N-(2-iodobenzyl)-2,2-dideuteropyrrolidine | 1066775-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodobenzyl)-2,2-dideuteropyrrolidine
• 英文别名: 2,2-Dideuterio-1-[(2-iodophenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 1066775-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₄IN
• 分子量: 289.127
• InChiKey: WGJITBHZDTYAFB-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodobenzyl)-2,2-dideuteropyrrolidine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到1-benzylpyrrolidine-2,2-d2
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移中主要动力学同位素效应的合成应用：产生α-氨基烷基自由基†

  摘要：

  在何种程度上 氘 可以充当保护基团以防止不必要的 1,5-氢 原子转移至芳基和 乙烯基塑料 在产生α-氨基烷基自由基的背景下检查了自由基中间体 吡咯烷戒指。分子内和分子间自由基捕获氢 原子转移提供了主要动力学同位素效应在指导合成C–C键形成过程结果中的用途的例证。

  DOI：

  10.1039/c0ob00205d
• 作为产物：
  描述：

  2,2-d2-pyrrolidine hydrochloride 、 2-碘苯甲基溴 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以53%的产率得到N-(2-iodobenzyl)-2,2-dideuteropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移中主要动力学同位素效应的合成应用：产生α-氨基烷基自由基†

  摘要：

  在何种程度上 氘 可以充当保护基团以防止不必要的 1,5-氢 原子转移至芳基和 乙烯基塑料 在产生α-氨基烷基自由基的背景下检查了自由基中间体 吡咯烷戒指。分子内和分子间自由基捕获氢 原子转移提供了主要动力学同位素效应在指导合成C–C键形成过程结果中的用途的例证。

  DOI：

  10.1039/c0ob00205d

文献信息

• Investigations into the effectiveness of deuterium as a “protecting group” for C–H bonds in radical reactions involving hydrogen atom transfer
  作者：Mark E. Wood、Sabine Bissiriou、Christopher Lowe、Kim M. Windeatt

  DOI：10.1039/b810018g

  日期：——

  Competition experiments have been carried out to determine the extent to which deuterium can be used as a protecting group for carbon-hydrogen bonds in radical-based intramolecular hydrogen atom transfer processes.

  已经进行了竞争实验以确定氘在基于自由基的分子内氢原子转移过程中可以用作碳氢键保护基团的程度。