  donor-acceptor (DA) alkylbithiophene derivatives of oxadiazole, thiadiazole and triazole is reported. Taking advantage of the Fiesselmann reaction, reactive bithiophene synthons having alkyl or alkoxy substituents at designated positions are prepared. Following a synthetic strategy, featuring the bottom-up approach, sequential structural elements are built, starting from a simple thiophene compound, until the target

  报道了一种用于制备恶二唑、噻二唑和三唑的官能化、可溶性、供体-受体 (DA) 烷基联噻吩衍生物的新合成方法。利用 Fiesselmann 反应，制备在指定位置具有烷基或烷氧基取代基的反应性联噻吩合成子。遵循以自下而上的方法为特色的合成策略，从简单的噻吩化合物开始，直到获得目标分子，都以良好的收率构建了连续的结构元素。作为对恶二唑和噻二唑合成方法的补充，提出了提供 4H-1,2,4-三唑单元的有效闭环反应。所有目标双极性化合物都显示出强光致发光，测得的量子产率高达 0.59。
• Effect of donor to acceptor ratio on electrochemical and spectroscopic properties of oligoalkylthiophene 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Aleksandra Kurowska、Pawel Zassowski、Anastasia S. Kostyuchenko、Tatyana Yu. Zheleznova、Kseniya V. Andryukhova、Alexander S. Fisyuk、Adam Pron、Wojciech Domagala

  DOI：10.1039/c7cp05155g

  日期：——

  4-oxadiazole) units symmetrically substituted with alkyl functionalized bi-, ter- and quaterthiophene segments is presented. Synthetically tailoring the ratio of electron-withdrawing 1,3,4-oxadiazole to electron-releasing thiophene units and their alkyl grafting pattern permitted us to scrutinize the impact of these structural factors on the redox, absorptive and emissive properties of these push–pull molecules

  提出了一系列由单-和双-（1,3,4-恶二唑）单元组成的供体-受体-供体结构的结构-性质研究，所述单-和双-（1,3,4-恶二唑）单元被烷基官能化的双，叔和四噻吩片段对称取代。通过合成调整吸电子的1,3,4-恶二唑与释放电子的噻吩单元的比例及其烷基接枝方式，我们可以详细研究这些结构因素对这些推挽分子的氧化还原，吸收和发射性质的影响。观察到了氧化还原电势的相反趋势，氧化电势紧随供体与受体的比，而还原电势则通过受主单元数或供体与受主系统的共轭长度独立地调节。噻吩单元的增加增加了从蓝色到绿色的发光，而1,3,4-恶二唑与噻吩部分之间的分子内非共价相互作用所提供的结构刚度已被确定为决定这些化合物发射效率的主要因素。分子。研究的所有六个结构均易于电聚合，产生电活性和电致变色聚合物。聚合物的掺杂过程很大程度上受寡聚噻吩重复单元的长度和烷基链接枝密度的影响。具有相对较短的低聚噻吩链段的聚合物能够支持极化
• Synthesis of Bis([2,2′-bithiophen]-5-yl)-Substituted Oligothiadiazoles: Effect of the Number of Acceptor Units on Electrochemical and Spectroscopic Properties
  作者：Anastasia S. Kostyuchenko、Aleksandra Kurowska、Pawel Zassowski、Tatyana Yu. Zheleznova、Evgeny B. Ulyankin、Wojciech Domagala、Adam Pron、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01216

  日期：2019.8.16

  3-alkyl-(2,2′-bithiophene)-5-carboxylate as a convenient substrate. These new compounds with a fixed number of donor rings and increasing number of acceptor rings showed very interesting, tunable redox properties. In particular, they exhibited electron affinities (EAs) ranging from −3.06 to −3.83 eV, reaching EA values desired for air-operating n-type organic semiconductors. Their electrochemically determined

  1,3,4-噻二唑，2,2'-双（1,3,4-噻二唑），2,2'：5'，2″ -ter（1,3,4-噻二唑）和2,2通过新的方法容易地合成了被3-烷基-（2,2'-联噻吩）-5-基对称地二取代的'：5'，2″：5″，2′-季铵盐（1,3,4-噻二唑）可用的3-烷基-（2,2'-联噻吩）-5-羧酸乙酯作为方便的底物。这些具有固定数目的供体环和越来越多的受体环的新化合物显示出非常有趣的，可调节的氧化还原特性。特别是，它们表现出的电子亲和力（EA）在-3.06至-3.83 eV的范围内，达到了空气操作n型有机半导体所需的EA值。它们的电化学测定电离电势仅适度取决于噻二唑环的数量，范围为5.83至6.01 eV。这些化合物的发射光谱也可以在很宽的范围内（从470到600 nm）进行调谐。光谱和电化学数据通过证明完全一致性的密度泛函理论计算得到证实。