(6aS,7S,8R,9aR)-8-benzyloxy-7-benzyloxymethyl-7,8,9,9a-tetrahydro-6aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-e]purin-4-amine | 670275-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (6aS,7S,8R,9aR)-8-benzyloxy-7-benzyloxymethyl-7,8,9,9a-tetrahydro-6aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-e]purin-4-amine
• 英文别名: (11S,12S,13R,15R)-13-phenylmethoxy-12-(phenylmethoxymethyl)-10-oxa-1,3,5,8-tetrazatetracyclo[7.6.0.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6,8-tetraen-6-amine
• CAS: 670275-97-5
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₃
• 分子量: 443.505
• InChiKey: UOOZNJPHAQUQPN-HIUFNZKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,7S,8R,9aR)-8-benzyloxy-7-benzyloxymethyl-7,8,9,9a-tetrahydro-6aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-e]purin-4-amine 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88.6%的产率得到(+/-)-(6aα,7β,8α,9aα)-4-Amino-7-hydroxymethyl-7,8,9,9a-tetrahydro-6aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-e]purin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋合成具有受限糖基构象的碳环嘌呤核苷类似物

  摘要：

  碳环嘌呤核苷类似物，其在具有受限制的构象糖χ 听，说：180°设计的基础上，构象特征大号个核苷酸残基在异向DNA，和合成。的合成（±） -碳环8,6'- Ô -anhydro-8,6'二羟基-2'-脱氧腺苷3通过的分子内环化实现8-溴-6'- ö甲苯磺酰基-2'-脱氧腺苷衍生物。（±） -碳环8,6'- Ô -anhydro-8,6'二羟基-2'-脱氧鸟苷4从碳环2,6-二氨基嘌呤核苷衍生物合成经由碳环8-溴-6'- ø -甲磺酰基-2'-脱氧鸟苷衍生物。

  DOI：

  10.1039/a901884k
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,3'R,4'R)-9-(4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-hydroxycyclopentyl)adenine 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (6aS,7S,8R,9aR)-8-benzyloxy-7-benzyloxymethyl-7,8,9,9a-tetrahydro-6aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-e]purin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties ofl-oligodeoxynucleotide analogues fixed in a low anti glycosyl conformation

  摘要：

  我们合成了核苷类似物的 L 型对映体（cU 和 cA），其糖基键以低反构象（ap 糖基构象，χ ≈ 180°）固定，并将其加入寡核苷酸中，评估其与天然 DNA 和 RNA 序列的杂交能力。虽然将修饰的核苷掺入寡核苷酸中会降低与未修饰的互补 DNA 序列的杂交能力，但完全取代的 12 聚体（cU12 和 cA12）仍能保持与未修饰的互补 DNA 12 聚体的杂交能力，而不管它们的非天然 L 手性如何。cU12 与 rA12 形成的双链比相应的天然 12 聚体（dT12）更稳定，而 cA12 则不能与 rU12 杂交。基于 cU12-rA12 的模型结构，我们对这些实验结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b312276j