5-溴-2-氯-3-甲氧基苯甲酸甲酯 | 697762-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-氯-3-甲氧基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2-氯-3-甲氧基-5-溴苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-chloro-3-methoxybenzoate
• CAS: 697762-67-7
• 化学式: C₉H₈BrClO₃
• 分子量: 279.518
• InChiKey: IEMDCTKBMXAVHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-氯-3-甲氧基苯甲酸甲酯 在 三溴化硼 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到5-bromo-2-chloro-3-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 4-OXOQUINOLINE COMPOUND AND USE THEREOF AS HIV INTEGRASE INHIBITOR
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ 4-OXOQUINOLINE ET UTILISATION DE CELUI-CI COMME INHIBITEUR D'INTÉGRASE DE VIH

  摘要：

  提供一种具有抗HIV活性的化合物，特别是整合酶抑制活性。一种由以下式[I]表示的4-氧喹啉化合物或其药学上可接受的盐：其中每个符号如规范中所定义。本发明还涉及含有4-氧喹啉化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的药物组合物；一种整合酶抑制剂，抗病毒剂，抗HIV剂等，其中包含4-氧喹啉化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分；一种抗HIV组合物，含有4-氧喹啉化合物或其药学上可接受的盐，以及一种或多种其他抗HIV活性物质作为活性成分；一种抗HIV剂，含有4-氧喹啉化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分，用于与其他抗HIV剂进行多药疗法等。

  公开号：

  WO2005113509A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-甲氧基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以100%的产率得到5-溴-2-氯-3-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现 GCC5694A：一种用于治疗 2 型糖尿病的强效选择性钠葡萄糖协同转运蛋白 2 抑制剂

  摘要：

  钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白 2 (SGLT2) 已成为治疗 2 型糖尿病的有希望的药物靶点，最近，几种 SGLT2 抑制剂已被批准用于临床。设计并合成了一系列具有C-芳基葡萄糖苷支架的分子用于生物学评估。在测试的分子中，含有二氢苯并呋喃的类似物14g (GCC5694A) 对 SGLT2 表现出优异的体外活性 (IC 50  = 0.460 nM)、对 SGLT1 的良好选择性和良好的代谢稳定性。在动物模型中进一步评估该化合物的数据表明，该分子是一种很有前途的抗糖尿病药物候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128466
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-甲氧基苯甲酸甲酯 、 盐酸 、 sodium nitrite 、 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 5-溴-2-氯-3-甲氧基苯甲酸甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-溴-2-氯-3-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Diphenylmethane derivatives as SGLT2 inhibitors

  摘要：

  本发明公开了一种含有二苯甲烷基团的化合物，该化合物在肠和肾中具有抑制钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的活性。本发明还公开了一种包括该化合物作为活性成分的制药组合物，该组合物可用于预防或治疗代谢性疾病，尤其是糖尿病。本发明还提供了一种制备该化合物的方法，以及使用该化合物预防或治疗代谢性疾病，尤其是糖尿病的方法。

  公开号：

  US09034921B2

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：AQUINNAH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020117877A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Herein, compounds, compositions and methods for modulating inclusion formation and stress granules in cells related to the onset of neurodegenerative diseases, musculoskeletal diseases, cancer, ophthalmological diseases, and viral infections are described.

  在这里，描述了用于调节与神经退行性疾病、肌肉骨骼疾病、癌症、眼科疾病和病毒感染相关的细胞中包涵体形成和应激颗粒的化合物、组合物和方法。
• METHOD FOR PRODUCING DIPHENYLMETHANE DERIVATIVE
  申请人：DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20190169174A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention relates to an improved method for producing a diphenylmethane derivative which is effective as a sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT) inhibitor, the method being carried out by means of a convergent synthesis method in which each major group is separately synthesized and then coupled. As such, in comparison to a linear synthesis method disclosed in existing documents, the synthesis pathway is compact and yield can be increased, and risk factors inherent in the linear synthesis pathway can be reduced. Furthermore, the crystal form of the compound produced according to the method has superb physicochemical characteristics, and thus can be effectively utilized in fields such as pharmaceutical manufacturing.

  本发明涉及一种改进的制备二苯甲烷衍生物的方法，该方法作为一种钠依赖型葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制剂具有高效性，该方法通过收敛合成方法进行，其中每个主要基团分别合成然后耦合。因此，与现有文件披露的线性合成方法相比，合成途径更为紧凑，产率可以提高，并且线性合成途径固有的风险因素可以降低。此外，根据该方法生产的化合物的晶型具有出色的物理化学特性，因此可以有效地应用于制药制造等领域。
• 4-OXOQUINOLINE COMPOUND AND USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL AGENT
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US20150174117A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  An anti-HIV agent containing, as an active ingredient, a 4-oxoquinoline compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention has HIV integrase inhibitory action and is useful as an anti-HIV agent for the prophylaxis or therapy of AIDS. Moreover, by a combined use with other anti-HIV agents such as protease inhibitors, reverse transcriptase inhibitors and the like, the compound can become a more effective anti-HIV agent. Since the compound has high inhibitory activity specific for integrases, it can provide a safe pharmaceutical agent with a fewer side effects for human.

  一种抗HIV剂，其活性成分为以下式[I]所代表的4-氧喹啉化合物，其中每个符号在规范中定义，或其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有HIV整合酶抑制作用，并且可用作预防或治疗艾滋病的抗HIV剂。此外，通过与其他抗HIV剂（如蛋白酶抑制剂，逆转录酶抑制剂等）的联合使用，该化合物可以成为更有效的抗HIV剂。由于该化合物具有高度特异性的整合酶抑制活性，因此可以提供一种对人体副作用较少的安全药物。
• 4-OXOQUINOLINE COMPOUND AND USE THEREOF AS HIV INTEGRASE INHIBITOR
  申请人：SATOH Motohide

  公开号：US20130172344A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  An anti-HIV agent containing, as an active ingredient, a 4-oxoquinoline compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention has HIV integrase inhibitory action and is useful as an anti-HIV agent for the prophylaxis or therapy of AIDS. Moreover, by a combined use with other anti-HIV agents such as protease inhibitors, reverse transcriptase inhibitors and the like, the compound can become a more effective anti-HIV agent. Since the compound has high inhibitory activity specific for integrases, it can provide a safe pharmaceutical agent with a fewer side effects for human.

  一种抗HIV药剂，其含有以下式[I]所表示的4-氧喹啉化合物作为活性成分，其中每个符号如规范中所定义，或其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有HIV整合酶抑制作用，可用于预防或治疗艾滋病的抗HIV药剂。此外，与其他抗HIV药剂（如蛋白酶抑制剂、反转录酶抑制剂等）联合使用，该化合物可以成为更有效的抗HIV药剂。由于该化合物具有针对整合酶的高抑制活性，因此可以提供一种对人体副作用更少的安全药物。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING DIPHENYLMETHANE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN DÉRIVÉ DE DIPHÉNYLMÉTHANE<br/>[KO] 다이페닐메탄 유도체의 제조방법
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2017217792A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  본 발명은 나트륨-의존성 글루코스 공수송체(SGLT)의 억제제로서 유용한 다이페닐메탄 유도체를 제조하는 개선된 방법에 관한 것으로서, 주요 그룹별로 개별적으로 합성한 뒤 커플링시키는 수렴 합성(convergent synthesis) 방식으로 수행되므로, 종래문헌에 개시된 순차 합성(linear synthesis) 방식에 비해 합성 경로가 간결하고 수율을 높일 수 있으며, 순차 합성 경로가 내재하고 있는 위험요소를 줄일 수 있다. 또한, 상기 방법에 의해 제조된 화합물의 결정형은 물리화학적 특성이 우수하여, 약제 제조 등의 분야에서 유용하게 활용될 수 있다.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备对钠依赖性葡萄糖共运输体（SGLT）具有抑制作用的有用二苯甲烷衍生物。该方法采用汇合合成法，即先分别合成主要基团，然后将它们耦合，与传统文献中的线性合成法相比，合成路径更为简洁，可以提高收率，并降低线性合成路径所固有的风险因素。此外，通过该方法制备的化合物的晶体形态具有优异的物理化学特性，可在药物制造等领域中得到有益利用。