1,3-Benzyliden-2-O-hexadecylglycerol | 26524-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,3-Benzyliden-2-O-hexadecylglycerol
• 英文别名: 2-hexadecyl-1,3-benzylideneglycerol；2-O-hexadecyl-1,3-O-benzylideneglycerol；Glycerin-2-hexadecylaether-1,3-benzylidenaether；β-Hexadecyl-α,α'-benzyliden-glycerin；1,3-Dioxane, 5-(hexadecyloxy)-2-phenyl-, trans-；5-hexadecoxy-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 26524-46-9
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃
• 分子量: 404.634
• InChiKey: NWKZTJFFZVVSFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Benzyliden-2-O-hexadecylglycerol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[2-(2-{3-[(3aS,4R,6R,6aS)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yloxy]-2-hexadecyloxy-propoxy}-ethoxy)-ethoxy]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Terjung, Andreas; Jung, Karl-Heinz; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1313 - 1321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 甲基三苯氧基碘磷 、 四丁基碘化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1,3-Benzyliden-2-O-hexadecylglycerol
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素受体配体2-花生四烯酰甘油及其代谢稳定的醚连接类似物的合成及生物学活性。

  摘要：

  我们合成了内源性大麻素受体配体2-花生四烯酸甘油酯（1）及其代谢稳定的醚连接类似物。在N，N′-二环己基碳二亚胺和4-二甲基氨基吡啶的存在下，由1，3-亚苄基甘油（6）和花生四烯酸合成化合物1，然后用硼酸和硼酸三甲酯处理。由6和5,8,11,14-二十碳四烯基碘（9）合成了2-花生四烯酰基甘油的醚连接类似物（2）。2-棕榈酰甘油（4）和2-油甘油（5）的醚连接类似物分别由碘化十六烷基碘（12）和碘化十八烷基碘（14）合成。我们证实1通过CB1受体依赖性机制刺激NG108-15细胞诱导细胞内游离Ca2 +浓度快速瞬时升高。明显地，尽管2的活性明显低于1的活性，但2却显示出明显的激动活性。化合物2将是探索1的生理学意义的有用工具，因为与1相比，该化合物对水解酶具有抗性。 4或5的醚连接类似物不能充当CB1受体激动剂。在使用2的实验中，化合物4和5作为对照分子也将是有价值的。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.903

文献信息

• A Simple and Efficient Method for Direct Acylation of Acetals with Long Alkyl-Chain Carboxylic Acid Anhydrides
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00924-8

  日期：2000.12

  We have developed an efficient and simple method for direct transformation of acetals to carboxylic acid esters. The method consists of treatment of acetals with carboxylic anhydrides in the presence of boron trifluoride etherate as a catalyst and affords the corresponding ester derivatives in high yields with retention of configuration in the alcohol moiety. Some mechanistic aspects of this synthetically

  我们已经开发出一种有效而简单的方法，可将乙缩醛直接转化为羧酸酯。该方法包括在三氟化硼醚化物作为催化剂存在下用羧酸酐处理缩醛，并以高收率得到相应的酯衍生物，并保留醇部分的构型。还讨论了这种综合有用的转换的一些机制方面。
• Antivesiculation and Complete Unbinding of Tail-Tethered Lipids
  作者：Kuo-Chih Shih、Geoffray Leriche、Chung-Hao Liu、Jibao He、Vijay T. John、Justin Fang、John G. Barker、Michihiro Nagao、Lin Yang、Jerry Yang、Mu-Ping Nieh

  DOI：10.1021/acs.langmuir.3c02663

  日期：2024.1.23

  We report the effect of tail-tethering on vesiculation and complete unbinding of bilayered membranes. Amphiphilic molecules of a bolalipid, resembling the tail-tethered molecular structure of archaeal lipids, with two identical zwitterionic phosphatidylcholine headgroups self-assemble into a large flat lamellar membrane, in contrast to the multilamellar vesicles (MLVs) observed in its counterpart,

  我们报告了尾部束缚对囊泡形成和双层膜完全解离的影响。波脂的两亲性分子，类似于古细菌脂质的尾部束缚分子结构，具有两个相同的两性离子磷脂酰胆碱头基，自组装成大的平坦层状膜，这与在其对应物单极非束缚两性离子中观察到的多层囊泡（MLV）形成鲜明对比脂质。通过小角 X 射线散射 (SAXS) 和低温透射电子显微镜 (cyro-TEM) 证实了抗水结作用。随着膜的净电荷为零和更高的弯曲刚度（通过中子自旋回波（NSE）光谱证实），当前的膜理论将预测，由于占主导地位的范德华力，膜应该彼此堆叠（也称为“结合”）吸引力，而非堆积（“解绑”）膜的结果表明该理论需要包括非囊泡结构的熵贡献。该报告开创了对两亲物尾部束缚如何影响结构的理解，从而能够更好地控制最终的纳米级形态。
• Sterol-Modified Phospholipids: Cholesterol and Phospholipid Chimeras with Improved Biomembrane Properties
  作者：Zhaohua Huang、Francis C. Szoka

  DOI：10.1021/ja8065557

  日期：2008.11.19

  We synthesized a family of sterol-modified glycerophospholipids (SML) in which the sn-1 or sn-2 position is covalently attached to cholesterol and the alternative position contains an aliphatic chain. The SML were used to explore how anchoring cholesterol to a phospholipid affects cholesterol behavior in a bilayer. Notably, cholesterol in the SML retains the membrane condensing properties of free cholesterol regardless of the chemistry or position of its attachment to the glycerol moiety of the phospholipid. SMLs by themselves formed liposomes upon hydration and in mixtures between an SML and diacylglycerophospholipids (C14 to C18 chain length) the thermotropic phase transition is eliminated at the SML equivalent of about 30 mol % free cholesterol. Osmotic-induced contents leakage from SML (C14-C18) liposomes depends upon the linkage and position of cholesterol but in general is similar to that observed in 3/2 diacylphosphatidylcholine/cholesterol (mole ratio) liposomes. SML liposomes are exceptionally resistant to contents release in the presence of serum at 37 degrees C. This is probably due to the fact that SML exchange between bilayers is more than 100 fold less than the exchange rate of free cholesterol in the same conditions. Importantly, SML liposomes containing doxorubicin are as effective in treating the murine C26 colon carcinoma as Doxil, a commercial liposome doxorubicin formulation. SMLs stabilize bilayers but do not exchange and hence provide a new tool for biophysical studies on membranes. They may improve liposomal drug delivery in organs predisposed to the extraction of free cholesterol from bilayers, such as the skin, lung, or blood.
• Tully, Sarah E.; Cravatt, Benjamin F., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3264 - 3265
  作者：Tully, Sarah E.、Cravatt, Benjamin F.

  DOI：——

  日期：——
• Nali, Micaela; Rindone, Bruno; Bosone, Enrico, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 1, p. 25 - 28
  作者：Nali, Micaela、Rindone, Bruno、Bosone, Enrico、Farina, Paolo、Innocenti, Sergio、Valcavi, Umberto

  DOI：——

  日期：——