H-Leu-Phe-Arg-Val-Tyr-Dha-Asn-Phe-Leu-Arg-Gly-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-Leu-Phe-Arg-Val-Tyr-Dha-Asn-Phe-Leu-Arg-Gly-OH
• 英文别名: 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]prop-2-enoylamino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₇₈H₁₁₆N₁₁O₁₇PolS
• 分子量: 1353.6
• InChiKey: HLVKVVRRPAQZJS-LKBMIDFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  546
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Leu-Phe-Arg-Val-Tyr-Dha-Asn-Phe-Leu-Arg-Gly-OH 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C(Acm)YRNTC(Me)SL
  参考文献：
  名称：

  从半胱氨酸到糖基化多肽丝氨酸残基的有效取代反应：重复肽段连接策略和具有酸不稳定的唾液酸-T N抗原的糖基化四肽的合成。

  摘要：

  本文报道了40个残基的糖肽的合成，该肽在MUC1序列中具有两个抗原性唾液酸-T N（NeuAc-α-（2,6）-GalNAc-Thr）残基。该靶糖肽是20残基糖肽的串联重复形式。为了合成该大分子，使用了丝氨酸位点的天然化学连接（NCL）（Cys NCL Ser）。Cys NCL Ser的概念依赖于以下内容：（1）肽-α-硫酯与另一个肽段的半胱氨酸残基之间的常规NCL；（2）用于NCL的硫醇的甲基化；（3）半胱氨酸残基向丝氨酸残基的酸性CNBr转化，形成O-酯键；和（4）的直径： -到N-酰基转移以通过天然酰胺键偶联两个糖肽。为了合成具有酸不稳定糖部分的糖肽，通过固相糖肽合成来合成在N末端具有半胱氨酸残基的20残基糖肽-α-硫酯和2​​0残基糖肽，然后通过Cys NCL Ser偶联。作为广泛研究的结果，发现用额外的酸（三氟乙酸）进行CNBr活化对于获得良好的反应性和产率至关重要，该条件提供了具有两个唾液酸-T

  DOI：

  10.1021/jo8026164
• 作为产物：
  描述：

  LFRVYCNFLRG-OH 在 diethyl meso-2,5-dibromoadipate 、 胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 H-Leu-Phe-Arg-Val-Tyr-Dha-Asn-Phe-Leu-Arg-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  从半胱氨酸到糖基化多肽丝氨酸残基的有效取代反应：重复肽段连接策略和具有酸不稳定的唾液酸-T N抗原的糖基化四肽的合成。

  摘要：

  本文报道了40个残基的糖肽的合成，该肽在MUC1序列中具有两个抗原性唾液酸-T N（NeuAc-α-（2,6）-GalNAc-Thr）残基。该靶糖肽是20残基糖肽的串联重复形式。为了合成该大分子，使用了丝氨酸位点的天然化学连接（NCL）（Cys NCL Ser）。Cys NCL Ser的概念依赖于以下内容：（1）肽-α-硫酯与另一个肽段的半胱氨酸残基之间的常规NCL；（2）用于NCL的硫醇的甲基化；（3）半胱氨酸残基向丝氨酸残基的酸性CNBr转化，形成O-酯键；和（4）的直径： -到N-酰基转移以通过天然酰胺键偶联两个糖肽。为了合成具有酸不稳定糖部分的糖肽，通过固相糖肽合成来合成在N末端具有半胱氨酸残基的20残基糖肽-α-硫酯和2​​0残基糖肽，然后通过Cys NCL Ser偶联。作为广泛研究的结果，发现用额外的酸（三氟乙酸）进行CNBr活化对于获得良好的反应性和产率至关重要，该条件提供了具有两个唾液酸-T

  DOI：

  10.1021/jo8026164

文献信息

• Efficient Substitution Reaction from Cysteine to the Serine Residue of Glycosylated Polypeptide: Repetitive Peptide Segment Ligation Strategy and the Synthesis of Glycosylated Tetracontapeptide Having Acid Labile Sialyl-T_N Antigens
  作者：Ryo Okamoto、Shingo Souma、Yasuhiro Kajihara

  DOI：10.1021/jo8026164

  日期：2009.3.20

  This paper reports the synthesis of a 40-residue glycopeptide having two antigenic sialyl-TN (NeuAc-α-(2,6)-GalNAc-Thr) residues in the MUC1 sequence. This target glycopeptide is a tandem repeat form of 20-residue glycopeptides. For the synthesis of this large molecule, native chemical ligation (NCL) at the serine site was used (CysNCLSer). The concept of CysNCLSer relies on the following: (1) conventional

  本文报道了40个残基的糖肽的合成，该肽在MUC1序列中具有两个抗原性唾液酸-T N（NeuAc-α-（2,6）-GalNAc-Thr）残基。该靶糖肽是20残基糖肽的串联重复形式。为了合成该大分子，使用了丝氨酸位点的天然化学连接（NCL）（Cys NCL Ser）。Cys NCL Ser的概念依赖于以下内容：（1）肽-α-硫酯与另一个肽段的半胱氨酸残基之间的常规NCL；（2）用于NCL的硫醇的甲基化；（3）半胱氨酸残基向丝氨酸残基的酸性CNBr转化，形成O-酯键；和（4）的直径： -到N-酰基转移以通过天然酰胺键偶联两个糖肽。为了合成具有酸不稳定糖部分的糖肽，通过固相糖肽合成来合成在N末端具有半胱氨酸残基的20残基糖肽-α-硫酯和2​​0残基糖肽，然后通过Cys NCL Ser偶联。作为广泛研究的结果，发现用额外的酸（三氟乙酸）进行CNBr活化对于获得良好的反应性和产率至关重要，该条件提供了具有两个唾液酸-T