6-phenylhex-2-enoic acid phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 6-phenylhex-2-enoic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl (E)-6-phenylhex-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: ABGWRAFSRIFTAD-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醛 、 6-phenylhex-2-enoic acid phenyl ester 在 di-μ-chloro-bis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium 二乙基甲基硅烷 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1-hydroxypropyl)-6-phenylhexanoic acid phenyl ester 、 2-(1-hydroxypropyl)-6-phenylhexanoic acid phenyl ester 、 2-(1-hydroxypropyl)-6-phenylhexanoic acid phenyl ester 、 2-(1-hydroxypropyl)-6-phenylhexanoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称还原醛醇缩合反应的研究。根据反应分析扩大范围。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了一系列实验，这些实验表明，通过向反应的丙烯酸酯中添加原位生成的氢化Rh（I）氢化物，然后进行立体化学控制的醛醇加成反应，可以进行Rh催化的还原性醇醛缩合反应。 。基于该假设，设计了可以增加底物范围的反应条件。

  DOI：

  10.1021/ol049591e
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 、 phenyl diethylphosphonoacetate 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以22%的产率得到6-phenylhex-2-enoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称还原醛醇缩合反应的研究。根据反应分析扩大范围。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了一系列实验，这些实验表明，通过向反应的丙烯酸酯中添加原位生成的氢化Rh（I）氢化物，然后进行立体化学控制的醛醇加成反应，可以进行Rh催化的还原性醇醛缩合反应。 。基于该假设，设计了可以增加底物范围的反应条件。

  DOI：

  10.1021/ol049591e

文献信息

• Investigation of the Rh-Catalyzed Asymmetric Reductive Aldol Reaction. Expanded Scope Based on Reaction Analysis
  作者：Albert E. Russell、Nathan O. Fuller、Steven J. Taylor、Pauline Aurriset、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol049591e

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] A series of experiments are described that suggest that the Rh-catalyzed reductive aldol reaction proceeds by addition of a Rh(I) hydride, generated in situ, to the reacting acrylate followed by a stereochemistry-controlling aldol addition reaction. On the basis of this hypothesis, reaction conditions are engineered that allow for increased substrate scope.

  [反应：参见正文]描述了一系列实验，这些实验表明，通过向反应的丙烯酸酯中添加原位生成的氢化Rh（I）氢化物，然后进行立体化学控制的醛醇加成反应，可以进行Rh催化的还原性醇醛缩合反应。 。基于该假设，设计了可以增加底物范围的反应条件。