3-decyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbohydrazide | 1505471-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3-decyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbohydrazide
• 英文别名: 4-Decyl-5-thiophen-2-ylthiophene-2-carbohydrazide；4-decyl-5-thiophen-2-ylthiophene-2-carbohydrazide
• CAS: 1505471-86-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂OS₂
• 分子量: 364.576
• InChiKey: IGKXJILTIRBCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-decyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbohydrazide 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N'¹,N'²-bis(3-decyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbonyl)-oxalohydrazide
  参考文献：
  名称：

  供体与受体的比例对低聚烷基噻吩1,3,4-恶二唑衍生物的电化学和光谱性质的影响

  摘要：

  提出了一系列由单-和双-（1,3,4-恶二唑）单元组成的供体-受体-供体结构的结构-性质研究，所述单-和双-（1,3,4-恶二唑）单元被烷基官能化的双，叔和四噻吩片段对称取代。通过合成调整吸电子的1,3,4-恶二唑与释放电子的噻吩单元的比例及其烷基接枝方式，我们可以详细研究这些结构因素对这些推挽分子的氧化还原，吸收和发射性质的影响。观察到了氧化还原电势的相反趋势，氧化电势紧随供体与受体的比，而还原电势则通过受主单元数或供体与受主系统的共轭长度独立地调节。噻吩单元的增加增加了从蓝色到绿色的发光，而1,3,4-恶二唑与噻吩部分之间的分子内非共价相互作用所提供的结构刚度已被确定为决定这些化合物发射效率的主要因素。分子。研究的所有六个结构均易于电聚合，产生电活性和电致变色聚合物。聚合物的掺杂过程很大程度上受寡聚噻吩重复单元的长度和烷基链接枝密度的影响。具有相对较短的低聚噻吩链段的聚合物能够支持极化

  DOI：

  10.1039/c7cp05155g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-decyl-2,2'-bithiophene-5-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 生成 3-decyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  带有氧杂或噻二唑联噻吩侧臂的星形共轭分子

  摘要：

  合成了星形共轭分子，它们是被氧杂或噻二唑联噻吩基团对称三取代的苯中心单元，是有希望的分子和构建基块，可用于（光电）电子和电致变色器件。它们的光学带隙（E g（opt））和电化学带隙（E g（electro））取决于侧臂的类型和可溶解的烷基取代基的数量。恶二唑衍生物显示E g（opt）稍低于3 eV，比基于噻二唑的化合物确定的值大0.2 eV。臂中烷基取代基的存在还降低了带隙。所获得的化合物是客体/主体型发光二极管中的有效电致发光体。它们还显示出很强的自组织趋势，可以在沉积在石墨上的单分子层中进行自组织，正如扫描隧道显微镜所证明的那样。通过X射线散射进行的结构研究揭示了分子在其中组织的超分子柱状叠层的形成。样品中宏观比对的差异表明分子之间自组装机制的变化。将该化合物作为三官能单体进行电化学聚合以产生相应的聚合物网络。如UV / Vis-NIR光谱电化学研究所示，

  DOI：

  10.1002/chem.201600984

文献信息

• Synthesis of new, highly luminescent bis(2,2’-bithiophen-5-yl) substituted 1,3,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole and 1,2,4-triazole
  作者：Anastasia S Kostyuchenko、Vyacheslav L.Yurpalov、Aleksandra Kurowska、Wojciech Domagala、Adam Pron、Alexander S Fisyuk

  DOI：10.3762/bjoc.10.165

  日期：——

  donor-acceptor (DA) alkylbithiophene derivatives of oxadiazole, thiadiazole and triazole is reported. Taking advantage of the Fiesselmann reaction, reactive bithiophene synthons having alkyl or alkoxy substituents at designated positions are prepared. Following a synthetic strategy, featuring the bottom-up approach, sequential structural elements are built, starting from a simple thiophene compound, until the target

  报道了一种用于制备恶二唑、噻二唑和三唑的官能化、可溶性、供体-受体 (DA) 烷基联噻吩衍生物的新合成方法。利用 Fiesselmann 反应，制备在指定位置具有烷基或烷氧基取代基的反应性联噻吩合成子。遵循以自下而上的方法为特色的合成策略，从简单的噻吩化合物开始，直到获得目标分子，都以良好的收率构建了连续的结构元素。作为对恶二唑和噻二唑合成方法的补充，提出了提供 4H-1,2,4-三唑单元的有效闭环反应。所有目标双极性化合物都显示出强光致发光，测得的量子产率高达 0.59。
• Synthesis, Optical and Electrochemical Properties of D1–A–D2–A–D1 Type Conjugated Donor-Acceptor Assemblies of Five-Membered Aromatic Heterocycles
  作者：Anastasia S. Kostyuchenko、Evgeny B. Ulyankin、Tatyana Yu. Zheleznova、Sergei A. Chernenko、Anton L. Shatsauskas、Daura R. Abaidulina、Mikhail O. Bystrushkin、Anna L. Samsonenko、Aleksander S. Fisyuk

  DOI：10.1007/s10593-019-02610-6

  日期：2019.12

  2”-terthiophene]-5.5”- and 3.3”'-didecyl[2.2':5',2”:5”,2”'-quaterthiophene]-5.5”'-dicarboxylic acids. In obtained systems, two electron-withdrawing heterocycles 1,3,4-thiadiazole or 1,3,4-oxadiazole are separated by alkyl-substituted thiophene units. The optical and electrochemical properties of all the synthesized structures were studied. The influence of the structure of the synthesized compounds on the band gap

  基于3.3”-癸基[2.2'：5'，2”-对噻吩] -5.5”-和3.3”'-二癸基[2.2]合成了新型的D 1 –A–D 2 –A–D 1共轭体系。'：5'，2”：5”，2”'-四噻吩] -5.5”'-二羧酸。在获得的体系中，两个吸电子杂环1,3,4-噻二唑或1,3,4-恶二唑被烷基取代的噻吩单元隔开。研究了所有合成结构的光学和电化学性质。确定了合成化合物的结构对带隙和边界轨道位置的影响。
• Star-Shaped Conjugated Molecules with Oxa- or Thiadiazole Bithiophene Side Arms
  作者：Kamil Kotwica、Anastasia S. Kostyuchenko、Przemyslaw Data、Tomasz Marszalek、Lukasz Skorka、Tomasz Jaroch、Sylwia Kacka、Malgorzata Zagorska、Robert Nowakowski、Andrew P. Monkman、Alexander S. Fisyuk、Wojciech Pisula、Adam Pron

  DOI：10.1002/chem.201600984

  日期：2016.8.8

  studies by X‐ray scattering revealed the formation of supramolecular columnar stacks in which the molecules were organized. Differences in macroscopic alignment in the specimen indicated variations in the self‐assembly mechanism between the molecules. The compounds as trifunctional monomers were electrochemically polymerized to yield the corresponding polymer network. As shown by UV/Vis‐NIR spectroelectrochemical

  合成了星形共轭分子，它们是被氧杂或噻二唑联噻吩基团对称三取代的苯中心单元，是有希望的分子和构建基块，可用于（光电）电子和电致变色器件。它们的光学带隙（E g（opt））和电化学带隙（E g（electro））取决于侧臂的类型和可溶解的烷基取代基的数量。恶二唑衍生物显示E g（opt）稍低于3 eV，比基于噻二唑的化合物确定的值大0.2 eV。臂中烷基取代基的存在还降低了带隙。所获得的化合物是客体/主体型发光二极管中的有效电致发光体。它们还显示出很强的自组织趋势，可以在沉积在石墨上的单分子层中进行自组织，正如扫描隧道显微镜所证明的那样。通过X射线散射进行的结构研究揭示了分子在其中组织的超分子柱状叠层的形成。样品中宏观比对的差异表明分子之间自组装机制的变化。将该化合物作为三官能单体进行电化学聚合以产生相应的聚合物网络。如UV / Vis-NIR光谱电化学研究所示，
• Effect of donor to acceptor ratio on electrochemical and spectroscopic properties of oligoalkylthiophene 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Aleksandra Kurowska、Pawel Zassowski、Anastasia S. Kostyuchenko、Tatyana Yu. Zheleznova、Kseniya V. Andryukhova、Alexander S. Fisyuk、Adam Pron、Wojciech Domagala

  DOI：10.1039/c7cp05155g

  日期：——

  4-oxadiazole) units symmetrically substituted with alkyl functionalized bi-, ter- and quaterthiophene segments is presented. Synthetically tailoring the ratio of electron-withdrawing 1,3,4-oxadiazole to electron-releasing thiophene units and their alkyl grafting pattern permitted us to scrutinize the impact of these structural factors on the redox, absorptive and emissive properties of these push–pull molecules

  提出了一系列由单-和双-（1,3,4-恶二唑）单元组成的供体-受体-供体结构的结构-性质研究，所述单-和双-（1,3,4-恶二唑）单元被烷基官能化的双，叔和四噻吩片段对称取代。通过合成调整吸电子的1,3,4-恶二唑与释放电子的噻吩单元的比例及其烷基接枝方式，我们可以详细研究这些结构因素对这些推挽分子的氧化还原，吸收和发射性质的影响。观察到了氧化还原电势的相反趋势，氧化电势紧随供体与受体的比，而还原电势则通过受主单元数或供体与受主系统的共轭长度独立地调节。噻吩单元的增加增加了从蓝色到绿色的发光，而1,3,4-恶二唑与噻吩部分之间的分子内非共价相互作用所提供的结构刚度已被确定为决定这些化合物发射效率的主要因素。分子。研究的所有六个结构均易于电聚合，产生电活性和电致变色聚合物。聚合物的掺杂过程很大程度上受寡聚噻吩重复单元的长度和烷基链接枝密度的影响。具有相对较短的低聚噻吩链段的聚合物能够支持极化
• Synthesis of Bis([2,2′-bithiophen]-5-yl)-Substituted Oligothiadiazoles: Effect of the Number of Acceptor Units on Electrochemical and Spectroscopic Properties
  作者：Anastasia S. Kostyuchenko、Aleksandra Kurowska、Pawel Zassowski、Tatyana Yu. Zheleznova、Evgeny B. Ulyankin、Wojciech Domagala、Adam Pron、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01216

  日期：2019.8.16

  3-alkyl-(2,2′-bithiophene)-5-carboxylate as a convenient substrate. These new compounds with a fixed number of donor rings and increasing number of acceptor rings showed very interesting, tunable redox properties. In particular, they exhibited electron affinities (EAs) ranging from −3.06 to −3.83 eV, reaching EA values desired for air-operating n-type organic semiconductors. Their electrochemically determined

  1,3,4-噻二唑，2,2'-双（1,3,4-噻二唑），2,2'：5'，2″ -ter（1,3,4-噻二唑）和2,2通过新的方法容易地合成了被3-烷基-（2,2'-联噻吩）-5-基对称地二取代的'：5'，2″：5″，2′-季铵盐（1,3,4-噻二唑）可用的3-烷基-（2,2'-联噻吩）-5-羧酸乙酯作为方便的底物。这些具有固定数目的供体环和越来越多的受体环的新化合物显示出非常有趣的，可调节的氧化还原特性。特别是，它们表现出的电子亲和力（EA）在-3.06至-3.83 eV的范围内，达到了空气操作n型有机半导体所需的EA值。它们的电化学测定电离电势仅适度取决于噻二唑环的数量，范围为5.83至6.01 eV。这些化合物的发射光谱也可以在很宽的范围内（从470到600 nm）进行调谐。光谱和电化学数据通过证明完全一致性的密度泛函理论计算得到证实。