methyl (2R)-N-carbobenzyloxy-β-hydroxyethylcysteineate | 868077-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-N-carbobenzyloxy-β-hydroxyethylcysteineate
• CAS: 868077-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: FDGAEFMHJCYWEH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-N-carbobenzyloxy-β-hydroxyethylcysteineate 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以45%的产率得到S-2-羟乙基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of reactions of the inhibitor/substrates l- and d-β-chloroalanine with β-mercaptoethanol catalysed by l-aspartate aminotransferase and d-amino acid aminotransferase respectively

  摘要：

  两种α家族的PLP依赖性酶，L-天冬氨酸氨基转移酶和D-氨基酸氨基转移酶，已被证明分别能催化L-和D-β-氯丙氨酸与β-巯基乙醇的β取代反应，这些反应是β家族PLP依赖性酶的典型特征。已显示L-天冬氨酸氨基转移酶催化的反应发生时保持立体化学，这是β家族酶催化反应的典型结果。还有迹象表明，D-氨基酸氨基转移酶催化的反应也可能涉及立体化学的保持。当适当的β-氯丙氨酸的对映体作为底物时，这两种酶已被证明能在C-3位催化交换反应。

  DOI：

  10.1039/b508199h
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl (2R)-N-carbobenzyloxy-β-hydroxyethylcysteineate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of reactions of the inhibitor/substrates l- and d-β-chloroalanine with β-mercaptoethanol catalysed by l-aspartate aminotransferase and d-amino acid aminotransferase respectively

  摘要：

  两种α家族的PLP依赖性酶，L-天冬氨酸氨基转移酶和D-氨基酸氨基转移酶，已被证明分别能催化L-和D-β-氯丙氨酸与β-巯基乙醇的β取代反应，这些反应是β家族PLP依赖性酶的典型特征。已显示L-天冬氨酸氨基转移酶催化的反应发生时保持立体化学，这是β家族酶催化反应的典型结果。还有迹象表明，D-氨基酸氨基转移酶催化的反应也可能涉及立体化学的保持。当适当的β-氯丙氨酸的对映体作为底物时，这两种酶已被证明能在C-3位催化交换反应。

  DOI：

  10.1039/b508199h

文献信息

• Selective Targeting of AF9 YEATS Domain by Cyclopeptide Inhibitors with Preorganized Conformation
  作者：Yixiang Jiang、Guochao Chen、Xiao-Meng Li、Sha Liu、Gaofei Tian、Yuanyuan Li、Xin Li、Haitao Li、Xiang David Li

  DOI：10.1021/jacs.0c10324

  日期：2020.12.23

  YEATS domains are newly identified epigenetic "readers" of histone lysine acetylation (Kac) and crotonylation (Kcr). The malfunction of YEATS-Kac/Kcr interactions has been found to be involved in the pathogenesis of human diseases, such as cancer. These discoveries suggest that the YEATS domains are promising novel drug targets. We and others recently reported the development of YEATS domain inhibitors

  YEATS 域是新发现的组蛋白赖氨酸乙酰化 (Kac) 和巴豆酰化 (Kcr) 的表观遗传“阅读器”。已发现 YEATS-Kac/Kcr 相互作用的故障与人类疾病（如癌症）的发病机制有关。这些发现表明 YEATS 结构域是有希望的新药物靶点。我们和其他人最近报道了 YEATS 域抑制剂的开发。尽管这些抑制剂普遍偏爱 AF9 和 ENL YEATS 结构域，但开发针对任一 YEATS 结构域的选择性抑制剂仍具有挑战性，因为这两种蛋白质具有高度的结构相似性。在这项研究中，我们确定了酰基赖氨酸结合口袋外的一个近端位点，可以将 AF9 YEATS 与 ENL YEATS 区分开来。通过构象预先组织的环肽对酰基赖氨酸口袋和这个额外位点的组合靶向能够选择性抑制 AF9 YEATS 结构域。最具选择性的抑制剂 JYX-3 对 AF9 YEATS 的结合亲和力比 ENL YEATS 高 38 倍。进一步的研究表明，JYX-3